最为人们所普遍接受的是共轭环己三烯苯 可 Kekule苯 Kekule苯 Kku苯能解释苯的一些现象: a(a)苯的一取代物只有一种 (b)苯可以加氢还原为环已烷 司:)在光照条件下,苯可以和3分子氯气加 成
Organic Chemistry Organic Chemistry Xiamen Xiamen University University 最为人们所普遍接受的是共轭环己三烯苯—— Kekulé 苯 Kekulé 苯 K kulé 苯能解释苯的一些现象 (a) 苯的一取代物只有一种 (b) 苯可以加氢还原为环己烷 (c) 在光照条件下 苯可以和 3分子氯气加 成
Br Br Br 2~催化剂 3Cl CI Cl Cl Cl
Organic Chemistry Organic Chemistry Xiamen Xiamen University University Br Br Br + H 2 催化剂 3Cl 2 hv Cl Cl Cl Cl Cl Cl
Kekule苯结构式不能解释的现象 苯容易发生取代反应,却难于发生加成 和氧化反应 ■按照Keku结构式,邻位二取代苯应该 有两个异构体,但实际上只有 ■苯的氢化热远低于环己三烯结构 Br Br Br Br
Organic Chemistry Organic Chemistry Xiamen Xiamen University University Kekul é苯结构式不能解释的现象 苯容易发生取代反应 却难于发生加成 和氧化反应 按照 Kekul é 结构式 邻位二取代苯应该 有两个异构体 但实际上只有一个 苯的氢化热远低于环己三烯结构 Br Br Br Br
环烯烃的氢化热 氢化热(kJmo) 催化剂 +h 120 催化剂 +h 2 232 催化剂 +h 208 120×3=360(kJ/mo) 360-208=152(kJ/mo)——苯的稳定化能
Organic Chemistry Organic Chemistry Xiamen Xiamen University University 环烯烃的氢化热 环烯烃的氢化热 氢化 热( kJ/mol) + H 2 + H 2 催化剂 催化剂 + H 2 催化剂 120 232 208 120 3 = 360 (kJ/mol) 360 208 = 152 (kJ/mol) —— 苯的稳定化能
Hypothetical cyclohexatriene Difference=36 kcal/mol stability △G expected △G Benzene ①D Cyclohexane Reaction progress ⑨D 苯与假想的“环己三烯”氢化热比较
Organic Chemistry Organic Chemistry Xiamen Xiamen University University苯与假想的 “环己三烯 ” 氢化热比较