有机化学A(下)期中试卷 参考答案 写出主要产物,必要时应画出产物的立体结构(30分) oNH CO2H1. Br2, PBr3(催化量) SYCO2Hor CO2 NH4 2NH3(过量) CHaPh CH2PhCope消除 C OH 1. NaOH Br /H2O 1. LIAlH4 2. H2o, H 1.Ph2 CuLi cH CH3(1)2cHa△ (2)Ag C Naoh H3CO HOCH3 HO、CH2NH NaNO2 第1页共9页
有机化学 A（下）期中试卷 参考答案 一. 写出主要产物，必要时应画出产物的立体结构（30 分） CH2Ph NMe2 1. H2O2 2. ∆ CO2H 1. Br2, PBr3(催化量.) 2. NH3 (过量) O 1. Ph2CuLi 2. H2O, H+ O Cl N H O N N H CH3 (1) 2 CH3-I (2) Ag2O ∆ C O C O H3CO O CH3 NaOCH3 HOCH3 HO CH2NH2 NaNO2 HCl O O 1. LiAlH4 2. H2O, H+ O Br HO OH 1. NaOH H+ 2. H+ / H2O 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 9. O N O CO2H NH2 CO2 NH4 NH2 or CH2Ph CH2Ph NMe2 O Cope 消除 Br O O O OH OH O Ph N CH3 H3C CH3 C OH O H3CO HO CH2N2 O 第 1 页 共 9 页
C2H5 (> C2H5 O—c-CH2CH2CH3 +H°O—C-cH2CH2CH3 CH so H3C-C-OOH NaoH/H2O COoNa NaBH 1. PhMgBrt(过量) Ph co2 Et 1. NaoH/H2o CH2Ph2.H+,Δ 1: 填入化学试剂及必要的反应条件(10分) CO2CH3( NaBHA CO2 CH3 HO,C HO2C ((C2H3)2CuLi)Hac CH3 CH3 CHCH LiAlH4 NHCH NHCH Zn(Hg)HCI C2H5 2 HCHO/H C2H5 C2H5O2C CO2 ChS H3C-NH2 第2页共9页
N H CO2CH3 1. PhMgBr(过量) 2. H2O, H+ O CO2Et CH2Ph 1. NaOH / H2O 2. H+, ∆ H H N OH H+ C O O C C2H5 CH2CH2CH3 CH3 H2O18 H+ O NaBH4 10. 11. 12. 13. 14. 15. O H3C C OOH O NaOH / H2O H18O C C2H5 CH2CH2CH3 CH3 C O OH + O O COONa OH OH H N H C OH Ph Ph O CH2Ph H H H N O 二. 填入化学试剂及必要的反应条件（10 分） CO2CH3 HO2C O CO2CH3 HO2C OH H3C CH3 CH3 Cl O H3C CH3 CH3 O NHCH3 O NHCH3 C2H5O2C CO2C2H5 O C2H5 C2H5 C2H5O2C CO2C2H5 O C2H5 C2H5 N CH3 H3C NH2 O 1. 2. 3. 4. 5. NaBH4 (C2H5)2CuLi LiAlH4 Zn(Hg)/HCl 2 HCHO / H+ 第 2 页 共 9 页
请用弯钩箭头 为下列反应机理标出电子的转移(5分) NaOH, H2O 机理: . Br 四.写出下列反应的机理,须用弯钩箭头标出电子的转移(20分)。 CH3 NH2 NH2 H3C HaC CH H3C H3 H CH H2NH2NO NH2NH2 第3页共9页
三. 请用弯钩箭头“ ”为下列反应机理标出电子的转移（5 分） NH O O Br2 NaOH, H2O NH2 O O 机理： N O O H OH N O O Br Br N O O Br OH N HO O Br O N O O Br OH N C O O O H OH N C O O O OH N C O O O O N H C O O O O NH O O −CO2 H OH NH2 O O H − Br 四. 写出下列反应的机理，须用弯钩箭头标出电子的转移（20 分）。 H3C CH3 O O + NH2NH2 H+ N N H CH3 H3C 1. H3C CH3 O O H+ H3C CH3 O OH NH2NH2 H3C CH3 O OH H2NH2N 第 3 页 共 9 页
NHNH Hac CH3 CH3 HaNH H2N一N HN—N H3C CH3MgBr BrIg CH2 →Hs CH OH H3C\/OCH3 H 2 HOCH3 H3C CH3 H3C H3C CH3 3C H3C、cH3 H3C OCH 3C H3 H Hco H3 HOCH3 Hc H?C 第4页共9页
H3C CH3 O OH2 H2NHN H3C CH3 O NHNH2 H3C CH3 OH N H2N H3C CH3 HO H2N N H3C CH3 H2O HN N H H3C CH3 HN N O O CH3MgBr O 2. O O O CH3 BrMg O O CH3 BrMg O O CH2 H O O CH2 O O H S O H OH B + OH HO H3C CH3 OH OH H3C C OCH3 H3C OCH3 H+ HO H3C CH3 O O CH3 CH3 + 2 HOCH3 + 3. H3C C OCH3 H3C OCH3 H H3C C OCH3 H3C OCH3 H HOCH3 − H3C C H3C OCH3 HO H3C CH3 OH OH HO H3C CH3 O OH CH3 CH3 H3CO H HO H3C CH3 O HO CH3 CH3 H3CO H − HOCH3 第 4 页 共 9 页
3C、CH3 CH3 HO H3⑥ 人 H3C CI H H OH°Ho、CN H3C H3C H3C CH3 CH HO CN 五.合成题(任选4题,20分。多答题加分 1.由丙醛和其它必要的有机或无机试剂完成下列合成。 CH2OH CH2-c-CH,OH CH2OH 2 HCHO HCHO CH3CH2--CHO CH3-C—CHO CH3-C—CH2OH CH2OH CH2OH 2.以丙酮为唯一有机原料完成下列合成,可使用必要的无机试剂。 H3C H3C CH H3C l2 H3C H3C- H3C CI H3C 第5页共9页
HO H3C CH3 O OH H3C CH3 HO H3C CH3 O HO CH3 CH3 − H HO H3C CH3 O O CH3 CH3 O + H3C C CH3 OH CN OH HO CN + H3C CH3 O 4. H3C C CH3 O CN H OH H3C C CH3 O CN H3C CH3 O + CN O CN O CN H OH HO CN + OH − H2O 五. 合成题（任选 4 题，20 分。多答题加分） 1. 由丙醛和其它必要的有机或无机试剂完成下列合成。 CH3CH2 CHO CH3 C CH2OH CH2OH CH2OH CH3CH2 CHO CH3 C CH2OH CH2OH CH2OH 2 HCHO OH CH3 C CH2OH CHO CH2OH HCHO 浓 OH 2．以丙酮为唯一有机原料完成下列合成，可使用必要的无机试剂。 H3C O CH3 H3C H3C COOH H3C O CH3 OH H3C H3C C OH CH3 O I2 ∆ H3C H3C C CH3 O 第 5 页 共 9 页