3、Na2S、NaSH、(NH4)2S、Na2S2可用作还原剂,此法适用于高 沸点、不溶于水的芳胺的制备 NO 2 NH 2 Nas/ho 95-100°C NoO nO, O NaSH- CH3OH 加热 nO, NH2 rganIc C emIstry
NO2 NO2 NaSH-CH3OH 加热 NO2 NH2 O O NO2 Na2 S/H2 O O O NH2 95-100o C 3、 Na2 S、NaSH、(NH4 ) 2 S、Na2 S2可用作还原剂，此法适用于高 沸点、不溶于水的芳胺的制备
苯环上的亲电取代反应 间位定位基,使苯环钝化,溴代,加热至140°C;硝化用发烟硝酸 和浓硫酸,并加热至110°C;磺化用发烟硫酸,并加热至110°C, 硝基苯,不发生付-克反应。 NO2 Br2 Fe NO2 140°C NO 2 Br 发烟HNO3 H2SO410°CNO2 nO2 发烟H2SO4 1100C SO3H Organie emIstry
二、苯环上的亲电取代反应 间位定位基，使苯环钝化，溴代，加热至140 C；硝化用发烟硝酸 和浓硫酸，并加热至110C；磺化用发烟硫酸，并加热至110 C， 硝基苯，不发生付-克反应。 NO2 SO3H C o 110 发烟H2 SO4 NO2 NO2 NO2 Br C o H2 SO4 110 发烟HNO3 C o 140 Br 2,Fe NO2
苯环上的亲核取代反应 No215%aoH季铵盐N oNa 100°c OMe NHPh NO NO 180°c t PhNH2 NO NO rganIc C emIstry
三、苯环上的亲核取代反应 O2 N NO2 %NaOH, O2 N ONa NO2 NO2 OMe PhNH2 NO2 NO2 NHPh 1.5 季铵盐 100o C + 180o C
四、硝基对苯环上其它基团的影响 1、对卤原子活泼性的影响:使苯环上的亲核取代反应更容易 例如氯苯与KOH煮沸数日无反应但有硝基存在时反应容易进行: oNa OH NO2 Naoh NO2 x NO2 130C,02MPa CI ONa OH NO 2 NO2 H nO2 NaoH 100C NO2 nO2 NO2 rganIc C emIstry
四、硝基对苯环上其它基团的影响 1、对卤原子活泼性的影响：使苯环上的亲核取代反应更容易 例如,氯苯与KOH煮沸数日无反应,但有硝基存在时,反应容易进行: 0 MPa . 2 , OH NO2 H + ONa NO2 C o 130 NaOH Cl NO2 Cl NO2 NO2 NaOH o C ONa NO2 NO2 H + OH NO2 NO2 100
CI ONa OH NO2 NO2 NO 2 NO NO2 Na,CO NO NO 2 NO NO2 2、对酚类酸性的影响 硝基影响酚的酸性 由于硝基使苯环邻对位的电子云密度大大降低增加了苯环上羟 基中的氢离解成质子的能力,其酸性大大增强例如: rganIc C emIstry
Cl NO2 NO2 NO2 Na2CO3 o C ONa NO2 NO2 NO2 H + OH NO NO2 2 NO2 60 2、对酚类酸性的影响 硝基影响酚的酸性 由于硝基使苯环邻对位的电子云密度大大降低,增加了苯环上羟 基中的氢离解成质子的能力,其酸性大大增强.例如: