(4)从芳胺制备 芳胺经重氮化反应后,重氮基被羟基取代,得到酚。 N2HSO4 Br Nano Br Br H, H20 CH3 稀H2S0△CH3 3 80%92% 此法适用于实验室制备酚类化合物
(4) 从芳胺制备 芳胺经重氮化反应后，重氮基被羟基取代，得到酚。 CH3 Br NH2 CH3 Br OH CH3 Br N2 HSO4 - + 80%-92% NaNO2 稀 H2 S O4 H + , H2 O 此法适用于实验室制备酚类化合物
(三)酚的物理性质 物态:大多数为无色固体。但受空气氧化成有色杂质, 所以,商品苯酚常带有颜色。 溶解度:在水中部分溶解 如苯酚在水中的溶解度为8%。 酚与水、 酚与酚 熔、沸点:高于相对分子质量相近的烃。之间可 例如: 形成分 苯酚 b.p182℃ mp43℃子间氢 键! 甲苯 p110℃ mp-93℃
(三) 酚的物理性质 • 物态：大多数为无色固体。但受空气氧化成有色杂质， 所以，商品苯酚常带有颜色。 • 溶解度：在水中部分溶解。 如苯酚在水中的溶解度为8％。 • 熔、沸点：高于相对分子质量相近的烃。 例如： 苯酚 b.p 182℃ m.p 43℃ 甲苯 b.p 110℃ m.p -93℃ 酚与水 、 酚 与 酚 之 间 可 形 成 分 子 间 氢 键！
IR谱图特征: O一H伸缩振动:3520-3100cm(强峰、宽峰) C-O伸缩振动:1230cm1 苯环呼吸振动:1600、1580、1500、1460cm 例:高P316苯酚的红外光谱 NMR谱图: δ苯氢≈7(移动范围小,是苯环的特征吸收) δArOH=4~9(移动范围大,影响因素多,特征性差) 例:高P317对乙基苯酚的核磁共振谱
• IR谱图特征： O－H伸缩振动：3520－3100cm-1 (强峰、宽峰) C－O伸缩振动：1230cm-1 苯环呼吸振动：1600、1580、1500、1460 cm-1 例：高P316苯酚的红外光谱 • NMR谱图： δ苯氢≈7 (移动范围小，是苯环的特征吸收)； δArOH=4～9 (移动范围大，影响因素多，特征性差) 例：高P317对乙基苯酚的核磁共振谱
(四)酚的化学性质 1)酚羟基的反应 (丙)硝化 (甲)酸性 (丁) Friedel- Crafts反应 (乙)三氯化铁的显色反 (戊)与甲醛缩合——酚 醛树脂的合成 (丙)酯的生成 (己)与丙酮缩合—双 酚A及环氧树脂 (丁)酬的生成 (3)还原 (2)芳环上的反应 (4)氧化 (甲)卤化 (乙)磺化
(四) 酚的化学性质 (1) 酚羟基的反应 (甲) 酸性 (乙) 三氯化铁的显色反 应 (丙) 酯的生成 (丁) 醚的生成 (2) 芳环上的反应 (甲) 卤化 (乙) 磺化 (丙) 硝化 (丁) Friedel-Crafts反应 (戊) 与甲醛缩合——酚 醛树脂的合成 (己) 与丙酮缩合——双 酚A及环氧树脂 (3) 还原 (4) 氧化
(四)酚的化学性质 (1)酚羟基的反应 (甲)酸性 ONa +Na0H5%)--+H20 OH 问题1:酚的酸性到底有多大? (浑浊) oH+Na215%)不溶 说明酚的酸性比碳酸弱! oH+Na0H(5%)-溶 说明酚的酸性比醇强。ⅰ ○0H+Na0H(5%)-不溶
(四) 酚的化学性质 (1)酚羟基的反应 (甲) 酸性 CO2 + NaOH(5%) + H2 O OH ONa OH 问题1：酚的酸性到底有多大？ （浑浊） OH + Na2 CO3 (5%) 不溶 说明酚的酸性比碳酸弱！ OH + NaOH(5%) 不溶 说明酚的酸性比醇强。¡ OH + NaOH(5%) 溶