化学 选择性必修3有机化学基础 配人教版 第一章过关检测 (时间：90分钟满分：100分) 一、选择题（本题包括16个小题，每小题3分，共4.下列化学用语正确的是(）。 48分) A.乙烯的结构简式为CHCH2 1.下列有关物质的分类中正确的是()。 H Br B.氨基的电子式为N:H H,C CH :肉代烃 C.丙烷分子的球棍模型为Q 666 D.丙酸的键线式为CH,CH2一COOH OOCCH 答案C 解析乙烯的结构简式为CH2=CH2,故A项错误；氨基 :羧酸 中氨原子最外层为7个电子，含有2个氨氢共用电子对， H OOCH 氨基正确的电子式为·NxH,故B项错误：丙烷为含有3 O 个C的烷烃，碳原子的原子半径大于氢原子，其球棍模型 C.CH,CH2O-C-H:醛 Q。 ◇H醉 为0 D,故C项正确：键线式是碳碳键用线段 答案A 来表示，拐点和端点表示碳原子，碳原子、氢原子不标出， 解析烃分子中的氢原子被卤素原子(F、CI、B、I)取代后 其他杂原子必须标出，杂原子上的H原子应标出，故丙酸 的化合物称为卤代烃，该分子中苯环上的两个氢原子被澳 的键线式： O,故D项错误。 原子取代，因此为卤代经，故A项正确：该分子中含有酯 OH 基，不含羧基，属于酯，故B项错误：该分子为甲酸乙酯， 属于酯，故C项错误：羟基直接与苯环相连，该有机化合 物为酚，故D项错误。 5.下列物质中都含有“ ”,其中一种有别于其他 2.下列为有机化合物中碳原子的连接方式，其中不可能的是 三种，该物质是( )。 ( ）。 0 0 A.H-C-OH B.CH,CH2-C-OH -COOH D. COOCH 答案D 答案D 解析D中一C一O一分别连接甲基和苯环，属于酯类， 解析A,B,C选项中碳原子和碳原子形成的化学键都不 其他三种物质都属于羧酸。 超过4个，剩余价键与氢结合：D中三键和双键中间的碳 6.现有一瓶甲、乙的混合物，已知甲、乙属同系物，甲、乙的某 形成了5条共价键，违背了碳四价的原则，D项错误。 些性质如下： 3.下列各组物质中，互为同分异构体的是()。 分子式 熔点/℃ 沸点/℃ 密度 A.H2和D2 (g·cm-3) 水溶性 B.金刚石和足球烯(C0) C.甲烷和丙烷 甲C3HgO -98 55.5 0.93 可溶 D.CHCH2OH和CH,OCH3 答案D CHgOz -84 87 0.90 可溶 解析H2和D2是不同核素形成的同一种单质：金刚石和 足球烯(C0)都是由碳元素组成的物质，都是单质，且为不 根据物理性质，将混合物中的甲、乙分离的最佳方法是 同的单质，互为同素异形体：甲烷和丙烷分子式不同： CHCH2OH和CH3OCH3的分子式相同，结构不同，互 A蒸馏 B.萃取 为同分异构体。 C.重结晶 D.分液 答案A 36
化 学 选择性必修3 有机化学基础 配人教版 第一章过关检测 (时间:90分钟 满分:100分) 一、选择题 (本题包括 16 个小题,每小题 3 分,共 48分) 1.下列有关物质的分类中正确的是( )。 A. Br H3C Br CH3 :卤代烃 B. OOCH OOCCH3 :羧酸 C.CH3CH2O C O H :醛 D. CH3 OH :醇 答案 A 解析 烃分子中的氢原子被卤素原子(F、Cl、Br、I)取代后 的化合物称为卤代烃,该分子中苯环上的两个氢原子被溴 原子取代,因此为卤代烃,故 A 项正确;该分子中含有酯 基,不含羧基,属于酯,故 B项错误;该分子为甲酸乙酯, 属于酯,故 C项错误;羟基直接与苯环相连,该有机化合 物为酚,故D项错误。 2.下列为有机化合物中碳原子的连接方式,其中不可能的是 ( )。 答案 D 解析 A、B、C选项中碳原子和碳原子形成的化学键都不 超过4个,剩余价键与氢结合;D中三键和双键中间的碳 形成了5条共价键,违背了碳四价的原则,D项错误。 3.下列各组物质中,互为同分异构体的是( )。 A.H2 和D2 B.金刚石和足球烯(C60) C.甲烷和丙烷 D.CH3CH2OH 和CH3OCH3 答案 D 解析 H2 和D2 是不同核素形成的同一种单质;金刚石和 足球烯(C60)都是由碳元素组成的物质,都是单质,且为不 同的单质,互为同素异形体;甲烷和丙烷分子式不同; CH3CH2OH 和 CH3OCH3 的分子式相同,结构不同,互 为同分异构体。 4.下列化学用语正确的是( )。 A.乙烯的结构简式为CH2CH2 B.氨基的电子式为 N ·H· · ·H C.丙烷分子的球棍模型为 D.丙酸的键线式为CH3CH2—COOH 答案 C 解析 乙烯的结构简式为CH2CH2,故 A项错误;氨基 中氮原子最外层为7个电子,含有2个氮氢共用电子对, 氨基正确的电子式为· N ·× H ·· · ×H,故B项错误;丙烷为含有3 个C的烷烃,碳原子的原子半径大于氢原子,其球棍模型 为 ,故C项正确;键线式是碳碳键用线段 来表示,拐点和端点表示碳原子,碳原子、氢原子不标出, 其他杂原子必须标出,杂原子上的 H 原子应标出,故丙酸 的键线式: O OH ,故D项错误。 5.下列物质中都含有“ C O O ”,其中一种有别于其他 三种,该物质是( )。 A.H C O OH B.CH3CH2 C O OH C. COOH D. COOCH3 答案 D 解析 D中 C O O 分别连接甲基和苯环,属于酯类, 其他三种物质都属于羧酸。 6.现有一瓶甲、乙的混合物,已知甲、乙属同系物,甲、乙的某 些性质如下: 物 质 分子式 熔点/℃ 沸点/℃ 密度 (g·cm-3) 水溶性 甲 C3H6O2 -98 55.5 0.93 可溶 乙 C4H8O2 -84 87 0.90 可溶 根据物理性质,将混合物中的甲、乙分离的最佳方法是 ( )。 A.蒸馏 B.萃取 C.重结晶 D.分液 答案 A 36
第一章有机化合物的结构特点与研究方法 解析甲、乙的密度都比水的密度小，不能分液：都能溶于 合物，其分子式可能不同，故它们不一定是同分异构体， 水，不能萃取：熔点都很低，不能用降温的方法，所以可以 也不一定是同系物，其各1mol完全燃烧所耗O2的质量 利用沸点不同，用蒸馏的方法将其分离。 也不一定相等。 7.根据下表中烃的分子式排列规律，判断空格中的烃的同分 11.分子式为C,H6的烷烃中含有3个甲基结构的同分异构 异构体数目为( )。 体的数目是()。 A.2 B.3 C.4 D.5 1 2 5 6 7 8 答案B CHa C2H Ca Ha C.Hg 解析分子式C,Hs符合通式CH2+2为烷烃。去掉3 A.2 B.3 个甲基后只有4个碳原子，其碳链方式只有两种： C.4 D.5 C一CC一C、CCC,再分别将3个甲基连入这两个 答案B 解析从表格分析，碳原子数依次增加，物质类型为烷烃、 碳链。为保证分子中只有3个甲基，碳链上的端位碳必须 烯烃交替，则第5种物质的碳原子数为5，为烷烃，即 连接甲基，即(1)CH一C一C一C-C-CH3,第三个甲基 CH2,有三种同分异构体。 有2种可能方式：(2)CH3一CC一C一CH3,3个甲基 8.键线式可以简明扼要地表示碳氢化合物，如入入表示 C-CH CH,CH,CH,CH,CH。则下列有关入√表示的物质及 已经全部连入。综上所述，符合题意的同分异构体有 其所含化学键的说法正确的是( )。 3种。 A.丁烷，只含有σ键 12.下列物质的核磁共振氢谱图中，有5组吸收峰的是 B.丙烷，只含有σ键 ( ) C.丁烯，含有。键和π键 CH D.丙烯，只含有π键 CHCH 答案C A.CH,CCH,CI 解析书写键线式时要注意像碳碳双键、碳碳三键等多重 CH, 键不能进一步省略。在所给的键线式中有两个拐点和两 个终点，所以表示4个碳原子，又在分子结构中有一个碳 C.CH,CHCH,CH 碳双键，所以可得它是一种烯烃，即为丁烯，碳碳双键中含 有1个元键，其余是。键。 Br 9.某气态有机化合物X含C、H、O三种元素，已知下列条 答案B 件，现欲确定X的分子式，至少需要的条件是( )。 解析核磁共振氢谱图中峰的数目等于氢原子类型的数 ①X中所含碳元素的质量分数②X中所含氢元素的质 目。A项分子中含有2种氢原子，错误：C项分子中含有 量分数③X在标准状况下的体积④X的相对分子质 4种氢原子，错误：D项分子中含有4种氢原子，错误。 量⑤X的质量 13.下列实验操作能达到目的的是( )。 A.①② B.①②④ C.①②⑤ D.③④⑤ 选项 实验目的 实验操作 答案B A 除去花生油中的汽油 将混合物直接分液 解析根据①②可以确定氧元素的质量分数，进一步可以 将混合物溶于水后萃取 确定该有机化合物的实验式，由④可以确定有机化合物分 B 除去乙酸中混有的乙醇 分液 子的相对分子质量。三者结合可确定物质分子式。综上 所述可知，最终可以确定有机化合物的分子式的组合是 除去乙醇中混有的少量 C 加入生石灰，蒸馏 ①②④，故B项正确。 H,O 10.A、B两种烃，其含碳的质量分数相同。下列关于A和B 除去乙烷中混有的少量将混合气体通过酸性高 的叙述中，正确的是( 乙烯 锰酸钾溶液，洗气 A.A和B的实验式相同 B.A和B一定是同分异构体 答案C C.A和B不可能是同系物 解析A项，花生油和汽油互溶，不能直接分液，可用蒸 D.A和B各取1mol,完全燃烧时消耗氧气的质量一定 馏法分离，错误：B项，乙醇和乙酸与水均互溶，无法萃 相等 取和分液，错误：C项，在乙醇中加入生石灰，生石灰与水 答案A 反应生成沸点较高的氢氧化钙，然后蒸缩得到乙醇，故C 解析两种烃含碳的质量分数相同，则含氢的质量分数 项正确：D项，乙烯被高锰酸钾氧化生成二氧化碳气体， 也相同，即两者实验式一定相同：而实验式相同的有机化！ 会引入新杂质二氧化碳，故D项错误。 37
第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 解析 甲、乙的密度都比水的密度小,不能分液;都能溶于 水,不能萃取;熔点都很低,不能用降温的方法,所以可以 利用沸点不同,用蒸馏的方法将其分离。 7.根据下表中烃的分子式排列规律,判断空格中的烃的同分 异构体数目为( )。 1 2 3 4 5 6 7 8 CH4 C2H4 C3H8 C4H8 C6H12 C7H16 C8H16 A.2 B.3 C.4 D.5 答案 B 解析 从表格分析,碳原子数依次增加,物质类型为烷烃、 烯烃交替,则第 5种物质的碳原子数为 5,为烷烃,即 C5H12,有三种同分异构体。 8.键线式可以简明扼要地表示碳氢化合物,如 表示 CH3CH2CH2CH2CH3。则下列有关 表示的物质及 其所含化学键的说法正确的是( )。 A.丁烷 ,只含有σ键 B.丙烷,只含有σ键 C.丁烯,含有σ键和π键 D.丙烯,只含有π键 答案 C 解析 书写键线式时要注意像碳碳双键、碳碳三键等多重 键不能进一步省略。在所给的键线式中有两个拐点和两 个终点,所以表示4个碳原子,又在分子结构中有一个碳 碳双键,所以可得它是一种烯烃,即为丁烯,碳碳双键中含 有1个π键,其余是σ键。 9.某气态有机化合物 X 含 C、H、O 三种元素,已知下列条 件,现欲确定X的分子式,至少需要的条件是( )。 ①X中所含碳元素的质量分数 ②X中所含氢元素的质 量分数 ③X在标准状况下的体积 ④X的相对分子质 量 ⑤X的质量 A.①② B.①②④ C.①②⑤ D.③④⑤ 答案 B 解析 根据①②可以确定氧元素的质量分数,进一步可以 确定该有机化合物的实验式,由④可以确定有机化合物分 子的相对分子质量。三者结合可确定物质分子式。综上 所述可知,最终可以确定有机化合物的分子式的组合是 ①②④,故B项正确。 10.A、B两种烃,其含碳的质量分数相同。下列关于 A和B 的叙述中,正确的是( )。 A.A和B的实验式相同 B.A和B一定是同分异构体 C.A和B不可能是同系物 D.A和B各取1mol,完全燃烧时消耗氧气的质量一定 相等 答案 A 解析 两种烃含碳的质量分数相同,则含氢的质量分数 也相同,即两者实验式一定相同;而实验式相同的有机化 合物,其分子式可能不同,故它们不一定是同分异构体, 也不一定是同系物,其各1mol完全燃烧所耗 O2 的质量 也不一定相等。 11.分子式为C7H16 的烷烃中含有3个甲基结构的同分异构 体的数目是( )。 A.2 B.3 C.4 D.5 答案 B 解析 分子式C7H16 符合通式 CnH2n+2 为烷烃。去掉3 个甲基后只有4个碳原子,其碳链方式只有两种: C—C—C—C、C C C C ,再分别将3个甲基连入这两个 碳链。为保证分子中只有3个甲基,碳链上的端位碳必须 连接甲基,即(1)CH3—C—C—C—C—CH3,第三个甲基 有2种可能方式;(2)CH3 C C C CH3 C CH3 ,3个甲基 已经全部连入。综上所述,符合题意的同分异构体有 3种。 12.下列物质的核磁共振氢谱图中,有5组吸收峰的是 ( )。 A.CH3CCH2Cl CH3 CH3 B. CHCH3 Cl C.CH3CHCH2CH3 Br D. CH3 答案 B 解析 核磁共振氢谱图中峰的数目等于氢原子类型的数 目。A项分子中含有2种氢原子,错误;C项分子中含有 4种氢原子,错误;D项分子中含有4种氢原子,错误。 13.下列实验操作能达到目的的是( )。 选项 实验目的 实验操作 A 除去花生油中的汽油 将混合物直接分液 B 除去乙酸中混有的乙醇 将混合物溶于水后萃取 分液 C 除去乙醇中混有的少量 H2O 加入生石灰,蒸馏 D 除去乙烷中混有的少量 乙烯 将混合气体通过酸性高 锰酸钾溶液,洗气 答案 C 解析 A项,花生油和汽油互溶,不能直接分液,可用蒸 馏法分离,错误;B项,乙醇和乙酸与水均互溶,无法萃 取和分液,错误;C项,在乙醇中加入生石灰,生石灰与水 反应生成沸点较高的氢氧化钙,然后蒸馏得到乙醇,故C 项正确;D项,乙烯被高锰酸钾氧化生成二氧化碳气体, 会引入新杂质二氧化碳,故D项错误。 37
化学 选择性必修3有机化学基础 配人教版 14.下列有机化合物的一氯代物的同分异构体数目与其他三 二、非选择题（本题包括5小题，共52分） 种不同的是( )。 17.(6分)有以下有机化合物及类别，请将各物质所对应的 CH 类别用序号填入表格中： 物质 类别 a.CHaCH2CHg ①酯 D.W b.CH2=CH-CH ②羧酸 e.CHCOOCH ③醛 答案D d.CH-CHO ④醇 解析根据氢原子类型分析，A、B、C项的一氯代物都为 e.CH-OH ⑤烯烃 4种，而D项一氟代物有3种。 f.CH CH,COOH ⑥烷烃 15.2016年诺贝尔化学奖授予了研究“分子机器的设计与合 成”的科学家们。纳米分子机器日益受到关注，机器的 物质编号 所属类别编号 “车轮”常用组件如图所示。下列说法不正确的是 a )。 b d ①三碟烯 ②扭曲烷 ③富勒烯④金刚烷 答案⑥⑤①③④② 解析a.CH,CHCH2只含C、H,为饱和烷烃，选⑥： A①③均能发生加成反应 b.CH,—CH一CH2含碳碳双键，为烯烃，选⑤： B.②④互为同分异构体 c.CH,COOCH含-COO-,属于酯，选①： C.①②③④均属于烃 dCH—CHO含—CHO,属于醛，选③：eCH3一OH D.①②④的一氯代物分别为3种、3种、2种 含一OH,属于醇，选④：f.CHCH2COOH含一COOH, 答案C 属于羧酸，选②。 解析①中含有苯环，能够与氨气加成：③中含有碳碳双 18.(9分)利用核磁共振技术测定有机化合物分子的三维结 键，能够发生加成反应，故A项正确：②④的分子式均为 构的研究曾获得诺贝尔化学奖。在有机化合物分子中， C0H8,结构不同，互为同分异构体，故B项正确：③为富 不同位置的氢原子的核磁共振氢谱中给出的峰值（信号） 勒烯，只含有碳原子，不属于烃，故C项错误。 也不同。根据峰值（信号）可以确定有机化合物分子中氢 16.已知某有机化合物A的核磁共振氢谱如图所示，下列说 原子的种类和数目。 法中错误的是( )。 HH 例如：乙醚的结构式为 -H,其核 磁共振氢谱中有2组峰（信号）（参见下图） 43 2 1 -CH2- A.若A的分子式为CH,O2,则其结构简式为 CH,COOCH, B.由核磁共振氢谱可知，该有机化合物分子中有三种不 3 4ò 同化学环境的氢原子，且其个数之比为1：2：3 C.仅由其核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子 CHCH,OCH2CH的核磁共振氢谱 总数 (1)下列分子中，其核磁共振氢谱中只有一组峰（信号）的 D.若A的分子式为CaH。O2,则其同分异构体有3种 是 (填字母)。 A.CHCH 答案A B.CHCOOH 解析核磁共振氢谱中有3组峰，有3种H原子，而 C.CH,COOCH, CH,COOCH3只有2种H原子，故A项错误。 D.CHCOCH 38
化 学 选择性必修3 有机化学基础 配人教版 14.下列有机化合物的一氯代物的同分异构体数目与其他三 种不同的是( )。 A. B. CH3 C. D. 答案 D 解析 根据氢原子类型分析,A、B、C项的一氯代物都为 4种,而D项一氯代物有3种。 15.2016年诺贝尔化学奖授予了研究“分子机器的设计与合 成”的科学家们。纳米分子机器日益受到关注,机器的 “车轮”常用组件如图所示。下列说法不正确的是 ( )。 A.①③均能发生加成反应 B.②④互为同分异构体 C.①②③④均属于烃 D.①②④的一氯代物分别为3种、3种、2种 答案 C 解析 ①中含有苯环,能够与氢气加成;③中含有碳碳双 键,能够发生加成反应,故 A项正确;②④的分子式均为 C10H16,结构不同,互为同分异构体,故B项正确;③为富 勒烯,只含有碳原子,不属于烃,故C项错误。 16.已知某有机化合物 A的核磁共振氢谱如图所示,下列说 法中错误的是( )。 A.若 A的分子式为C3H6O2,则其结构简式为 CH3COOCH3 B.由核磁共振氢谱可知,该有机化合物分子中有三种不 同化学环境的氢原子,且其个数之比为1∶2∶3 C.仅由其核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子 总数 D.若 A的分子式为C3H6O2,则其同分异构体有3种 答案 A 解析 核磁共振氢谱中有3组峰,有3种 H 原子,而 CH3COOCH3 只有2种 H 原子,故 A项错误。 二、非选择题(本题包括5小题,共52分) 17.(6分)有以下有机化合物及类别,请将各物质所对应的 类别用序号填入表格中: 物质 类别 a.CH3CH2CH3 b.CH2CH—CH3 c.CH3COOCH3 d.CH3—CHO e.CH3—OH f.CH3CH2COOH ①酯 ②羧酸 ③醛 ④醇 ⑤烯烃 ⑥烷烃 物质编号 所属类别编号 a b c d e f 答案 ⑥ ⑤ ① ③ ④ ② 解析 a.CH3CH2CH3 只含C、H,为饱和烷烃,选⑥; b.CH2CH—CH3 含碳碳双键,为烯烃,选⑤; c.CH3COOCH3 含—COO—,属于酯,选①; d.CH3—CHO 含—CHO,属于醛,选 ③;e.CH3—OH 含—OH,属于醇,选④;f.CH3CH2COOH 含—COOH, 属于羧酸,选②。 18.(9分)利用核磁共振技术测定有机化合物分子的三维结 构的研究曾获得诺贝尔化学奖。在有机化合物分子中, 不同位置的氢原子的核磁共振氢谱中给出的峰值(信号) 也不同。根据峰值(信号)可以确定有机化合物分子中氢 原子的种类和数目。 例如:乙醚的结构式为 H C H H C H H O C H H C H H H ,其核 磁共振氢谱中有2组峰(信号)(参见下图)。 CH3CH2OCH2CH3 的核磁共振氢谱 (1)下列分子中,其核磁共振氢谱中只有一组峰(信号)的 是 (填字母)。 A.CH3CH3 B.CH3COOH C.CH3COOCH3 D.CH3COCH3 38
第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 (2)化合物A和B的分子式都是C2H,B2,A的核磁共 ⑧ CH2OH,⑨ -OH 振氢谱如图所示，则A的结构简式为 ,可预测B的核磁共振氢谱上有 组峰 ①CHCH,Cl,其中属于饱和烃的是 (信号)。 (填序号，下同)，互为同分异构体的是 CH (5)某有机化合物的结构简式为C=CCH一 CH, CH 1mol该有机化合物中含有 molπ键。 1 2345678 答案(1)羟基、羧基 CH A的核磁共振氢谱 (3)用核磁共振氢谱的方法来研究C,H。O的结构，请简 (2)-ECH2-CH 要说明根据核磁共振氢谱的结果来确定C,H,O分子 (3)C6H 结构的方法是 (4)①④⑤ ④和⑥ (5)2 答案(1)AD 20.(11分)治疗流感的常见药物有奥司他韦、扎那米韦、金 (2)BrCH,CH,Br 2 刚乙胺和金刚烷胺以及预防药物如中药材金银花、大青 (3)通过其核磁共振氢谱中的峰（信号）可以判断：有 叶等。其中金刚烷胺可按下列路线合成： 3组峰（信号）时，分子结构为CH,CH2OH;有1组峰（信 号)时，分子结构为CH?一O一CH Br 解析(1)核磁共振氨谱中只给出一组峰，说明该分子中 的H原子都是等效的，只有1种H原子，故A项正确： 水浴加热 CH COOH甲基中的H原子与羧基中的H原子所处化 A B D(金刚烷) 学环境不同，CH COOH有2种H原子，核磁共振氢谱 中有2组峰，故B项错误：CH COOCH中甲基所处化 尿素 学环境不同，甲基H原子不同，有2种H原子，核磁共振 加热 5 氢语中有2组峰，故C项错误：CH,COCH,中2个甲基 F(金刚烷胺) 连在同一个酮羰基上，6个H原子都是等效的，核磁共 振氢谱中只给出1组峰，故D项正确。(2)由A的核磁 已知双烯合成反应如下所示： 共振氨谱可知，分子中只有1种H原子，A分子中2个 R R Br原子连接不同的碳原子，故A的结构简式为 CH2BrCH2Br,B与A互为同分异构体，B分子中2个Br 原子连接在同一碳原子上，B为CH,CHBr2,分子中有2 种H原子，故核磁共振氢谱图有2组峰。(3)通过核磁 共振氢谱中的信号峰可以判断：若有3组峰，则为乙醇， 试回答下列问题： 分子结构为CHCH2OH;若有1组峰时为甲酰，分子结 (1)B的键线式为 构为CH,OCH3。 (2)上述物质中，属于同分异构体的是 (填 19.(12分)按要求回答下列问题： 字母)。 (1)HOCH2- COOH中含有的官能团名称为 (3)上述反应中，属于加成反应的是 (填 序号)。 (2)CH2=CH一CH3加聚产物的结构简式为 (4)金刚烷的核磁共振氢谱有 组峰，金刚烷 胺的官能团的结构简式为 0 (3)键线式人入表示的分子式为 答案(1) (4)有下列有机化合物：①CH,CH,CH、 ②CH3-CHCH2、③CHgC=CH、 (2)CD ④△CH、⑤(CH)2CHCH (3)①②@ (4)2-NH2 ⑥CHC=CH2、⑦ CH3、 解析(1)由已知信息可知反应①为2分子A发生双烯 CH 合成反应，其中一个A分子的两个双键断裂，重新形成 39
第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 (2)化合物 A和 B的分子式都是 C2H4Br2,A 的核磁共 振氢谱如图所示,则 A 的结构简式为 ,可预测 B的核磁共振氢谱上有 组峰 (信号)。 A的核磁共振氢谱 (3)用核磁共振氢谱的方法来研究 C2H6O 的结构,请简 要说明根据核磁共振氢谱的结果来确定C2H6O分子 结构的方法是 。 答案 (1)AD (2)BrCH2CH2Br 2 (3)通过其核磁共振氢谱中的峰(信号)可以判断:有 3组峰(信号)时,分子结构为CH3CH2OH;有1组峰(信 号)时,分子结构为CH3—O—CH3 解析 (1)核磁共振氢谱中只给出一组峰,说明该分子中 的 H 原子都是等效的,只有1种 H 原子,故 A 项正确; CH3COOH 甲基中的 H 原子与羧基中的 H 原子所处化 学环境不同,CH3COOH 有2种 H 原子,核磁共振氢谱 中有2组峰,故 B项错误;CH3COOCH3 中甲基所处化 学环境不同,甲基 H 原子不同,有2种 H 原子,核磁共振 氢谱中有2组峰,故 C项错误;CH3COCH3 中2个甲基 连在同一个酮羰基上,6个 H 原子都是等效的,核磁共 振氢谱中只给出1组峰,故 D项正确。(2)由 A 的核磁 共振氢谱可知,分子中只有1种 H 原子,A 分子中2个 Br原 子 连 接 不 同 的 碳 原 子,故 A 的 结 构 简 式 为 CH2BrCH2Br,B与 A互为同分异构体,B分子中2个Br 原子连接在同一碳原子上,B为CH3CHBr2,分子中有2 种 H 原子,故核磁共振氢谱图有2组峰。(3)通过核磁 共振氢谱中的信号峰可以判断:若有3组峰,则为乙醇, 分子结构为CH3CH2OH;若有1组峰时为甲醚,分子结 构为CH3OCH3。 19.(12分)按要求回答下列问题: (1) HOCH2 COOH 中含有的官能团名称为 。 (2)CH2CH—CH3 加聚产物的结构简式为 。 (3)键线式 表示的分子式为 。 (4)有下列有机化合物:①CH3CH2CH3、 ②CH3—CHCH2、③ CH3 CCH 、 ④ CH3 、⑤(CH3)2CHCH3、 ⑥ CH3 C CH3 CH2 、⑦ CH3 、 ⑧ CH2OH 、⑨ OH 、 ⑩CH3CH2Cl,其中属于饱和烃的是 (填序号,下同),互为同分异构体的是 。 (5)某有机化合物的结构简式为 CH C CH CH3 C CH3 CH3 CH3 , 1mol该有机化合物中含有 molπ键。 答案 (1)羟基、羧基 (2)CH2 CH CH3 (3)C6H14 (4)①④⑤ ④和⑥ (5)2 20.(11分)治疗流感的常见药物有奥司他韦、扎那米韦、金 刚乙胺和金刚烷胺以及预防药物如中药材金银花、大青 叶等。其中金刚烷胺可按下列路线合成: 已知双烯合成反应如下所示: R2 R1 + R4 R3 → R2 R1 R3 R4 试回答下列问题: (1)B的键线式为 。 (2)上述物质中,属于同分异构体的是 (填 字母)。 (3)上述反应中,属于加成反应的是 (填 序号)。 (4)金刚烷的核磁共振氢谱有 组峰,金刚烷 胺的官能团的结构简式为 。 答案 (1) (2)CD (3)①② (4)2 —NH2 解析 (1)由已知信息可知反应①为2分子 A发生双烯 合成反应,其中一个 A 分子的两个双键断裂,重新形成 39
化学 选择性必修3 有机化学基础 配人教版 一个双键，另一分子A只有一个双键参与反应，另一双 ①酸性NazCr2O,溶液的加料方式为 键保持不变，则B的键线式为 ②蒸馏不能分离环己酮和水的原因是 (2)C和D的分子式相同，结构不同，互为同分异 0 构体。 (2)环己酮的提纯需要经过以下一系列的操作：a.蒸馏， (3)反应①是双烯合成，属于加成反应：反应②是H2 收集151~156℃的馏分：b.过滤：℃.在收集到的馏分 的加成反应。 中加固体NaC至饱和，静置，分液；d.加入无水 (4)金刚烷中存在“CH”及“CH2”基团，故核磁共振 Mg$O,除去有机化合物中的少量水。 氢谱中只存在两组峰；金刚烷胺官能团是氨基。 ①上述操作的正确顺序是 (填 21.(14分)环己酮是一种重要的化工原料，实验室常用下列 字母)。 方法制备环己酮： ②操作b、c中使用的玻璃仪器，除烧杯、锥形瓶、玻璃 OH 棒外，还需 Nag Cr2O,H2 SO ③在操作c中，加入固体NaCI的作用是 5560℃ 环己醇、环己酮和水的部分物理性质如下表： (3)利用核磁共振氢谱可以鉴定制备的产物是否为环己 酮，环己酮分子中有 种不同化学环境的氢 物质 沸点/℃ 密度 原子。 溶解性 (g·cm-3,20℃） 答案(1)①缓慢滴加②环己酮和水形成具有固定组 成的混合物一起蒸出 环己醇 161.1(97.8) 0.9624 能溶于水 (2)①c、d、b、a ②漏斗、分液漏斗 环己酮 155.6(95) 0.9478 微溶于水 ③增大水层的密度，有利于液体分层 (3)3 解析(1)为了防止Na2CrzO2氧化环己醇放出大量热， 100.0 0.9982 使副反应增多，应让其反应缓慢进行，在加入Na2C2O, 括号中的数据表示该有机化合物与水形成的具有固定 溶液时应缓慢滴加：依据题目信息，环己酮能与水形成具 组成的混合物的沸点。 有固定组成的混合物，两者能一起被蒸出。(2)因为有机 (1)酸性Na2Cr2O,溶液氧化环己醇的反应是放热反应， 层和水层密度接近，不易分层，首先加入固体NCl,使水 反应剧烈将导致体系温度迅速上升，副反应增多。实 溶液的密度增大，使水与有机化合物更容易分离开来，再 验中将酸性Na2Cr2O,溶液加到盛有环己醇的烧瓶 向有机层中加入无水MgSO,,除去有机化合物中少量的 中，在55~60℃进行反应。反应完成后，加入适量 水，然后过滤，除去硫酸镁晶体，再进行蒸馏即可：分液需 水，蒸馏，收集95~100℃的馏分，得到主要含环己酮 要分液漏斗，过滤还需要漏斗。(3)依据对称性，环己酮 和水的混合物。 中有3种氢。 40
化 学 选择性必修3 有机化学基础 配人教版 一个双键,另一分子 A 只有一个双键参与反应,另一双 键保持不变,则B的键线式为 。 (2)C和 D 的分子式相同,结构不同,互为同分异 构体。 (3)反应①是双烯合成,属于加成反应;反应②是 H2 的加成反应。 (4)金刚烷中存在“CH”及“CH2”基团,故核磁共振 氢谱中只存在两组峰;金刚烷胺官能团是氨基。 21.(14分)环己酮是一种重要的化工原料,实验室常用下列 方法制备环己酮: OH Na2Cr2O7,H2SO4 55~60℃ → O 环己醇、环己酮和水的部分物理性质如下表: 物质 沸点/℃ 密度 (g·cm-3,20℃) 溶解性 环己醇 161.1(97.8)* 0.9624 能溶于水 环己酮 155.6(95)* 0.9478 微溶于水 水 100.0 0.9982 — *括号中的数据表示该有机化合物与水形成的具有固定 组成的混合物的沸点。 (1)酸性 Na2Cr2O7 溶液氧化环己醇的反应是放热反应, 反应剧烈将导致体系温度迅速上升,副反应增多。实 验中将酸性 Na2Cr2O7 溶液加到盛有环己醇的烧瓶 中,在55~60 ℃进行反应。反应完成后,加入适量 水,蒸馏,收集95~100℃的馏分,得到主要含环己酮 和水的混合物。 ①酸性 Na2Cr2O7 溶液的加料方式为 。 ②蒸馏不能分离环己酮和水的原因是 。 (2)环己酮的提纯需要经过以下一系列的操作:a.蒸馏, 收集151~156℃的馏分;b.过滤;c.在收集到的馏分 中加固体 NaCl至饱和,静 置,分 液;d.加 入 无 水 MgSO4,除去有机化合物中的少量水。 ①上述操作的正确顺序是 (填 字母)。 ②操作b、c中使用的玻璃仪器,除烧杯、锥形瓶、玻璃 棒外,还需 。 ③在操作c中,加入固体 NaCl的作用是 。 (3)利用核磁共振氢谱可以鉴定制备的产物是否为环己 酮,环己酮分子中有 种不同化学环境的氢 原子。 答案 (1)①缓慢滴加 ②环己酮和水形成具有固定组 成的混合物一起蒸出 (2)①c、d、b、a ②漏斗、分液漏斗 ③增大水层的密度,有利于液体分层 (3)3 解析 (1)为了防止 Na2Cr2O7 氧化环己醇放出大量热, 使副反应增多,应让其反应缓慢进行,在加入 Na2Cr2O7 溶液时应缓慢滴加;依据题目信息,环己酮能与水形成具 有固定组成的混合物,两者能一起被蒸出。(2)因为有机 层和水层密度接近,不易分层,首先加入固体 NaCl,使水 溶液的密度增大,使水与有机化合物更容易分离开来,再 向有机层中加入无水 MgSO4,除去有机化合物中少量的 水,然后过滤,除去硫酸镁晶体,再进行蒸馏即可;分液需 要分液漏斗,过滤还需要漏斗。(3)依据对称性,环己酮 中有3种氢。 40