兰州交通大学化学与生物工程学院 有机化学习题华 第十二章醛酮和核磁共振 1命名下列化合物： CH;CHCH2CHO (a)0-gc4 CH2CH: (1)3-甲基戊醛 (2)1.甲基-3-戊酮 (3)甲基环戊基酮 CHO (4)间甲氧基苯甲醛 (5)柠檬醛 (6)u-溴苯乙酮 NOH CH2=CH-C-CH2CH3 CH;CH.CHCHs OCHs (7)1-戊烯3-酮 (8)丙醛缩二乙酮 (9)环己基肟 a-ga-ga (CH3)2C-N-NH (10)2,4-戊二酮 (11)丙酮-2,4二硝基苯腙 2写出下列化合物的构造式 解：(1)2-丁烯醛 (2)二苯甲酮 (3)2,2-二甲基环戊酮 CH CH-CHCHO (④)3一（间羟基苯基）丙醛（⑤）甲醛苯腙 (⑥丙酮缩氨脲 CH2CH2CHO H2C-NNH- C=C-2
兰州交通大学化学与生物工程学院 有机化学习题集 (7)苄基丙酮 (8)a一溴代丙醛 CH;-CH-CHO Br (9)三聚甲醛 (10)邻羟基苯甲醛 -CHO OH 3.写出分子式为CH10的醛酮的同分异构体，并命名之。 CH; CH3 CH:CH2CH2CH-CHO CH CHCH2CHO CHCH2CHCHO (CH3)CCHO 醛：戊醛 3一甲基丁醛2一甲基丁醛2,2-二甲基丙醛 G-G-GLCOR CH;CHC-CH2CH3 酮：2一戊酮 3一戊酮 3-甲基一2-丁酮 4,写出丙醛与下列各试剂反应所生成的主要产物： 解：(1)NaBH4在氢氧化钠水溶液中。(2)C6 HsMgBr然后加H,O CH;CH2CH-CH CHyCH2CHC.Hs (3)LiAH4,然后加水 (4)NaHSO3 (5)NaHSO,然后加NaCN OH CH;CH2CHSONa CHCH2CHCN (6)稀碱 (7)稀碱，然后加热 (8)催化加氢 CH CH-CHCHCHO CH;CHCH-CCHO CH;CHCHOH CH: CH3 (9)乙二醇，酸 (10)溴在乙酸中 (11)硝酸银氨溶液
兰州交通大学化学与生物工程学院 有机化学习题集 Ca,0H00g Br CHCHCHO CH CH2COONH \0CH2 (12)NH2OH (13)苯肼 CH3CH2CH=NOH cHKH○ 5.对甲基苯甲醛在下列反应中得到什么产物？ (1)CH3 CH-〈 )-CH=CHCHO +CHCH-CHCHO △ (2)CH3 CHO COOH CH (3)CH CHOCHO40 NaOHag CH2OH HCOONa 入 (4)CH (6 80.mo-cou 6.苯乙酮在下列反应中得到什么产物？ 02 7.下列化合物中那些能发生碘仿反应？那些能和饱和亚硫酸氢钠水溶液加成？写 出反应式。 解：
兰州交通大学化学与生物工程学院 有机化学习题集 (1)CH;COCH2CH CH;COCH2CH3 12.NaOH HC1,CHCHCOO CH:COCH2CH3 NaHSD3 CHCCH/CH SO;Na OH (CHCH,CH CHNaSCH,CH,CHSO (3)CHCH,O I2 NaO H3O (4) CHO NaHSO3 (5)CHCHCOCH,CH NaSCH.CH.CH,CH SO;Na (6)CH300- 12.a0 C00 HCI3 NaHSO: C-SO;Na (7)CH;CH(OH)CH2CH,CH; I2,NaOH HCI+CHCH2CH2COO NaHSO: HO /\SO;Na 8.将下列羰基化合物按亲核加成的活性次序排列。 解：(1)CF3CHO>CH;CHO>CH,COCH>CH,COCH-CH, (2)CH2CICHO>BrCH2CHO>CH:CH2CHO>CH2=CHCHO. 9.用化学方法区别下列各组化合物。 解：(1)苯甲醇和苯甲醛。 分别加入硝酸银氨溶液，苯甲醛发生银镜反应，苯甲醇不能
兰州交通大学化学与生物工程学院 有机化学习题华 (2)己醛与2一己酮。 分别加入硝酸银氨溶液，己醛发生银镜反应，2一己酮不能。 (3)2-己酮和3一己酮。 分别加入饱和亚硫酸氢钠，2一己酮生成结晶(1一羟基磺酸钠)，而后者不能 (4)丙酮与苯乙酮。 最好用西佛试剂，丙酮使西佛试剂变红，而苯乙酮不能。也可以用与饱和亚硫 酸氢钠水溶液反应出现结晶速度来区别，丙酮容易亲核加成，而苯乙酮不容易。 (5)2-己醇和2-己酮 2一己酮与饱和亚硫酸氢钠水溶液反应生成晶体，而2一己醇不能。 (6)1一苯乙醇和2一苯乙醇。 1一苯乙醇能反应卤仿反应，而2一苯乙醇不能 10.完成下列反应： L O A0U OH OH C2Hs 12) H2,Ni OH (3)(CH3)2CHCHO B2C0 (CH)CHOCHCHO (C)CCHC)2 Br HCI Br (CH3)2CCH(OC2Hs)2 1.(CH)CCHO(CH) Mg Br 2,H0 OH CH;