3.1.2.3乙烯分子的形成 H H H C H HH H ●两个碳原子各拿出一个杂化轨道形成C-Co键,其余杂化 轨道与氢原子形成CHG键,两个碳原子未参与杂化的轨 道相互平行重叠,成m键。m电子云分布在平面上下两侧
3.1.2.3 乙烯分子的形成 H H H H C C C C H H H H C C H H H H 两个碳原子各拿出一个杂化轨道形成C-Cσ键,其余杂化 轨道与氢原子形成C-Hσ键,两个碳原子未参与杂化的轨 道相互平行重叠,成π键。π电子云分布在平面上下两侧
3.1.2.4σ键和π键 H H H 键能:C=C610.9kJ/mol键长:0.134mm C-C 347.3 kJ/ mol 0.153nm π-键263.6kJ/mol π键无轴对称,不能自由旋转 π键电子云流动性更大 般情况下双键不能自由旋转
C C H H H H C C C C 610.9 kJ / mol 347.3 kJ / mol 键能: −键 263.6 kJ / mol 键无轴对称,不能自由旋转; 键电子云流动性更大。 一般情况下双键不能自由旋转 键长:0.134 nm 0.153 nm 3.1.2.4 σ键和π键
3.13烯烃的顺反异构 3.1.3.1顺反异构 b a b b)a b b a 顺式 反式 abC=Cab;abC=Cac;abC=Ccd有顺反异构; aC=Cab;aC=Ccd没有顺反异构
3.1.3 烯烃的顺反异构 3.1.3.1顺反异构 C C C C C C C C a a b b a b a b a b a b a b b a 顺式 反式 abC = Cab ; abC = C ac ; abC = Ccd有顺反异构; aaC = Cab ; aaC = Ccd 没有顺反异构
313.2次序规则 ①原子序数越大越优先,同位素原子按质量大小排,孤 电子对最小: >Br>ciS>f>o>N>CD>h> ②若与双键直接相连的原子的原子序数相同,则从此原 子起向外比较,依次类推,直到解决优先次序。 C(CH3)3>CH(CH3)2>CH2CH3>CH3 CH2OH>CH2 CH3; CH2OCH3>CH,OH; CH2 Br>CCI3 ③不饱和键中,三键拆成三个单键,双键拆成两个单键: c≡N>一 > N -C=CH >CH=CH2>CH2-CH3
3.1.3. 2 次序规则 C CH CH CH2 CH2 CH3 C N N > > > > > ①原子序数越大越优先,同位素原子按质量大小排,孤 电子对最小: I>Br>Cl>S>F>O>N>C>D>H>: ③不饱和键中,三键拆成三个单键,双键拆成两个单键: ②若与双键直接相连的原子的原子序数相同,则从此原 子起向外比较,依次类推,直到解决优先次序。 C(CH3 )3>CH(CH3 )2>CH2CH3>CH3 CH2OH>CH2CH3 ; CH2OCH3>CH2OH; CH2Br>CCl3
●3.1.33顺反异构体的命名 ①顺反命名法 ahC= Cab. abC=Ca两类化合物常用 CHCH C CHCH 顺-2-戊烯 反-2-戊烯 H H CH ②Z、E命名法 次序规则:原子或基团的优先(大小顺序 命名时:按次序规则比较双键所连的两原子或基团的先 顺序,优先的两基团在同侧,叫Z式,在两侧叫E式
3.1.3.3顺反异构体的命名 ①顺反命名法 abC = Cab ; abC = C ac两类化合物常用; 两相同的原子在同侧,叫顺式;在不同侧,叫反式。 CH3 CH2 H H3 C H C C CH3 CH2 H H CH3 C C 顺-2-戊烯 反-2-戊烯 ②Z、E命名法 次序规则:原子或基团的优先(大小)顺序 命名时:按次序规则比较双键所连的两原子或基团的先 顺序,优先的两基团在同侧,叫Z式,在两侧叫E式