含硫和含磷有机化合物 学习要求 学习内容 硫、磷原子的成键特性 含硫有机化合物 有机硫试剂在有机合成上的应用 磺酸及其衍生物 含磷有机化合物
1 含硫和含磷有机化合物 学习要求 学习内容 硫、磷原子的成键特性 含硫有机化合物 有机硫试剂在有机合成上的应用 磺酸及其衍生物 含磷有机化合物
学习要求 1.理解硫、磷原子的成键特征,了解含硫、含磷有机化 合物的类型和命名。 2.了解硫醇、硫酚、硫醚、亚砜和砜的制法、性质及有 机硫试剂在有机合成上的应用。 3.掌握磺酸制法和性质,了解其衍生物的制法和性质。 4.理解膦、季鏻盐的制法和魏悌希反应。 5.了解一些有机磷农药
2 1．理解硫、磷原子的成键特征，了解含硫、含磷有机化 合物的类型和命名。 2．了解硫醇、硫酚、硫醚、亚砜和砜的制法、性质及有 机硫试剂在有机合成上的应用。 3．掌握磺酸制法和性质，了解其衍生物的制法和性质。 4．理解膦、季鏻盐的制法和魏悌希反应。 5．了解一些有机磷农药。 学习要求
硫、磷两种元素在周期表中分别与氧、氮同一主族, 它们的价电子数也与相应的氧、氮相同。因此能形成 系列结构相似的化合物。 egR-OHR-SH硫醇 R-NH2R-PH2膦 硫、磷位于第三周期,价电子离核较远,电负性比相 应的0、N小,另外第三层还有3d空轨道。由于3s、3p、 3d同组能级差较小,因此S、P在成键时可利用3d轨道, 形成高价化合物,这是S、P与0、N不同的地方
3 硫、磷两种元素在周期表中分别与氧、氮同一主族， 它们的价电子数也与相应的氧、氮相同。因此能形成一 系列结构相似的化合物。 eg R-OH R-SH 硫醇 R-NH2 R-PH2 膦 硫、磷位于第三周期，价电子离核较远，电负性比相 应的O、N小，另外第三层还有3d空轨道。由于3s、3p、 3d同组能级差较小，因此S、P在成键时可利用3d轨道， 形成高价化合物，这是S、P与O、N不同的地方
硫、磷原子的成键特性 电子层结构 0:1s22s2p4S:1s2s2p323p N: 1s22s22p3 P: 1s22s22p63s23p3 它们能形成相似的共价化合物: ROH醇 R3N胺 R_SH硫醇RP膦 原子体积 电负性 受核的束缚力 和C成键 O、 较小 较大 较大 2P-2P S、P 较大 较小 较小 2P-3PI
4 硫、磷原子的成键特性 一、电子层结构： O：1s22s22p4 S: 1s22s22p63s23p4 N: 1s22s22p3 P: 1s22s22p63s23p3 它们能形成相似的共价化合物： R—OH 醇 R3N 胺 R—SH 硫醇 R3P 膦 原子体积 电负性 受核的束缚力 和C成键 O、N 较小 较大 较大 2P—2Pπ S、P 较大 较小 较小 2P—3Pπ
P键 1.2P2Pπ键(C=O;C=C;C=N) 0000 2.2P3P兀(C=S)
5 二、 P—Pπ键 1．2P—2Pπ键 （C=O ； C=C ； C=N） 2．2P—3Pπ（C=S） + + - - + - +