NERSITY O HO A OH HO - CH HH 顺-1,2-环丙二醇 3-甲基-2-环戊烯-1-醇 Hz-CH—cH2 丙三醇 OH OHOH
HO OH H H HO CH3 顺-1，2-环丙二醇 3-甲基-2-环戊烯-1-醇 CH2 CH CH2 OH OH OH 丙三醇
NERSITY O 三、醇的制备: 1.烯烃水合法: (1)间接水合法 CH,=CH, 94-98% CH OSO,OH-H20,2>,OH+ H2SO4 60~90C,1,7~35MPa 硫酸氢乙酯 (2)羟汞化一脱汞反应: Hg(OAch2, Ho Nabha CH3 CH2CH CH=CH2 CH3 CH2 CH2CH--CH CH3 CH2 CH2 CHCH (羟汞化) oh HoAC(脱汞) OH
三、醇的制备： 1. 烯烃水合法： CH2=CH2 CH3CH2OSO2OH CH3CH2OH H2SO4 94~98% H2 SO4 硫酸氢乙酯 60~90 0C,1.7~3.5MPa H2O, (1) 间接水合法 (2) 羟汞化—脱汞反应： CH3CH2CH2CH=CH2 Hg (OAc) 2 , H2O THF CH3CH2CH2CH CH2 OH HgOAc NaBH4 （ 羟汞化 ） （脱汞） CH3CH2CH2CHCH3 OH
NERSITY O (3)硼氢化一氧化反应 (BH3)2 H,O2 CH THF B (86%) CH (4)直接水合法: H3 PO CH2=CH2+ CHAcHo 300%,70MPa 2.卤代烷水解: CH2-CHCH2C oHO CH2-CHCH2 0H
(3) 硼氢化—氧化反应： H2O2 THF CH3 (BH3 ) 2 CH3 3 B OH CH3 OH (86%) H2O CH3CH2OH H3 PO4 300 0 C,70MPa CH2 =CH2 （4）直接水合法： 2. 卤代烷水解： H2O OH CH2 =CHCH2Cl CH2 =CHCH2OH
NERSITY O 3.从 Grignard试剂制备: H H C-O +RMgX H-C—OMgX-;H一C—OH H R H C-O +RMgX--R'C--OMgX-H20-R'C--OH R R R R R R o +R-Mgx-+r-C-OMgX-H20,R'C-OH R R R
3. 从Grignard试剂制备： C O H H + R MgX H C H OMgX R H2O H C H OH R C O H R' + R MgX R' C H OMgX R H2O R' C H OH R C O R'' R' + R MgX R' C R'' OMgX R H2O R' C R'' OH R
NERSITY O 4.从醛、酮、羧酸及其衍生物还原 RCHO RCHOOH RCOOH RCHOH RCOOR CHoH ROH RCHOH RCOR R 例如: CHO CH2OH H2 Pd/c CH3CH2OOC(CH2)COOC2H573-75% Na, C2H5oH- HOCH2(CH2)&CH2OH
4. 从醛、酮、羧酸及其衍生物还原 RCHO RCOOH RCOOR ' RCOR ' [ H ] RCH2OH RCH2OH RCH2OH + R'OH RCHOH R' 例如： CHO H2 Pd / C CH2OH CH3CH2OOC(CH2)8COOC2H5 Na , C2H5OH 73~75% HOCH2 (CH2 )8CH2OH