(三)胺的化学反应 1、结构 (1)氨和胺中的N是不等性的sp杂化,未共用电子 对占据一个sp3杂化轨道。 (2)随着N上连接基团的不同,键角大小会有改变
N H H H N (1) 氨和胺中的N是不等性的sp3杂化,未共用电子 对占据一个sp3杂化轨道。 (2) 随着N上连接基团的不同,键角大小会有改变。 1、结构 (三)胺的化学反应
【3)当氮与三个不同基团相连时,有一对对映体。 3 Ri R △E=25.104kJ/mol CH3 C6H5-N-C2H5 CH2CH=CH2 已拆分出一对对映体
N R1 N R1 R2 R3 R3 R2 E = 25.104kJ/mol C6H5 N C2H5 CH3 CH2CH=CH2 + 已拆分出一对对映体。 (3)当氮与三个不同基团相连时,有一对对映体
化学性质分析: RNH2 R2NH R3N *碱性 *有未共用电子对 *亲核性 *被氧化剂氧化 *有活泼氢 *与强碱作用
化学性质分析: * 碱性 * 亲核性 * 被氧化剂氧化 * 有未共用电子对 * 有活泼氢 * 与强碱作用
1、胺的碱性和胺盐的生成 (1)产生碱性的原因:N上的孤对电子 (2)判别碱性的方法: 碱的pKb;其共轭酸的pKa: 形成铵正离子的稳定性。 (3)影响碱性强弱的因素: 电子效应:3胺>2胺>1胺 空间效应:1胺>2胺>3胺 溶剂化效应:NL3>1胺>2胺>3胺
(1)产生碱性的原因: N上的孤对电子 (2)判别碱性的方法: 碱的pKb;其共轭酸的pKa; 形成铵正离子的稳定性。 (3)影响碱性强弱的因素: 电子效应:3 o胺 > 2o胺 > 1o胺 空间效应:1 o胺 > 2o胺 > 3o胺 溶剂化效应:NH3 > 1o胺 > 2o胺 > 3o胺 1、胺的碱性和胺盐的生成
溶剂化效应是给电子的,N上的H越多,溶剂化效应越大, 形成的铵正离子就越稳定。不同溶剂的溶剂化效应是不同的。 H R-N-H-0 H H-0 综合上述各种因素, 在水溶液中,胺的碱性强弱次序为: 脂肪胺(2°>1°>3°)>氨>芳香胺 在氯苯中,脂肪胺的碱性强弱次序为: 3°>2°>1°
综合上述各种因素, 在水溶液中,胺的碱性强弱次序为: 脂肪胺(2°>1°>3°)>氨>芳香胺 在氯苯中,脂肪胺的碱性强弱次序为: 3°> 2°> 1° 溶剂化效应是给电子的,N上的H越多,溶剂化效应越大, 形成的铵正离子就越稳定。不同溶剂的溶剂化效应是不同的。 R-N-H H H O H H O H H O H H +