有机化学教学大纲 学分数3周学时3 教学目的和要求: 课程性质:化学系、高分子科学系、材料科学系学生必修课,分两学期完成。 基本内容:本课程主要有以下几个反面的重点内容(1)各类有机化合物的 结构、命名及其化学反应。主要着重于介绍化合物结构与反应之间的关系及反应 的选择性等(2)立体有机化学,主要介绍有机化合物的立体化学现象及反应的 立体化学问题等(3)有机反应机理,主要通过机理的学习加深对有机化合物性 质及其反应的理解。(4)有机合成化学,主要介绍各类有机化合物的制备方法及 其有机化学反应在合成中的应用。 基本要求:通过本课程的学习,掌握各类有机化合物的基本性质,掌握一些 常见的有机化学反应及其反应机理,掌握一般有机化合物的基本制备方法及一些 基本的有机合成设计方法。 教材第八章和第十一章有关谱学方面的内容因已开设“谱学导论”课程,故 在本课程中将不再重复介绍。 教学方式:课堂教学为主,结合课内外辅导、课后练习等。上、下学期安排期中 和期末考试各一次。 教学用书:邢其毅,徐瑞秋,周政,裴伟伟主编,《基础有机化学》(第二版, 、下册),高等教育出版社,1993年11月 参考教材:(1)TW.G. Solomons,C.B. Fryhle,“ Organic Chemistry”,8" edition Wiley,2003.影印版,化学工业出版社。(2) J. McMurry,“ Organic Chemistry”,6 edition, Books/Cole, Thomson Learning,2004.(3)《有机化学》,中译第 二版,RT莫里森、RN博伊德,丁新腾等译,科学出版社 教学内容: 第一章绪论(2学时) 掌握:有机化合物及其分类,有机化合物的特性,有机化合物的共价键,杂化轨
有机化学教学大纲 学分数 3 周学时 3 教学目的和要求： 课程性质：化学系、高分子科学系、材料科学系学生必修课，分两学期完成。 基本内容：本课程主要有以下几个反面的重点内容（1）各类有机化合物的 结构、命名及其化学反应。主要着重于介绍化合物结构与反应之间的关系及反应 的选择性等（2）立体有机化学，主要介绍有机化合物的立体化学现象及反应的 立体化学问题等（3）有机反应机理，主要通过机理的学习加深对有机化合物性 质及其反应的理解。（4）有机合成化学，主要介绍各类有机化合物的制备方法及 其有机化学反应在合成中的应用。 基本要求：通过本课程的学习，掌握各类有机化合物的基本性质，掌握一些 常见的有机化学反应及其反应机理，掌握一般有机化合物的基本制备方法及一些 基本的有机合成设计方法。 教材第八章和第十一章有关谱学方面的内容因已开设“谱学导论”课程，故 在本课程中将不再重复介绍。 教学方式：课堂教学为主，结合课内外辅导、课后练习等。上、下学期安排期中 和期末考试各一次。 教学用书：邢其毅，徐瑞秋，周政，裴伟伟 主编，《基础有机化学》（第二版， 上、下册），高等教育出版社，1993 年 11 月 参考教材：(1) T. W. G. Solomons, C. B. Fryhle, “Organic Chemistry”, 8th edition, Wiley, 2003. 影印版，化学工业出版社。(2) J. McMurry, “Organic Chemistry”, 6th edition, Books/Cole, Thomson Learning, 2004. (3) 《有机化学》, 中译第 二版，R.T.莫里森、R.N.博伊德，丁新腾等译，科学出版社 教学内容： 第一章 绪论（2 学时） 掌握：有机化合物及其分类，有机化合物的特性，有机化合物的共价键，杂化轨
道理论及有机化合物的结构 主要要点: 1.有机化学的定义和有机化合物的特性 2.有机化合物的结构特点和有机化合物的分类 3.价键理论和杂化轨道理论与有机化合物结构 第二章烷烃和环烷烃(8学时) 掌握:烷烃的命名;碳架异构体的写法;烷烃的构象及表示方法;烷烃的自由基 卤代反应和机理;自由基的结构和相对稳定性;环烷烃的张力;环己烷的 构象(船式和椅式;竖键和横键)。 主要要点 1.烷烃及烷烃的结构特征 2.烷烃的同系列和异构现象 3.烷烃的命名(普通命名法, IUPAC命名) 4.烷烃的构象及构象异构体 5.烷烃的物理性质(状态,沸点、熔点、比重、溶解度、折光率、偶极矩) 6.烷烃的化学性质(烷烃的卤代) 7.游离基取代机理 8.过渡态理论 9.烷烃的制备 10.环烷烃的分类、单环烷烃的异构、环烷烃的命名 11.环烷烃的构象 12.环烷烃的化学性质 13.小环烷烃的化学特性 第三章立体化学(6学时) 掌握:对映异构现象:对映异构体和非对映异构体;手性碳、手性分子;偏振光、 旋光性和有机化合物的比旋光;手性碳原子及其构型;外消旋体和内消旋 体;立体结构的表达法(十字式画法);消旋体的拆分
道理论及有机化合物的结构 主要要点： 1．有机化学的定义和有机化合物的特性 2．有机化合物的结构特点和有机化合物的分类 3．价键理论和杂化轨道理论与有机化合物结构 第二章 烷烃和环烷烃（8 学时） 掌握：烷烃的命名；碳架异构体的写法；烷烃的构象及表示方法；烷烃的自由基 卤代反应和机理；自由基的结构和相对稳定性；环烷烃的张力；环己烷的 构象（船式和椅式；竖键和横键）。 主要要点 1． 烷烃及烷烃的结构特征 2． 烷烃的同系列和异构现象 3． 烷烃的命名(普通命名法，IUPAC 命名) 4． 烷烃的构象及构象异构体 5． 烷烃的物理性质(状态，沸点、熔点、比重、溶解度、折光率、偶极矩) 6． 烷烃的化学性质（烷烃的卤代） 7． 游离基取代机理 8． 过渡态理论 9． 烷烃的制备 10． 环烷烃的分类、单环烷烃的异构、环烷烃的命名 11． 环烷烃的构象 12． 环烷烃的化学性质 13． 小环烷烃的化学特性 第三章 立体化学（6 学时） 掌握：对映异构现象；对映异构体和非对映异构体；手性碳、手性分子；偏振光、 旋光性和有机化合物的比旋光；手性碳原子及其构型；外消旋体和内消旋 体；立体结构的表达法（十字式画法）；消旋体的拆分
主要要点: 1.旋光性与分子结构的对称因素(偏光、旋光物质、比旋光、手性分子的产生及 定义) 2.含一个手性碳原子的化合物(手性中心和手性碳原子、对映体、外消旋体、旋 光异构体的命名) 3.含两个(或多个)不同手性碳原子的化合物(旋光异构体的数目,非对映体) 4.含两个(或多个)相同(相象)手性碳原子的化合物(内消旋体) 5.含手性碳原于的单环化合物(命名、判别单环化合物旋光性的方法,取代环己 烷的旋 6.光性与构象) 7.含手性轴的化合物的立体异构体(积二烯、螺环、联苯类) 8.消旋,拆分和不对称合成 第四章卤代烃和有机金属化合物(8学时) 掌握:卤代烃的命名;卤代烃的亲核取代反应;SN1和S2反应机理,E1和E2 反应机理;正碳离子的相对稳定性;影响反应机理的因素;格氏试剂、锂 试剂和二烷基铜锂的制备及其应用。 主要要点: 1.卤代烃的分类和命名; 2.卤代烷的结构和物理性质 3.卤代烃的亲核取代反应,反应机理(SN1和S2机理,反应的立体化学,影响 亲核取代机理的因素) 4.卤代烃的消除反应,反应机理(E1和E2机理,反应的立体化学,影响E1 和E2机理的因素,消除反应的取向) 5.卤代烃的还原 6.有机金属化合物(格氏试剂的反应,有机锂化合物的反应,二烃基铜锂的反 7.卤代烃的制备
主要要点： 1．旋光性与分子结构的对称因素(偏光、旋光物质、比旋光、手性分子的产生及 定义) 2．含一个手性碳原子的化合物(手性中心和手性碳原子、对映体、外消旋体、旋 光异构体的命名) 3．含两个(或多个)不同手性碳原子的化合物(旋光异构体的数目，非对映体) 4．含两个(或多个)相同(相象)手性碳原子的化合物(内消旋体) 5．含手性碳原于的单环化合物(命名、判别单环化合物旋光性的方法，取代环己 烷的旋 6．光性与构象) 7．含手性轴的化合物的立体异构体(积二烯、螺环、联苯类) 8．消旋，拆分和不对称合成 第四章 卤代烃和有机金属化合物（8 学时） 掌握：卤代烃的命名；卤代烃的亲核取代反应；SN1 和SN2 反应机理，E1 和E2 反应机理；正碳离子的相对稳定性；影响反应机理的因素；格氏试剂、锂 试剂和二烷基铜锂的制备及其应用。 主要要点： 1．卤代烃的分类和命名； 2．卤代烷的结构和物理性质 3．卤代烃的亲核取代反应，反应机理（SN1 和SN2 机理，反应的立体化学，影响 亲核取代机理的因素） 4．卤代烃的消除反应，反应机理（E1 和 E2 机理，反应的立体化学，影响 E1 和 E2 机理的因素，消除反应的取向） 5．卤代烃的还原 6．有机金属化合物（格氏试剂的反应，有机锂化合物的反应，二烃基铜锂的反 应） 7．卤代烃的制备
第五章烯烃(7学时) 掌握:烯烃的结构和几何异构:烯烃的命名;烯烃的相对稳定性:烯烃的亲电加 成反应和机理;烯烃的亲电加成取向(马氏规则);烯烃和溴化氢的反马氏 加成;烯烃的一般氧化反应;烯烃烯丙位的卤代 主要要点 1.烯烃的结构、异构与命名 2.烯烃的物理性质 3.烯烃的稳定性 4.烯烃的亲电加成反应,反应机理及加成的立体化学 5.烯烃的游离基加成反应及机理 6.烯烃的还原反应(催化氢化反应) 7.烯烃的氧化反应(高锰酸钾氧化,有机过酸氧化,臭氧化反应) 8.烯烃的制备 第六章炔烃和共轭双烯(4学时) 掌握:炔烃的结构和加成反应;炔烃的酸性;末端炔烃的反应;共轭二烯的结构 和稳定性;共轭二烯的亲电加成反应;动力学和热力学控制,共轭加成; Diels- Alder反应;共振论的一般概念和共振结构的写法,共振结构贡献大 主要要点: 炔烃的结构和命名 2.炔烃的物理性质 3.炔烃的化学性质(亲电加成反应,炔氢的酸性,末端炔烃的反应,加氢还原 及反应选择性,钠的液氨溶液还原及立体化学,氧化反应) 4.炔烃的制备(由二卤代烷制备,由炔化物制备) 5.共轭双烯的定义和分类、命名 6.共轭烯烃的结构特性 7.共振论(共振论产生的背景、基本思想、写共振式的原则要求等)
第五章 烯烃（7 学时） 掌握：烯烃的结构和几何异构；烯烃的命名；烯烃的相对稳定性；烯烃的亲电加 成反应和机理；烯烃的亲电加成取向（马氏规则）；烯烃和溴化氢的反马氏 加成；烯烃的一般氧化反应；烯烃烯丙位的卤代 主要要点： 1．烯烃的结构、异构与命名 2．烯烃的物理性质 3．烯烃的稳定性 4．烯烃的亲电加成反应，反应机理及加成的立体化学 5．烯烃的游离基加成反应及机理 6．烯烃的还原反应（催化氢化反应） 7．烯烃的氧化反应（高锰酸钾氧化，有机过酸氧化，臭氧化反应） 8．烯烃的制备 第六章 炔烃和共轭双烯（4 学时） 掌握：炔烃的结构和加成反应；炔烃的酸性；末端炔烃的反应；共轭二烯的结构 和稳定性；共轭二烯的亲电加成反应；动力学和热力学控制，共轭加成； Diels-Alder 反应；共振论的一般概念和共振结构的写法，共振结构贡献大 小， 主要要点： 1．炔烃的结构和命名 2．炔烃的物理性质 3．炔烃的化学性质（亲电加成反应，炔氢的酸性，末端炔烃的反应，加氢还原 及反应选择性，钠的液氨溶液还原及立体化学，氧化反应） 4．炔烃的制备(由二卤代烷制备，由炔化物制备) 5．共轭双烯的定义和分类、命名 6．共轭烯烃的结构特性 7．共振论(共振论产生的背景、基本思想、写共振式的原则要求等)；
8. Diels-Ader反应(反应机理、分类、特点) 第七章苯和芳香烃(6学时) 掌握:苯的结构和取代苯命名:芳香性;芳香族亲电取代反应及其机理;定位效 应;取代基的分类 主要要点 1.芳香性芳香族化合物及芳香性苯的表达方式( Kekule结构式,价键异枃体 2.苯和取代苯的命名 3.芳环上的亲电取代反应(卤代、硝化、磺化、 Friedel- Crafts反应等),亲电取 代反应机理 4.取代基对反应活性和对反应取向的影响,取代基的定位效应及分类 5.多环芳烃及其命名、性质 6.非苯芳香体系, Huckel规则 第九章醇和醚(6学时) 掌握:醇的命名;醇的制法(亲核取代、硼氢化氧化、羟汞化还原);醇的酸性; 醇的碱性和亲核性;醇的亲核取代和消除反应;醇的氧化反应;醚的命名 醚的性质:1,2-环氧化合物的开环反应 主要要点: 1.醇的结构、分类和命名 2.醇的化学性质(醇羟基的酸性、取代、氧化和脱氢) 3.多元醇的特殊反应(邻二醇氧化、 Pinacol重排) 4.醇的制备(重点:烯烃的硼氢化氧化、烯烃的羟汞化反应、格氏试剂合成法) 5.醚的结构、分类及命名 6.醚的化学性质 7.1,2-环氧化合物的开环反应(酸催化、碱催化) 8.醚的制备( Williamson合成法) 第十章醛和酮(9学时)
8．Diels-Alder 反应(反应机理、分类、特点) 第七章 苯和芳香烃（6 学时） 掌握：苯的结构和取代苯命名；芳香性；芳香族亲电取代反应及其机理；定位效 应；取代基的分类 主要要点： 1．芳香性芳香族化合物及芳香性苯的表达方式(Kekule 结构式，价键异构体) 2．苯和取代苯的命名 3．芳环上的亲电取代反应（卤代、硝化、磺化、Friedel-Crafts 反应等），亲电取 代反应机理 4．取代基对反应活性和对反应取向的影响，取代基的定位效应及分类 5．多环芳烃及其命名、性质 6．非苯芳香体系，Hückel 规则 第九章 醇和醚（6 学时） 掌握：醇的命名；醇的制法（亲核取代、硼氢化氧化、羟汞化还原）；醇的酸性； 醇的碱性和亲核性；醇的亲核取代和消除反应；醇的氧化反应；醚的命名； 醚的性质；1, 2-环氧化合物的开环反应 主要要点： 1．醇的结构、分类和命名 2．醇的化学性质（醇羟基的酸性、取代、氧化和脱氢） 3．多元醇的特殊反应（邻二醇氧化、Pinacol 重排） 4．醇的制备（重点：烯烃的硼氢化氧化、烯烃的羟汞化反应、格氏试剂合成法） 5．醚的结构、分类及命名 6．醚的化学性质 。 7．1, 2-环氧化合物的开环反应(酸催化、碱催化) 8．醚的制备（Williamson 合成法） 第十章 醛和酮（9 学时）