、命名以硝基作为取代基,烃为母体。 CH3CHCH3 NO2 H3C NO2 NO2 2-硝基丙烷 对硝基甲苯 间二硝基苯 四、物理性质 (1)硝基化合物的偶极矩较大 2)沸点比相应的卤代烃高。 (3)多硝基化合物具有爆炸性。 (4)液体硝基化合物是良好的有机溶剂 (5)有毒。 (6)比重大于1
6 四、 物理性质 ⑴ 硝基化合物的偶极矩较大。 ⑵ 沸点比相应的卤代烃高。 ⑶ 多硝基化合物具有爆炸性。 ⑷ 液体硝基化合物是良好的有机溶剂。 ⑸ 有毒。 ⑹ 比重大于1。 三、命名 以硝基作为取代基，烃为母体。 CH3 CHCH3 NO2 NO2 NO2 H3 C NO2 2-硝基丙烷 间二硝基苯 对硝基甲苯
多硝基化合物受热易分解而发生爆炸,如:TNT炸药、 2,4,6-三硝基苯酚(俗称:苦味酸)。 但有的多硝基化合物具有类似天然麝香的香气,而被 用作香水、香皂和化妆品的定香剂。如: CH CH3 N cocH3 O,N NO (CH3)3 (CH3)2C小 SOCH NO2 C(CH 3)3 二甲苯麝香 葵子麝香 酮麝香
7 多硝基化合物受热易分解而发生爆炸，如：TNT炸药、 2,4,6-三硝基苯酚(俗称：苦味酸)。 但有的多硝基化合物具有类似天然麝香的香气，而被 用作香水、香皂和化妆品的定香剂。如： NO2 NO2 O2N CH3 (CH3 ) 3C CH3 COCH3 NO2 O2N CH3 (CH3 ) 3C CH3 O2N NO2 CH3 C(CH3 ) 3 OCH3 二甲苯麝香 葵子麝香 酮麝香
五、硝基化合物的化学性质 (一)、a-H的活泼性 1.互变异构与酸性 2.a-H的缩合反应 3、与亚硝酸的反应 (二)、还原反应 (三)、硝基对苯环的影响 对酚、芳酸的酸性及芳胺碱性的影响 2.对芳卤的影响 3.对甲基的影响
8 五、硝基化合物的化学性质 （一）、 α-H的活泼性 1. 互变异构与酸性 2. α-H的缩合反应 3、与亚硝酸的反应 （二）、 还原反应 （三）、 硝基对苯环的影响 1. 对酚、芳酸的酸性及芳胺碱性的影响 2. 对芳卤的影响 3. 对甲基的影响
(一)、a-H的活泼性 1.互变异构与酸性 具有aH的硝基化合物,可与强碱作用生成可溶于水的盐。 R-CHiNO2 NaOH R-CH--NO, Na H2O 硝基甲烷、硝基乙烷、硝基丙烷的pKa值分别为:10.2、8.5、7.8 这是因为具有a-H的硝基化合物存在σ,π一超共轭效应, 导致发生互变异构现象的结果 oH ON RICHI Naoh R-CH R-CH + ho H 硝基式 假酸式 9
9 （一）、 α-H的活泼性 1. 互变异构与酸性 具有α-H的硝基化合物，可与强碱作用生成可溶于水的盐。 R CH2 NO2 α + NaOH R CH NO2 Na + + H2O 这是因为具有α-H的硝基化合物存在σ,π-超共轭效应， 导致发生互变异构现象的结果： R CH + H2O H N = O O R CH N OH O = 硝基式 假酸式 NaOH R CH N O Na + O = 硝基甲烷、硝基乙烷、硝基丙烷的pKa值分别为：10.2、8.5、7.8
用共振论的观点,可解释为硝基化合物的共轭碱可以 被共振所稳定。 R-CH R-CH R-CH 显然,不含a-H的3°硝基化合物就不能与碱作用。 2.a-H的缩合反应 与羟醛缩合、 Claisen缩合反应类似 ChsCHo ChrNo oH CkHsCH=CHNO2 C6H5COOC2H5 CH3NO, C2H50 C6H5COCH2NO2 C2HsOH 10
10 用共振论的观点，可解释为硝基化合物的共轭碱可以 被共振所稳定。 R CH N = O O R CH N O O = + R CH N= O O + 显然，不含α-H的 3°硝基化合物就不能与碱作用。 2. α-H的缩合反应 与羟醛缩合、Claisen缩合反应类似 C6H5CHO + CH3NO2 OH C6H5CH =CHNO2 C6H5COOC2H5 + CH3NO2 C2H5O C6H5COCH2NO2 + C2H5OH