◼ Cannizzaro反应及其应用 ◼ 二苯乙醇酸重排及其应用 ◼ Wittig反应和Wittig-Horner 反应及其应用

◼ 醛酮的还原反应 ◼ 醛酮的氧化反应 ◼ a, b-不饱和醛酮与亲电试剂的1, 4-加成反应 ◼ a, b-不饱和醛酮与亲核试剂的 1, 2- 和1, 4-加成反应

◼ 醛酮与醇的加成——缩醛（酮）的生成 ◼ 缩醛（酮）的生成机理 ◼ 醛酮与胺类化合物的加成——生成亚胺和烯胺 ◼ 亚胺或烯胺的形成及水解机理 ◼ Beckmann 重排及在合成上的应用

◼ 醛酮的制备 ◼ 醛酮与格式试剂等强亲核试剂的反应 ◼ 醛酮亲核加成的立体选择性 ◼ 醛酮与NaCN和NaHSO3的反应

⚫ Williamson醚合成法，烯烃的烷氧汞化－脱汞反应制备醚 ⚫ 醚类的化学性质，酸性条件下C－O键的开裂 ⚫ 环氧乙烷衍生物的酸性和碱性开环 ⚫ 冠醚及其性质和应用

主要内容: 醇的化学性质 ⚫ 羟基氢的弱酸性（醇与活泼金属及强碱的反应） ⚫ 羟基氧的亲核性和碱性（醚化和酯化反应） ⚫ 醇羟基的取代（羟基卤代的方法，SOCl2氯代的立体化学） ⚫ 醇类的消除（两种消除方法及取向） ⚫ 醇类的氧化（选择性的氧化剂对醇类的氧化) ⚫ 邻二醇的选择性氧化，Pinacol重排及机理 ⚫ 邻基参与效应

⚫ 醇类化合物及类型 ⚫ 醇类化合物的制备（复习：烯烃水合、卤代烃水解，醛酮酯与Grignard试剂的加成等） ⚫ 烯烃的羟汞化——还原（脱汞）反应 ⚫ 烯烃的硼氢化——氧化反应

➢ 炔烃的几种制备方法 ➢ 炔烃的亲电加成（加成类型，加成取向），在合成中的应用 ➢ 炔烃的两种还原方法及在合成中的应用（顺、反烯烃的制备） ➢ 末端炔烃的特殊性质及在合成中的应用

烯烃与卡宾的反应

➢ 共轭双烯化学性质：共轭双烯的稳定性，共轭加成（1, 4-加成及1, 2-加成）， ➢ Diels－Alder反应及在有机合成中的应用。 ➢ 电环化反应，电环化反应的立体专一性