61芳香烃的分类和命名 CHO NO NH HO SO3H I 2氨基5羟基苯甲醛 3-硝基-2氯苯磺酸 苯基 C6Hs-ph-苄基或苯甲基 CH2 612多环芳烃 多苯代脂肪烃 CH CH=CH 三苯甲烷 1,2-二苯乙烯
6.1 芳香烃的分类和命名 CHO NH2 HO NO2 Cl SO3H 苯基: C6H5 - ph- 苄基或苯甲基: CH2- 2-氨基-5-羟基苯甲醛 3-硝基-2-氯苯磺酸 6.1.2 多环芳烃 1. 多苯代脂肪烃 CH CH=CH 三苯甲烷 1,2-二苯乙烯
61芳香烃的分类和命名 2.联苯 56 65 6 NO2 CH 2-甲基4-硝基联苯 1,3-联三苯 3.稠环芳烃 2 10 26 2 10 5 5 10 萘 蒽 菲 位:14.8位:23,6,7y位:9,10
6.1 芳香烃的分类和命名 NO2 CH3 1 5 6 4 3 2 1 2 3 4 6 5 2-甲基-4'-硝基联苯 1' 2' 3' 4' 6 5' ' 1,3-联三苯 2. 联苯 3. 稠环芳烃 1 2 3 5 4 6 7 8 1 2 3 5 4 6 7 8 9 10 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 1 2 3 6 5 4 7 8 9 10 萘 蒽 菲 位: 1,4,5,8 位: 2,3,6,7 位: 9,10
62苯环的结构 平面分子正六边形碳碳键长均等:140pm;键角120o sp? Csp2,CCo键和CHo键;p轨道,π键; 0m元电子云分布在平面上下;环闭共轭 体系;能量降低稳定、键长平均化。 c+B三个成键轨道叠 加;π电子云均匀 分布。碳碳键长 8 均等。稳定。 0+2B
6.2 苯环的结构 sp 2 H H H H H H 凯库勒(kekule)结构式: 平面分子 正六边形 碳碳键长均等:140pm ; 键角120o Csp2 , C-C键和C-H键; p轨道, 键 ; 电子云分布在平面上下;环闭共轭 体系;能量降低稳定、键长平均化。 E 三个成键轨道叠 加; 电子云均匀 分布。碳碳键长 均等。稳定。 + +2
63苯环的化学性质 631苯环上的亲电取代反应 p H E +E E E 亲电试剂π络合物 σ络合物 产物 1.卤代反应 Br Br2 FeBr3 HBr 卤素的活性为:F2>CL>Br2>2
6.3 苯环的化学性质 + E + E + H + E -H + E sp 2 sp 3 sp 2 6.3.1 苯环上的亲电取代反应 亲电试剂 络合物 络合物 产物 1. 卤代反应 + Br2 FeBr3 Br + HBr 卤素的活性为:F2>Cl2>Br2>I2
63苯环的化学性质 2.硝化反应 NO2 浓H2SO4 +浓HNO3-55°C1 H2o CHO CHO IO +浓H2SO4+发烟HNO3 0°C NO2 3磺化反应苯环上的氢被磺酸基(SOH取代 SO3H +H2SO4(10%S03)= H2O
6.3 苯环的化学性质 + 浓HNO3 浓H2 SO4 ~55 o C NO2 + H2O CHO + 浓H2 SO4 +发烟HNO3 CHO NO2 0 o C 2. 硝化反应 3. 磺化反应 苯环上的氢被磺酸基(-SO3H)取代 + H2 SO4 (10%SO3) SO3H + H2O