1氧化 N上有氢的芳香胺极易氧化,随氧化剂种类及 反应条件的不同,氧化产物也不同 三级芳胺或四级铵盐的N上没有H,很难氧化。 國」」
N上有氢的芳香胺极易氧化,随氧化剂种类及 反应条件的不同,氧化产物也不同。 三级芳胺或四级铵盐的N上没有H,很难氧化。 1 氧化
2芳香胺芳环上的亲电取代反应 定位效应 NH2、-NHR、NR2NHAr等是强邻对位定位基。 CH3CNH-是空阻较大的中等强度的邻对位定位基。 NH3,-NH2R,NHR2,NR3,-NH2Ar是间位定位基。 國」」
2 芳香胺芳环上的亲电取代反应 -NH2、-NHR、-NR2、-NHAr等是强邻对位定位基。 CH3CNH- 是空阻较大的中等强度的邻对位定位基。 O + + + + + -NH3,-NH2R,-NHR2,-NR3,-NH2Ar是间位定位基。 定位效应
(1)卤化 Br Br,/ho Br - NH Br Ac,O, CH3COONa Br/h,o -NHCCH HCI Br NHCCH Br NH2 +HOAc HO 國」」
(1) 卤化 I2 NH2 Br2 / H2O HCl Ac2O, CH3COONa I NH2 Br NH2 Br Br Br NHCCH3 O NHCCH3 O Br2 / H2O H2O H+ Br NH2 + HOAc
(2)磺化 2 发烟H2SO4室温 SO3H NH2HSO4 NHSO3H 浓H2SO4 -HO 重排 180-1900C 成盐 SO3H 内盐 (两性离子) 國」」
(2) 磺化 NH2 NH2 发烟 H2SO4 室温 NH2 SO3H 浓H2SO4 +NH2HSO4 - 180-190oC -H2O NHSO3H 重排 NH2 SO3H +NH3 SO3 - 成盐 内盐 (两性离子)
NH NHCOCH NHCOCH CH3CCI 80°C HOSO,CI 氯磺酸 SO,CI NHCOCH NH2 RNH2 稀HCL SO,NHR SO2NHR 國」」
稀HCl N H 2 C H 3 C C l O N H C O C H 3 80 o C HOSO 2Cl 氯磺酸 N H C O C H 3 S O 2 C l RNH 2 N H C O C H 3 S O 2 N H R N H 2 S O 2 N H R