2.醚键的断裂反应 醚与强酸反应生成氧盐,但生成的氧盐并不稳定,在加热条下,易发生 醚键的断裂反应,例如: △ ROR +HI O—HI RI+ROH R 过量H 即在酸过量的条件下: RI+H2O ROR+2H I 2R I +HO 反应机理? 先生成氧盐,然后随烷基类型的不同,发生SN1或S2反 2:一级烷基发生S2反应,三级烷基发生SN1反应。例如 H3C—O—CH3+H CH3O--CH3 S2 CH3I +CH3OH
2. 醚键的断裂反应 醚与强酸反应生成氧盐，但生成的氧盐并不稳定，在加热条下，易发生 ROR ＋ HＩ RＩ＋ ROH 过量HI 即在酸过量的条件下： RＩ＋H2O ROR＋2HＩ 2RＩ＋H2O 先生成氧盐，然后随烷基类型的不同，发生SN1或SN2反 H3 C O CH3 + H + R O R H I - 醚键的断裂反应，例如： 应：一级烷基发生SN2反应，三级烷基发生SN1反应。例如： O CH3 H CH3 反应机理 ？ SN2 CH3 I +CH3 OH I - ∆ ∆
CH3C3-0—CH3+H—(CH3)3C (CH3)3C+ CH3OH (CH3)3CI (CH3)3COCH3+ Hi(Imol) (CH3)3CI CH3OH F +(CH3)3C-OCH3 S、1 F +(CH3)3C++ CH3OH 氧与二个1相连,发生S2,碘负离子与碳正离子结合的 速率快,碘负离子与CH3OH 氧与2C、3℃相连,发生S、1。发生S速率相对较慢
O CH3 H (CH3 ) C(H3C) 3 O CH3 + H 3C + (CH3 ) 3C + + CH3OH SN1 I + (CH3 ) 3 CI (CH3 )3C OCH3 + HI(1mol) (CH3 )3CI + CH3OH I - + (CH3 )3C– OCH3 H + SN1 I - + (CH3 )3C+ + CH3OH 碘负离子与碳正离子结合的 速率快，碘负离子与CH3OH 发生SN2速率相对较慢。 氧与二个1 oC相连，发生SN2， 氧与2 oC、 3 oC相连，发生SN1