§43物理性质 与烷烃类似,但Z与E的物理性质不同 CH3 CH3 C CH3 C=C C CH3 C bp.48℃ mp.-80℃ mp.-50℃ u=1.85D μ=0D (Z)-2,3-二氯2-丁烯 (E)-2,3-二氯2-丁烯 恿结:沸点与极性有关,极性大(偶极矩大),沸点高; 嫁点与晶格能(对称性)有关,对称性好,蟾点高 对称性:对称中心>对称面
§4.3物理性质 与烷烃类似，但Z与E的物理性质不同 C = C CH3 CH3 Cl Cl Cl Cl CH3 CH3 C = C b. p. 60 ℃ b.p. 48 ℃ m.p. -80 ℃ m.p. -50 ℃ μ=1.85D μ= 0 D (Z)-2,3-二氯-2-丁烯 (E)-2,3-二氯-2-丁烯 总结：沸点与极性有关，极性大(偶极矩大)，沸点高； 熔点与晶格能（对称性）有关，对称性好，熔点高 对称性： 对称中心 > 对称面
§44化学性质工—一亲电加成 1与卤素反液——应体选擀 H C=C Ⅹ2 H-C-C-H H H XⅩ (X=Cl; Br) A.特点;a.可以在蜜温下进行, Br2退色,鉴定C=C飘鍵; b.合成年二卤代烷的方法
§4.4化学性质I——亲电加成 1.与卤素反应——立体选择 C = C H H H H + X2 H - C - C - H H H X X ( X = Cl; Br ) A. 特点： a. 可以在室温下进行， Br2退色，鉴定C=C双键； b. 合成邻二卤代烷的方法
B反液机理——正碳离子机理 Br H C=C+Br-Br→ Hc H H,5r、H Br Br H H Br
B. 反应机理——正碳离子机理 C = C H H H H + Br -- Br + - C C H H H H :Br + Br - (1) C C H Br H H H H H H H Br C C - + Br C C H H H H Br Br (2)
总结:a,餐历三员环状溴颥离子, e不易形成箭离子 l.反式共平面加成 能量 CH2=CH2 Br2 CH BrCh, Bi
总结：a．经历三员环状溴翁离子， Cl不易形成翁离子 b． 反式共平面加成 c． 能量 CH2=CH2 + Br 2 H H H H Br C C CH 2BrCH 2Br
b反液中的立体化学——立体遂群性 CH3 Br2 CH3 CH3 CH3 对映体 h3 CH3 R (反式加成) Br H >99% Br Br R C H3 CH3 CH3 两个溴原子在 H 对侧称为 b cH3三Bt H S 苏式 CH3 Br B 同一物质 CH3 Br H R Br (顺式加成) H S <1% Br CH 两个溴原子在 R CH3 同侧称为 Br H 赤式 CH3
C. 反应中的立体化学——立体选择性 C H 3 C H 3 H H B r 2 H H C H 3 C H 3 B r + Br a b c d a B r H C H 3 B r H C H 3 C H 3 C H 3 B r B r H H R R S S B r B r H H C H 3 C H 3 H C H 3 B r C H 3 H B r b S R B r B r H C H 3 C H 3 H C H 3 B r H C H 3 B r c H H d B r H C H 3 B r H C H 3 C H 3 C H 3 Br H B r R S 对映体 (反式加成 ) > 9 9 % 两个溴原子在 对侧称为 苏 式 同一物质 (顺式加成 ) < 1% 两个溴原子在 同侧称为 赤 式