《有机化学》教学大纲 课程名称：有机化学 课程类别（必修/选修）：必修 课程英文名称：Organic Chemistry 总学时/周学时/学分：64/4/4 其中实验/实战学时：0 先修课程：无机化学、分析化学 后续课程支撑：有机化学实验、化工工艺学 授课时间：1-16周，星期二3-4节，星期四3-4节 授课地点：松山湖校区6C-201 授课对象：2020级能源化学1班 开课学院：化学工程与能源技术学院 任课教师姓名/职称：王晓季/教授、楚家玉/讲师 答疑时间、地点与方式：1.上课时学生可自由提问：2课前和课后，对有疑问的同学进行答疑：3.利用QQ、微信等进行远程答疑：4课外平时学生可到 12J311进行答疑。 课程考核方式：开卷()闭卷()课程论文()其它() 使用教材：《有机化学》第六版，赵温涛等主编，高等教育出版社，2019年8月 教学参考资料： 《基础有机化学》第四版，邢其毅、徐瑞秋、裴伟伟、裴坚编，北京大学出版社，2016 课程简介： 有机化学是化学、化工等相关专业的重要基础必修课，是化学科学中最重要的一个分支，是研究有机化合物的来源、结构、性质、制备和应用以及 有关理论、变化规律和方法学的一门学科，也是生物学、医学、药学和材料科学的基础，是最有魅力的基础学科之一。本课程将分别对有机化合物的命 名、结构表征、同分异构、烷烃、环烷烃、烯烃、炔烃、二烯烃、芳烃、卤代烃、醇、酚、醚、环氧化合物、醛、酮、羧酸、羧酸衍生物、B二羰基 化合物、胺等化合物的结构、理化性质、制备方法等内容进行系统介绍：详细介绍有机结构理论，建立结构与性能的关系：重点介绍基本反应类型，如 取代、加成、消除、重排等反应的机理及影响因素。通过本门课程的学习，使学生掌握有机化学的基本概念和基本理论、基本有机反应及有机化合物结
1 《有机化学》教学大纲 课程名称：有机化学 课程类别（必修/选修）：必修 课程英文名称：Organic Chemistry 总学时/周学时/学分：64/4/4 其中实验/实践学时：0 先修课程：无机化学、分析化学 后续课程支撑：有机化学实验、化工工艺学 授课时间：[1-16]周，星期二 3-4 节，星期四 3-4 节 授课地点：松山湖校区 6C-201 授课对象：2020 级能源化学 1 班 开课学院： 化学工程与能源技术学院 任课教师姓名/职称： 王晓季/教授、楚家玉/讲师 答疑时间、地点与方式：1.上课时学生可自由提问；2.课前和课后，对有疑问的同学进行答疑；3.利用 QQ、微信等进行远程答疑；4.课外平时学生可到 12J311 进行答疑。 课程考核方式：开卷（）闭卷（）课程论文（）其它（ ） 使用教材：《有机化学》第六版，赵温涛等主编，高等教育出版社，2019 年 8 月 教学参考资料： 《基础有机化学》第四版，邢其毅、徐瑞秋、裴伟伟、裴坚编，北京大学出版社，2016 课程简介： 有机化学是化学、化工等相关专业的重要基础必修课，是化学科学中最重要的一个分支，是研究有机化合物的来源、结构、性质、制备和应用以及 有关理论、变化规律和方法学的一门学科，也是生物学、医学、药学和材料科学的基础，是最有魅力的基础学科之一。本课程将分别对有机化合物的命 名、结构表征、同分异构、烷烃、环烷烃、烯烃、炔烃、二烯烃、芳烃、卤代烃、醇、酚、醚、环氧化合物、醛、酮、羧酸、羧酸衍生物、β-二羰基 化合物、胺等化合物的结构、理化性质、制备方法等内容进行系统介绍；详细介绍有机结构理论，建立结构与性能的关系；重点介绍基本反应类型，如 取代、加成、消除、重排等反应的机理及影响因素。通过本门课程的学习，使学生掌握有机化学的基本概念和基本理论、基本有机反应及有机化合物结
构与性能之间的关系，了解常见有机化合物在化学工业生产中以及人们日常生活中的地位和作用，提高学生的认知能力，培养学生的创新能力。 课程款学目标及对毕业要求指标点的支撑： 课程敏学目标 支撑毕业要求指标点 华业要求 目标1： 1.掌握各类有机化合物的命名、结构特征、理化性质及制备 方法： 2.掌握有机化合物的基本反应类型和影响因素，掌握相关反 应的机理和逆合成的方法： 3.掌握有机结构理论，建立结构与性能的关系：学会用有机 C1能够将数学、自然科学、工程基础以及化工原理 1-2:掌握系统的化工领域的工程基础 结构理论，电子效应、空间效应等基本理论讨论各类化合 化工类专业基础、重要化工理论基础与工艺等专业 知识，包括各学科的基本概念、原理 物性质的变化规律：根据反应物结构及反应条件，能依据 知识用于解决化学工程与工艺领域综合性工程实 和方法等 反应机理对常见有机反应的现象及结果等进行预测及解 践和复杂工程问题。 释： 4.掌握使用化学及物理方法对化合物结构进行确定的方法， 能根据相关的知识对未知化合物的结构进行推断：能够比 较分析各种合成方法的优劣，对一些简单化合物，可以规 划并设计合成路线。 目标2： 1.掌握立体化学相关概念和有机化合物的波谱分析技术： 41:能够基于工程基础知识，根据对 C4.能够采用科学方法对化学领域工程问题进行研 2,学会基于科学原理并采用科学方法对有机化合物生产过 象特征，选择研究路线，设计可行的 究和分析，包括设计实验、处理与解释数据得到合 程中复杂工程问题进行研究，包括设计实验、分析与解释 实验方案 理有效的结论。 数据、并通过信息综合得到合理有效的结论。 2
2 构与性能之间的关系，了解常见有机化合物在化学工业生产中以及人们日常生活中的地位和作用，提高学生的认知能力，培养学生的创新能力。 课程教学目标及对毕业要求指标点的支撑： 课程教学目标 支撑毕业要求指标点 毕业要求 目标 1： 1.掌握各类有机化合物的命名、结构特征、理化性质及制备 方法； 2.掌握有机化合物的基本反应类型和影响因素，掌握相关反 应的机理和逆合成的方法； 3.掌握有机结构理论，建立结构与性能的关系；学会用有机 结构理论，电子效应、空间效应等基本理论讨论各类化合 物性质的变化规律；根据反应物结构及反应条件，能依据 反应机理对常见有机反应的现象及结果等进行预测及解 释； 4.掌握使用化学及物理方法对化合物结构进行确定的方法， 能根据相关的知识对未知化合物的结构进行推断；能够比 较分析各种合成方法的优劣，对一些简单化合物，可以规 划并设计合成路线。 1-2：掌握系统的化工领域的工程基础 知识，包括各学科的基本概念、原理 和方法等 C1.能够将数学、自然科学、工程基础以及化工原理、 化工类专业基础、重要化工理论基础与工艺等专业 知识用于解决化学工程与工艺领域综合性工程实 践和复杂工程问题。 目标 2： 1.掌握立体化学相关概念和有机化合物的波谱分析技术； 2.学会基于科学原理并采用科学方法对有机化合物生产过 程中复杂工程问题进行研究，包括设计实验、分析与解释 数据、并通过信息综合得到合理有效的结论。 4-1：能够基于工程基础知识，根据对 象特征，选择研究路线，设计可行的 实验方案 C4.能够采用科学方法对化学领域工程问题进行研 究和分析，包括设计实验、处理与解释数据得到合 理有效的结论
目标3： 1.了解及掌握有机化学的研究范围，有机化合物的基本特 C7.认识化学工程与工艺前沿发展现状与趋势，以及 7-3:针对实际的化工产品生产，能够 性、基本结构，共价键、分子间相互作用力、酸碱理论和 对环境、社会及全球的影响，具有不断学习、知识 评价其资源利用效率、污染物处置方 有机化合物的分类： 更新的能力：能够理解和评价针对化工产品生产中 案和安全防范措施，判断产品周期中 2.了解常见有机化合物在化学工业生产中以及人们日常生 的复杂工程问题的专业工程实践对环境、社会可持 可能对人类和环境造成的隐患 活中的地位和作用，及有机化工产品周期中可能对人类和 续发展的影响。 环境造成的隐患。 理论散学进程表 学 教学模式 周次 散学主题 授课教师 时 敢学内容（重点、难点、课程思政融入点） (线上/混 支排课 教学方法 作业安排 数 程目标 合式/线下 重点：有机化合物的特性、结构式，轨道 杂化理论，电负性，共价键，分子间作用 课程思政作业： 力，酸碱理论，官能团 要求学生每人 难点：分子轨道理论，键能，软硬酸碱的 至少阅读两篇 1 绪论 楚家玉 划分 线上 讲授、讨论 与化学发展相 目标3 课程思政融入点：1)介绍萜类药物青蒿素的 关的文章或书 发现，培养学生勒于钻研，敬业奉献的精神： 籍 2)介绍尿素的合成，培养学生锲而不舍的品 格，在学习和生活中不断创新和提高 烷烃和环烷 楚家玉 重点：烷烃和环烷烃的命名、构型与构象、 2 线上 讲授、讨论 课后作业：烷烃 目标1 烃 物理性质、化学性质 和环烷烃的命 3
3 目标 3： 1.了解及掌握有机化学的研究范围，有机化合物的基本特 性、基本结构，共价键、分子间相互作用力、酸碱理论和 有机化合物的分类； 2.了解常见有机化合物在化学工业生产中以及人们日常生 活中的地位和作用，及有机化工产品周期中可能对人类和 环境造成的隐患。 7-3：针对实际的化工产品生产，能够 评价其资源利用效率、污染物处置方 案和安全防范措施，判断产品周期中 可能对人类和环境造成的隐患 C7.认识化学工程与工艺前沿发展现状与趋势，以及 对环境、社会及全球的影响，具有不断学习、知识 更新的能力；能够理解和评价针对化工产品生产中 的复杂工程问题的专业工程实践对环境、社会可持 续发展的影响。 理论教学进程表 周次 教学主题 授课教师 学 时 数 教学内容（重点、难点、课程思政融入点） 教学模式 （线上/混 合式/线下 教学方法 作业安排 支撑课 程目标 1 绪论 楚家玉 4 重点：有机化合物的特性、结构式，轨道 杂化理论，电负性，共价键，分子间作用 力，酸碱理论，官能团 难点：分子轨道理论，键能，软硬酸碱的 划分 课程思政融入点：1）介绍萜类药物青蒿素的 发现，培养学生勤于钻研，敬业奉献的精神； 2）介绍尿素的合成，培养学生锲而不舍的品 格，在学习和生活中不断创新和提高 线上 讲授、讨论 课程思政作业： 要求学生每人 至少阅读两篇 与化学发展相 关的文章或书 籍 目标 3 2 烷 烃 和 环 烷 烃 楚家玉 4 重点：烷烃和环烷烃的命名、构型与构象、 物理性质、化学性质 线上 讲授、讨论 课后作业：烷烃 和环烷烃的命 目标 1
难点：烷烃自由基取代反应与机理，环烷烃 名、判断稳定构 的结构与稳定性 象 重点：烯烃和炔烃的命名、结构、同分异构 课程思攻作业： 和化学性质 讨论烯烃在新 难点：超共轭效应、碳正离子稳定性与重排、 材料中的应用。 亲电加成、亲核加成、自由基加成及机理 课后作业：烯烃 3-4 烯烃和炔烃 王晓季 6 线上 讲授、讨论 目标1 课程思政融入点：讨论乙烯利的应用，培养 和炔烃的命名 学生的职业素养，让学生明白科技可能是双 判断碳正离子 刃剑，一定要具有高度的社会责任感才会使 稳定性、鉴别烯 科技服务于人类，改善人类生活 炔烃 课后作业：二烯 重点：二烯烃的分类与命名，共轭二烯烃的 烃的分类与命 二烯烃共轭 4.5 楚家玉 结构、化学性质和反应 线上 讲授、讨论 体系 名、共轭二烯烃 目标1 难点：共轭二烯烃亲电加成反应机理，共轭 亲电加成反应 体系与共轭效应，共振论 机理 重点：苯的结构：单环芳烃的构造、命名和 程思政作业： 化学性质，苯环亲电取代反应及机理 通过文献检索 难点：苯环取代反应的定位规则，芳香性的 或网络资源查 5-6 芳烃芳香性 楚家玉 6 判断 线上 讲授、讨论 找，了解石墨烯 目标1 课程思政融入点：讲述安德烈·海姆和康斯 的相关重要应 坦丁·诺沃肖洛夫通过简单方法制备单层石 用 墨烯而获得2010年诺贝尔物理学奖，以及安 课后作业：掌握
4 难点：烷烃自由基取代反应与机理，环烷烃 的结构与稳定性 名、判断稳定构 象 3-4 烯烃和炔烃 王晓季 6 重点：烯烃和炔烃的命名、结构、同分异构 和化学性质 难点：超共轭效应、碳正离子稳定性与重排、 亲电加成、亲核加成、自由基加成及机理 课程思政融入点：讨论乙烯利的应用，培养 学生的职业素养，让学生明白科技可能是双 刃剑，一定要具有高度的社会责任感才会使 科技服务于人类，改善人类生活 线上 讲授、讨论 课程思政作业： 讨论烯烃在新 材料中的应用。 课后作业：烯烃 和炔烃的命名、 判断碳正离子 稳定性、鉴别烯 炔烃 目标 1 4-5 二烯烃 共轭 体系 楚家玉 4 重点：二烯烃的分类与命名，共轭二烯烃的 结构、化学性质和反应 难点：共轭二烯烃亲电加成反应机理，共轭 体系与共轭效应，共振论 线上 讲授、讨论 课后作业：二烯 烃的分类与命 名、共轭二烯烃 亲电加成反应 机理 目标 1 5-6 芳烃 芳香性 楚家玉 6 重点：苯的结构；单环芳烃的构造、命名和 化学性质，苯环亲电取代反应及机理 难点：苯环取代反应的定位规则，芳香性的 判断 课程思政融入点：讲述安德烈·海姆和康斯 坦丁·诺沃肖洛夫通过简单方法制备单层石 墨烯而获得 2010 年诺贝尔物理学奖，以及安 线上 讲授、讨论 课程思政作业： 通过文献检索 或网络资源查 找，了解石墨烯 的相关重要应 用 课后作业：掌握 目标 1
德烈·海姆获得“搞笑诺贝尔奖”的经历， 苯环取代反应 启发学生注重思考和动手能力，勇于创新创 的定位规则及 业，为社会的发展做贡献 机理、学会鉴别 各类化合物 重点：异构体的分类，手性和对称性与光学 课后作业：比较 活性 7 立体化学 楚家玉 线下 讲授、讨论 异构体的熔沸 目标2 难点：具有一个手性中心的对映异构、分子 点、偶极矩大小 的构型：具有两个手性中心的对映异构 重点：卤代烃的分类、命名、物理性质和化 学性质 课程思政作业： 难点：亲核取代反应机理，消除反应与Stytzeff 阅读并翻译文 规则，邻基效应 献：Rethinking 课程思政融入点：引入2016年发表在Science 8 卤代烃 楚家玉 线下 讲授、讨论 the SN2 目标1 杂志上的一篇文章一一Rethinking the SN2 reaction reaction。作者根据一些新的研究成果，重新 课后作业：亲核 思考了S2反应，又提出了新的见解。培养 取代反应机理 学生对科学探索的精神，不断激励若他们敢 于创新和批判 重点：分子吸收光谱和分子结构，紫外吸收光 课后作业：推断 有机化合物 谱，红外光谱，核磁共振谱和质谱 9 楚家玉 4 线下 讲授、讨论 有机化合物结 目标2 的波谱分析 难点：特征吸收峰，光谱的综合应用和有机 构 化合物结构的推断 5
5 德烈·海姆获得“搞笑诺贝尔奖”的经历， 启发学生注重思考和动手能力，勇于创新创 业，为社会的发展做贡献 苯环取代反应 的定位规则 及 机理、学会鉴别 各类化合物 7 立体化学 楚家玉 4 重点：异构体的分类，手性和对称性与光学 活性 难点：具有一个手性中心的对映异构、分子 的构型；具有两个手性中心的对映异构 线下 讲授、讨论 课后作业：比较 异构体的熔沸 点、偶极矩大小 目标 2 8 卤代烃 楚家玉 4 重点：卤代烃的分类、命名、物理性质和 化 学性质 难点：亲核取代反应机理 ，消除反应与 Stytzeff 规则，邻基效应 课程思政融入点：引入2016 年发表在Science 杂志上的一篇文章——Rethinking the SN2 reaction。作者根据一些新的研究成果，重新 思考了 S N 2 反应，又提出了新的见解。培养 学生对科学探索的精神，不断激励着他们敢 于创新和批判 线下 讲授、讨论 课程思政作业： 阅读并翻译文 献：Rethinking the SN2 reaction 课后作业：亲核 取代反应机理 目标 1 9 有 机 化 合 物 的波谱分析 楚家玉 4 重点 : 分子吸收光谱和分子结构，紫外吸收光 谱，红外光谱 ，核磁共振谱 和质谱 难点：特征吸收峰，光谱 的综合应用和有机 化合物结构的推断 线下 讲授、讨论 课后作业：推断 有机化合物结 构 目标 2