§15.12芳香族硝基化合物的物理性质 芳香硝基化合物多为淡黄色固体沸点比相应的卤代烃高,常温 下为高沸点的液体或结晶固体 >不溶于水,易溶于有机溶剂,多硝基化合物有爆炸性,例如:2,4,6-三 硝基甲苯(INT)为烈性炸药 密度大于1,多硝基化合物有香味,可作香料:二甲苯麝香; 酮麝香。 §15.1.3芳香族硝基化合物的波谱性质 N-O键的伸缩振动:1540,1350cm rganIc C emIstry
§15.1.2 芳香族硝基化合物的物理性质 ➢芳香硝基化合物多为淡黄色固体.沸点比相应的卤代烃高, 常温 下为高沸点的液体或结晶固体. ➢不溶于水,易溶于有机溶剂,多硝基化合物有爆炸性,例如:2,4,6-三 硝基甲苯(TNT)为烈性炸药. ➢ 密度大于1，多硝基化合物有香味，可作香料：二甲苯麝香； 酮麝香。 §15.1.3 芳香族硝基化合物的波谱性质 N-O键的伸缩振动：1540，1350cm-1
§15.14芳香族硝基化合物的化学性质 还原反应 在酸性还原体系中(如Fe,Zn,Sn和盐酸)中,硝基化合物被还原 为伯胺:催化氢化(如Ni催化加氢)也可生成伯胺 1、催化加氢,在中性条件下进行 NHCOCH NHCOCH3 NO2 NH, H2. Pt C2HsOH rganIc C emIstry
一、 还原反应 在酸性还原体系中(如Fe, Zn, Sn和盐酸)中,硝基化合物被还原 为伯胺: 催化氢化(如Ni催化加氢)也可生成伯胺 1、催化加氢，在中性条件下进行 NHCOCH3 NO2 H2, Pt C2H5OH NHCOCH3 NH2 §15.1.4 芳香族硝基化合物的化学性质
2、金属与给质子剂作还原剂 ①、金属加酸性介质 在酸性还原体系中(如Fe,Zm,Sm和盐酸)中,被还原为伯胺 NO2 NH 2 Fe或Zn+HC 乙醇;△ CHO CHO SnCl2 +hcl NO, NH, rganIc C emIstry
2、金属与给质子剂作还原剂 ①、金属加酸性介质 在酸性还原体系中(如Fe, Zn, Sn和盐酸)中,被还原为伯胺 CHO NO2 SnCl2 +HCl CHO NH2 NO2 NH2 Fe 或 Zn + HCl 乙 醇；
②、金属加水醇等中性介质 在中性或弱酸性条件下,硝基化合物被还原为羟胺或伯胺,例: COOC 2H5 COOC.H 25 COOC2H5 Zn/CH-OH flux NO NH 2 2 rganIc C emIstry
②、金属加水醇等中性介质 在中性或弱酸性条件下, 硝基化合物被还原为羟胺或伯胺,例： COOC2 H5 NO2 Zn/C2 H5 OH COOC2 H5 NH2 reflux O2 N COOC2 H5
③、金属加碱性介质 在碱性条件下,硝基化合物被还原为偶氮化合物例如: Zn, NaOH/H,O N=N H OH NH-NH HN 5090°c rganIc C emIstry
③、金属加碱性介质 在碱性条件下, 硝基化合物被还原为偶氮化合物,例如: NO2 Zn,NaOH/H2 O N N NH NH H + OH H2 N NH2 50-90 oC