2.酸酐的制法 ①制备混合酸酐(酰卤和羧酸盐的反应) 酰卤与无水羧酸盐共热可制得单酐或混酐 R-CICI+R-cooNa (RCO2O NaCl CH COCI+ Ch COoNa CH3COoCOCH,CH3 NaCl ②制备单纯的酸酐--羧酸的脱水(甲酸除外) 可以用一元羧酸或二元羧酸脱水制备。 常用脱水剂:P2O5、乙酸酐 R-C≌OH P,O R-O O+ HO RCOH或(H3CO2ORC
② 制备单纯的酸酐------羧酸的脱水（甲酸除外） 可以用一元羧酸或二元羧酸脱水制备。 2. 酸酐的制法 ① 制备混合酸酐（酰卤和羧酸盐的反应） 酰卤与无水羧酸盐共热可制得单酐或混酐 CH3COCl + CH3CH2COONa CH3COOCOCH2CH3 + NaCl R-C-Cl + R-COONa (RCO)2O + NaCl =O 常用脱水剂：P2O5 、乙酸酐 R-C R-C O =O O = + H2O R-C-OH R-C-OH =O O = P2O5 或(CH3CO)2O
如果能生成稳定的五、六元环酸酐的二元羧酸,则更 易脱水,只须加热而不用脱水剂。 Ch-COH 300%c 0+ HO CH-C-OH CH-C 丁二酸酐 COH200°230 C-oH CO H2o O 邻苯二甲酸酐
如果能生成稳定的五、六元环酸酐的二元羧酸，则更 易脱水，只须加热而不用脱水剂。 CH2-C CH2-C O =O O = CH2-C-OH CH2-C-OH =O O = + H2O 300℃ 丁二酸酐 O -C -C =O O = -C-OH -C-OH =O O = + H2O 200℃~230 ℃ 邻苯二甲酸酐
3.酯的制备 可以由醇与羧酸、酰卤、酸酐反应制得 r.oh hor r or t ho 4.酰胺的制备 酰胺可以由羧酸、酯、酸酐、酰卤与氨作用制备 R-C-OH NhR-ConH2R-C-Nh +h,o RCO0m+ C oN,△RC只,+Bo
4. 酰胺的制备 酰胺可以由羧酸、酯、酸酐、酰卤与氨作用制备 =O △ R-C-OH + NH3 R-C-ONH4 R-C-NH2 + H2O =O =O- + =O △ R-C-OH + R2NH R-C-ONH2R2 R-C-NR2 + H2O =O =O- + 3. 酯的制备 可以由醇与羧酸、酰卤、酸酐反应制得 R-C-OH + HOR/ R-C-OR/ + H2O =O =O H+
四、羧酸衍生物的化学性质 由于羧酸衍生物都含有酰基(R-C-)的共同结构, 所以在化学性质方面有很多相似之处,但由于所连接的负 性基团的不同,而具有不同的性质,对于同一种反应,其 活性也有差别。 羧酸衍生物的结构和反应性能 R-CH EW 离去基团 -H的活性 羰基的活性
由于羧酸衍生物都含有酰基（ R-C- ）的共同结构， 所以在化学性质方面有很多相似之处，但由于所连接的负 性基团的不同，而具有不同的性质，对于同一种反应，其 活性也有差别。 =O 四、羧酸衍生物的化学性质 羧酸衍生物的结构和反应性能 -H的活性 羰基的活性 R CH C W 离去基团 H O
RCH,CX RCH, COCR RCHCH RCHCR RCH COR RCH,CNH H的活性减小(aH的pka值增大) W的离去能力减小(离去基团的稳定性减小) 羰基的活性减小(取决于综合电子效应)
-H的活性减小（ -H的 pka 值增大） 羰基的活性减小（取决于综合电子效应） W的离去能力减小（离去基团的稳定性减小） RCH2CX RCH2COCR/ RCH2CH RCH2CR/ RCH2COR/ RCH2CNH2 O = O = O = O = O = O = O =