第十章海洋天然产物 学习指导和思考题 重点小结 海洋天然产物化学研究的历史和现状 1.概述 海洋天然产物化学研究的对象 研究海洋天然产物化学的意义 大环内酯类化合物 聚酰类化合物 肽类化合物 2.海洋天然产物主要的结构类型 前列腺素类化合物 C15乙酸原类化合物 生物碱类化合物 生物碱及其它类化合物 留体类化合物 一萜类化合物 3.海洋天然产物主要的生物活性 复习思考题 一、选择题 (一)单项选择题（在每小题的五个备选答案中，选出一个正确答案，并将正确答案 的序号填在题干的括号内) 1.目前从海参中分离的生物活性成分是() A.多糖B.萜类C.生物碱D.苷类E.挥发油 2.海洋生物量占地球总生物量约() A.47%B.57%C.67%D.77%E.87% 3.前列腺素类化合物主要来源于海洋生物的() 1
1 第十章 海洋天然产物 学习指导和思考题 重点小结 研究海洋天然产物化学的意义 1. 概述 海洋天然产物化学研究的历史和现状 2. 海洋天然产物主要的结构类型 大环内酯类化合物 聚醚类化合物 肽类化合物 前列腺素类化合物 C15乙酸原类化合物 生物碱及其它类化合物 海洋天然产物化学研究的对象 萜类化合物 生物碱类化合物 甾体类化合物 3. 海洋天然产物主要的生物活性 复习思考题 一、选择题 （一）单项选择题（在每小题的五个备选答案中，选出一个正确答案，并将正确答案 的序号填在题干的括号内） 1．目前从海参中分离的生物活性成分是（ ） A．多糖 B．萜类 C．生物碱 D．苷类 E．挥发油 2．海洋生物量占地球总生物量约（ ） A．47% B．57% C．67% D．77% E．87% 3. 前列腺素类化合物主要来源于海洋生物的（）
A.柳珊瑚B.海藻C.海绵D.微生物E.棘皮动物 4.C15乙酸原类化合物主要来源于海洋生物的() A.柳珊瑚B.海藻C.海绵D.微生物E.棘皮动物 (二)多项选择题（在每小题的五个备选答案中，选出二至五个正确的答案，并将正 确答案的序号分别填在题干的括号内，多选、少选、错选均不得分) 1.目前从海洋生物中获得的成分有有()()()()() A.前列腺素类B.聚醚类化合物C.肽类化合物D.大环内酯类E.C:乙酸原化合物 2.大环内酯类化合物根据结构不同，根据结构类型不同可以分为()()()（) () A.前列腺素类B.简单大环内酯类C.内酯环含有氧环的大环内酯D.多聚内 酯E.其他大环内酯类 3.聚醚类化合物根据结构不同，根据结构类型不同可以分为()()()()() A,线性聚醚B.梯状聚醚C.大环内酯聚酰D.聚醚三萜E。其他聚醚 二、名词解释 1.大环内酯类化合物 2.乙酸原化合物 三、填空题 1.海参中除了分离出多糖之外，还分离出 ，作为阴离子表面活性剂作用于 红血球，表现出 作用。 2.从海洋生物中分离得到的前列腺素类成分，通常含有」 元素。一般都具有 活性。 3.内酯环含有氧环的大环内酯类化合物除内酯环外，还可能含有 等。 4.酯环上超过一个酯键的大环内酯化合物，称为 5,聚醚类化合物的特点是结构中含有多个以 为主的 环，醚环 骈合，形成骈合后聚醚的同侧为 结构，氧原子 排
2 A. 柳珊瑚 B. 海藻 C. 海绵 D. 微生物 E. 棘皮动物 4. C15 乙酸原类化合物主要来源于海洋生物的（） A. 柳珊瑚 B. 海藻 C. 海绵 D. 微生物 E. 棘皮动物 （二）多项选择题（在每小题的五个备选答案中，选出二至五个正确的答案，并将正 确答案的序号分别填在题干的括号内，多选、少选、错选均不得分） 1．目前从海洋生物中获得的成分有有（ ）（ ）（ ）（ ）（ ） A．前列腺素类 B．聚醚类化合物 C．肽类化合物 D．大环内酯类 E．C15乙酸原化合物 2． 大环内酯类化合物根据结构不同，根据结构类型不同可以分为 （ ） （ ）（ ）（ ） （ ） A．前列腺素类 B．简单大环内酯类 C．内酯环含有氧环的大环内酯 D．多聚内 酯 E．其他大环内酯类 3． 聚醚类化合物根据结构不同，根据结构类型不同可以分为 （ ）（ ）（ ）（ ）（ ） A．线性聚醚 B．梯状聚醚 C．大环内酯聚醚 D．聚醚三萜 E。 其他聚醚 二、名词解释 1．大环内酯类化合物 2. 乙酸原化合物 三、填空题 1．海参中除了分离出多糖之外，还分离出 ，作为阴离子表面活性剂作用于 红血球，表现出 作用。 2. 从海洋生物中分离得到的前列腺素类成分，通常含有 元素。一般都具有 活性。 3．内酯环含有氧环的大环内酯类化合物除内酯环外，还可能含有__________、 ___________、_____________等。 4．酯环上超过一个酯键的大环内酯化合物，称为__________________。 5．聚醚类化合物的特点是结构中含有多个以___________为主的_____________环，醚环 间___________骈合，形成骈合后聚醚的同侧为____________结构，氧原子_________排
列，形成一个梯子状结构，又称」 6.乙酸原化合物系指从 或 生物合成的一类化合物，根据结构特点 分为以下不同的结构类型： 四、问答题 1.目前研究发现的海洋天然产物中结构特殊、生理活性明显的化合物主要有哪几种类 型？主要表现出什么生物活性？ 2.已发现的海洋活性产物按活性分类主要有哪些？ 3.简述聚醚类化合物的结构特点。 五、思考题 1,海洋天然产物化学研究的对象主要有哪些？ 2.海洋生物次生代谢产物的特点是什么？ 3。食用海鲜引起食物中毒的原因是什么？海洋毒性成分主要有哪几类化合物？ 4.海洋生物次生代谢产物的生物活性主要表现在哪些方面？它们在新药开发中的作用， 5.大环内酯类化合物的结构特点和主要的生物活性。 6.简述聚醚类化合物的结构特点和生理活性。 7.前列腺素类成分主要从哪种海洋生物中分离得到？其结构特点和生物活性有哪些？ 8.海洋毒素的毒性表现在哪些方面？ 9.如何解决海洋生物次生代谢产物的原料来源问题？ 10.从海洋生物中开发的药物有哪些？ 大、英汉名词对照 Marine natural products 海洋天然产物 Macrolides 大环内酯美化合物 Ladder-like/shaped/frame polyethers 聚醚稀脂溶性聚 Marine toxin 海洋毒素 Linear polyethers 钱性聚醚 Prostaglandines(PGs) 前列腺素 CisAcetogenins C15乙酸原（聚乙酰）类化合物 Tetrodotoxin(TTX) 河豚毒素
3 列，形成一个梯子状结构，又称______________。 6.乙酸原化合物系指从__________或__________生物合成的一类化合物， 根据结构特点 分为以下不同的结构类型：________、_________、_________、___________。 四、问答题 1．目前研究发现的海洋天然产物中结构特殊、生理活性明显的化合物主要有哪几种类 型？主要表现出什么生物活性？ 2．已发现的海洋活性产物按活性分类主要有哪些？ 3．简述聚醚类化合物的结构特点。 五、思考题 1. 海洋天然产物化学研究的对象主要有哪些？ 2. 海洋生物次生代谢产物的特点是什么？ 3. 食用海鲜引起食物中毒的原因是什么？海洋毒性成分主要有哪几类化合物？ 4. 海洋生物次生代谢产物的生物活性主要表现在哪些方面？它们在新药开发中的作用。 5. 大环内酯类化合物的结构特点和主要的生物活性。 6. 简述聚醚类化合物的结构特点和生理活性。 7. 前列腺素类成分主要从哪种海洋生物中分离得到？其结构特点和生物活性有哪些？ 8. 海洋毒素的毒性表现在哪些方面？ 9. 如何解决海洋生物次生代谢产物的原料来源问题？ 10.从海洋生物中开发的药物有哪些？ 六、英汉名词对照 Marine natural products 海洋天然产物 Macrolides 大环内酯类化合物 Ladder-like/shaped/frame polyethers 聚醚梯(脂溶性聚醚) Marine toxin 海洋毒素 Linear polyethers 线性聚醚 Prostaglandines (PGs) 前列腺素 C15 Acetogenins C15乙酸原(聚乙酰)类化合物 Tetrodotoxin (TTX) 河豚毒素
参考答案 一、选择题 (一)单项选择题 1.A2.E3.A4.B (二)多项选择题 1.ABCDE 2.BCDE 3.ABCDE 二、名词解释 1.大环内酯类化合物(macrolides)是海洋生物中常见的一类具有抗肿瘤活性的化合 物，结构中含有内酯环，环的大小差别较大，从十元环到六十元环都有。 2.乙酸原化合物(acetogenin)系指从乙酸乙酯或乙酰辅酶A生物合成的一类化合物。 三、填空题 1.皂苷，较强的溶血 2.卤族，抗肿瘤 3.三元氧环，五元氧环，六元氧环。 4.多聚内酯。 5.六元环，酷，反式，顺式，相间，聚醚梯。 6.乙酸乙酯，乙酰辅酶A,直链化合物，环氧化合物，碳环化合物，其它类似乙酸原 化合物。 四、问答题 1,目前研究发现的海洋天然产物中结构特殊、生理活性明显的化合物主要有以下几种类型及 活性： ①大环内酯类化合物多具有抗肿瘤活性，有的也可抗菌，抗病毒。如从海绵Thenonell swinhoe 中分离得到了具有广谱抗肿瘤活性和抗真菌活性的swinholideA、B、C等。②聚醚化合物， 是海洋生物中的一类毒性成分。可抗肿瘤，作用于神经系统等。如从海绵(Halichondrai okadai) 中分离得到的halichondrin B可抑制小鼠黑色素箱细胞。 ③肽类化合物，具有多种生物活性，常见抗肿瘤，抗病毒等，有些已进入临床研究。如 从芋螺属类软体动物中得到的芋螺毒素是一类具有神经药理活性的多肽，具有镇痛、神 经保护、抗惊厥、镇咳等作用，应用潜力巨大，目前已进入Ⅲ期临床研究。 ④C15乙酸原化合物。 4
4 参 考 答 案 一、选择题 （一）单项选择题 1． A 2. E 3. A 4. B （二）多项选择题 1． ABCDE 2. BCDE 3. ABCDE 二、名词解释 1．大环内酯类化合物（macrolides）是海洋生物中常见的一类具有抗肿瘤活性的化合 物，结构中含有内酯环，环的大小差别较大，从十元环到六十元环都有。 2．乙酸原化合物（acetogenin）系指从乙酸乙酯或乙酰辅酶 A 生物合成的一类化合物。 三、填空题 1．皂苷，较强的溶血。 2．卤族，抗肿瘤 3．三元氧环，五元氧环，六元氧环。 4．多聚内酯。 5．六元环，醚，反式，顺式，相间，聚醚梯。 6．乙酸乙酯，乙酰辅酶 A，直链化合物，环氧化合物，碳环化合物，其它类似乙酸原 化合物。 四、问答题 1．目前研究发现的海洋天然产物中结构特殊、生理活性明显的化合物主要有以下几种类型及 活性： ①大环内酯类化合物多具有抗肿瘤活性，有的也可抗菌，抗病毒。如从海绵 Thenonell swinhoei 中分离得到了具有广谱抗肿瘤活性和抗真菌活性的 swinholide A、 B、 C 等。②聚醚化合物， 是海洋生物中的一类毒性成分。可抗肿瘤，作用于神经系统等。如从海绵（Halichondrai okadai） 中分离得到的 halichondrin B 可抑制小鼠黑色素瘤细胞。 ③肽类化合物，具有多种生物活性，常见抗肿瘤，抗病毒等，有些已进入临床研究。如 从芋螺属类软体动物中得到的芋螺毒素是一类具有神经药理活性的多肽，具有镇痛、神 经保护、抗惊厥、镇咳等作用，应用潜力巨大，目前已进入Ⅲ期临床研究。 ④C15乙酸原化合物
⑤前列腺素类似物，除表现前列腺素样活性外，还表现出一定的抗肿瘤活性，特别是 些含有卤素元素取代的化合物，如从八方珊瑚中分离得到的punaglandin作为抗肿瘤药临 床研究有效。 2.①海洋抗肿瘤物质。从海绵、海兔、软珊瑚等海洋生物中得到了很多具有抗肿瘤活性 的大环内酯、聚醚和海洋多肽类物质。②神经作用物质。主要为海洋毒素，如海兔毒素、 海参毒素、河豚毒素等可作用于离子通道，对神经系统起作用。③心血管作用物质。如 岩沙海葵毒素、类水母毒素等具有降压、抗心率失常等作用。④抗AD海洋药物。⑤其 它还有免疫抑制、抗结核等作用物质。 3.聚醚类化合物的特点是结构中含有多个以六元环为主的醚环，醚环间反式骈合，形成 骈合后聚醚的同侧为顺式结构，氧原子相间排列，形成一个梯子状结构，又称聚醚梯。 常见聚醚梯类化合物多有无规则取代的甲基等，一般极性低，为脂溶性毒素。 另一类聚醚化合物，同样含有高度氧化的碳链，但仅部分羟基形成醚环，多数羟基游离， 与聚醚梯类化合物不同，属于水溶性聚醚。有的聚醚类化合物可以首尾相连形成大环内 酯或局部形成大环。 第十章海洋天然产物 思考题 1.海洋天然产物化学研究的对象主要有哪些？ 海洋生物主要包括海洋水生植物（主要有藻类和具有海滩森林"”之称的红树林mangrove)、 海洋动物和海洋微生物三大类。海洋天然产物的来源比较广泛，目前研究较多的主要有1)藻 类((algac,seaweeds):2)海绵(sponges):3)腔肠动物(coclenterata):包括海葵(sca anemone、)珊 瑚(coral)和水母海摇，jellyfish,jellies)等：4)软体动物(molluscs):研究较多的是海兔(sea hares)): 5)被囊海鞘类动物(tunicates,ascidians):6)棘皮动物(echinoderms:)8)海洋微生物(marine microorganisms): 2.海洋生物次生代谢产物的特点是什么？
5 ⑤前列腺素类似物，除表现前列腺素样活性外，还表现出一定的抗肿瘤活性，特别是一 些含有卤素元素取代的化合物，如从八方珊瑚中分离得到的 punaglandin 作为抗肿瘤药临 床研究有效。 2．①海洋抗肿瘤物质。从海绵、海兔、软珊瑚等海洋生物中得到了很多具有抗肿瘤活性 的大环内酯、聚醚和海洋多肽类物质。②神经作用物质。主要为海洋毒素，如海兔毒素、 海参毒素、河豚毒素等可作用于离子通道，对神经系统起作用。③心血管作用物质。如 岩沙海葵毒素、类水母毒素等具有降压、抗心率失常等作用。④抗 AID 海洋药物。⑤其 它还有免疫抑制、抗结核等作用物质。 3．聚醚类化合物的特点是结构中含有多个以六元环为主的醚环，醚环间反式骈合，形成 骈合后聚醚的同侧为顺式结构，氧原子相间排列，形成一个梯子状结构，又称聚醚梯。 常见聚醚梯类化合物多有无规则取代的甲基等，一般极性低，为脂溶性毒素。 另一类聚醚化合物，同样含有高度氧化的碳链，但仅部分羟基形成醚环，多数羟基游离， 与聚醚梯类化合物不同，属于水溶性聚醚。有的聚醚类化合物可以首尾相连形成大环内 酯或局部形成大环。 第十章 海洋天然产物 思考题 1. 海洋天然产物化学研究的对象主要有哪些？ 海洋生物主要包括海洋水生植物（主要有藻类和具有“海滩森林”之称的红树林 mangrove）、 海洋动物和海洋微生物三大类。海洋天然产物的来源比较广泛，目前研究较多的主要有 1)藻 类(algae, seaweeds)； 2)海绵(sponges)；3)腔肠动物(coelenterata)：包括海葵(sea anemone)、珊 瑚(coral)和水母(海蜇，jellyfish, jellies)等；4)软体动物(molluscs)：研究较多的是海兔(sea hares)； 5)被囊海鞘类动物(tunicates, ascidians)； 6)棘皮动物(echinoderms)；8)海洋微生物(marine microorganisms)： 2. 海洋生物次生代谢产物的特点是什么？