2.苯的共振结构 近代物理方法对苯结构的研究结果 苯的6个碳原子形成平面正六边形 碳-碳键长均等,为140pm 所有键角均为120 ■根据共振论,苯可视为2个等价的 Kekule 结构式的共振杂化体 Robinson1925年 建议用如下表达式
Organic Chemistry Organic Chemistry Xiamen Xiamen University University 2. 苯的共振结构 近代物理方法对苯结构的研究结果 苯的 6个碳原子形成平面正六边形 碳 -碳键长均等 为 140 pm 所有键角均为120 ° 根据共振论 苯可视为 2个等价的Kekul é 结构式的共振杂化体 Robinson 1925 年 建议用如下表达式
3.苯的分子轨道描述 H H H H H=H-< H H H H 6个碳原子都是sp2杂化 n未参与杂化的p轨道带着一个电子垂直于 环平面,形成一个闭合环状的大π键 6个原子轨道组成6个分子轨道(其中3个是 成键轨道,3个为反键轨道) 在基态,6个π电子都处于成键轨道上
Organic Chemistry Organic Chemistry Xiamen Xiamen University University 3. 苯的分子轨道描述 6个碳原子都是 sp 2 杂化 未参与杂化的 p 轨道带着一个电子垂直于 环平面 形成一个闭合环状的大 π 键 6个原子轨道组成 6个分子轨道 (其中 3个是 成键轨道 3个为反键轨道 ) 在基态 6 个 π电子都处于成键轨道上
Antibond Antibond ++++++< Six p atomic orbitals bonding nain Six benzene molecular orbitals ①D ⑨D
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a713苯及其衍生物的命名和异构 g当化合物分子中含有2个以上官能团和取代基 时,按下列顺序确定主官能团 COOH-SO3H-COOR-COX-CoNH2 CN -CHO C=O-OH -NH2 -OR - R OH,一NH2与苯环一起构成母体“苯酚”、“苯胺” OH以前的基团与苯环相连时,苯环作为取代基 命名
Organic Chemistry Organic Chemistry Xiamen Xiamen University University 7.1.3 苯及其衍生物的命名和异构 当 化合物分子中含有 2个以上官能团和取代基 时 按下列顺序确定主官能团 COO H COO R COX CN CH O C O OH NH 2 OR R SO 3 H CO N H 2 OH, NH 2与苯环一起构成母体 “苯酚 ” “苯胺 ” OH以前的基团与苯环相连时 苯环作为取代基 命名
1.取代苯的命名 g苯环作为母体:-X,-NO2,一NO,简单烷基 CI NO NO CH 氯苯 硝基苯亚硝基苯 甲苯 ①D Chlorobenzene nitrobenzene nitrosobenzene methylbenzene (toluene) ⑨D
Organic Chemistry Organic Chemistry Xiamen Xiamen University University 1.一取代苯的命名 苯环作为母体 X NO 2 NO 简单烷基 Cl NO 2 NO CH 3 氯苯 硝基苯 亚硝基苯 甲苯 C hloro b enzene nitro benzene nitro s o b enzene m ethylb enzene (To luene)