《有机化学》教学大纲 课程名称：有机化学 课程类别（必修/选修）：必修 课程英文名称：Organic Chemistry 总学时/周学时/学分：64/4/4 其中实验/实战学时：0 先修课程：无机化学、分析化学 后续课程支撑：有机化学实验、化工工艺学 授课时间：1-16周，星期二1-2节，星期四1-2节 授课地点：松山湖校区6C-201 授课对象：2020级化学工程与工艺1班 开课学院：化学工程与能源技术学院 任课教师姓名/职称：王晓季/教授、涂军令/讲师 答疑时间、地点与方式：1.上课时学生可自由提问：2课前和课后，对有疑问的同学进行答疑：3.利用QQ、微信等进行远程答疑：4课外平时学生可到 12L303进行答疑。 课程考核方式：开卷()闭卷()课程论文()其它() 使用教材：《有机化学》第六版，赵温涛等主编，高等教育出版社，2019年8月 教学参考资料： 《基础有机化学》第四版，邢其毅、徐瑞秋、裴伟伟、裴坚编，北京大学出版社，2016 课程简介： 有机化学是化学、化工等相关专业的重要基础必修课，是化学科学中最重要的一个分支，是研究有机化合物的来源、结构、性质、制备和应用以及 有关理论、变化规律和方法学的一门学科，也是生物学、医学、药学和材料科学的基础，是最有魅力的基础学科之一。本课程将分别对有机化合物的命 名、结构表征、同分异构、烷烃、环烷烃、烯烃、炔烃、二烯烃、芳烃、卤代烃、醇、酚、醚、环氧化合物、醛、酮、羧酸、羧酸衍生物、B二羰基 化合物、胺等化合物的结构、理化性质、制备方法等内容进行系统介绍：详细介绍有机结构理论，建立结构与性能的关系：重点介绍基本反应类型，如 取代、加成、消除、重排等反应的机理及影响因素。通过本门课程的学习，使学生掌握有机化学的基本概念和基本理论、基本有机反应及有机化合物结
1 《有机化学》教学大纲 课程名称：有机化学 课程类别（必修/选修）：必修 课程英文名称：Organic Chemistry 总学时/周学时/学分：64/4/4 其中实验/实践学时：0 先修课程：无机化学、分析化学 后续课程支撑：有机化学实验、化工工艺学 授课时间：[1-16]周，星期二 1-2 节，星期四 1-2 节 授课地点：松山湖校区 6C-201 授课对象：2020 级化学工程与工艺 1 班 开课学院： 化学工程与能源技术学院 任课教师姓名/职称： 王晓季/教授、涂军令/讲师 答疑时间、地点与方式：1.上课时学生可自由提问；2.课前和课后，对有疑问的同学进行答疑；3.利用 QQ、微信等进行远程答疑；4.课外平时学生可到 12L303 进行答疑。 课程考核方式：开卷（）闭卷（）课程论文（）其它（ ） 使用教材：《有机化学》第六版，赵温涛等主编，高等教育出版社，2019 年 8 月 教学参考资料： 《基础有机化学》第四版，邢其毅、徐瑞秋、裴伟伟、裴坚编，北京大学出版社，2016 课程简介： 有机化学是化学、化工等相关专业的重要基础必修课，是化学科学中最重要的一个分支，是研究有机化合物的来源、结构、性质、制备和应用以及 有关理论、变化规律和方法学的一门学科，也是生物学、医学、药学和材料科学的基础，是最有魅力的基础学科之一。本课程将分别对有机化合物的命 名、结构表征、同分异构、烷烃、环烷烃、烯烃、炔烃、二烯烃、芳烃、卤代烃、醇、酚、醚、环氧化合物、醛、酮、羧酸、羧酸衍生物、β-二羰基 化合物、胺等化合物的结构、理化性质、制备方法等内容进行系统介绍；详细介绍有机结构理论，建立结构与性能的关系；重点介绍基本反应类型，如 取代、加成、消除、重排等反应的机理及影响因素。通过本门课程的学习，使学生掌握有机化学的基本概念和基本理论、基本有机反应及有机化合物结
构与性能之间的关系，了解常见有机化合物在化学工业生产中以及人们日常生活中的地位和作用，提高学生的认知能力，培养学生的创新能力。 课程款学目标及对毕业要求指标点的支撑： 课程敏学目标 支撑毕业要求指标点 华业要求 目标1：掌握各类有机化合物的命名、结构特征、理化性质 及制备方法：掌握有机化合物的基本反应类型和影响因素， 掌握相关反应的机理和逆合成的方法。掌握有机结构理论， 建立结构与性能的关系：学会用有机结构理论，电子效应、 C1.能够将数学、自然科学、工程基础以及化工原理、 12:掌握系统的化工领域的工程基础 空间效应等基本理论讨论各类化合物性质的变化规律：根 化工类专业基础、重要化工理论基础与工艺等专业 知识，包括各学科的基本概念、原理 据反应物结构及反应条件，能依据反应机理对常见有机反 知识用于解决化学工程与工艺领域综合性工程实 和方法等 应的现象及结果等进行预测及解释：掌握使用化学及物理 践和复杂工程问题。 方法对化合物结构进行确定的方法，能根据相关的知识对 未知化合物的结构进行推断：能够比较分析各种合成方法 的优劣，对一些简单化合物，可以规划并设计合成路线。 目标2：掌握立体化学相关概念和有机化合物的波谱分析技 41:能够基于工程基础知识，根据对 C4,能够采用科学方法对化学领域工程问题进行研 术：学会基于科学原理并采用科学方法对有机化合物生产 象特征，选择研究路线，设计可行的 究和分析，包括设计实验、处理与解释数据得到合 过程中复杂工程问题进行研究，包括设计实验、分析与解 实验方案 理有效的结论 释数据、并通过信息综合得到合理有效的结论。 目标3：了解及掌握有机化学的研究范围，有机化合物的基 C7.认识化学工程与工艺前沿发展现状与趋势，以及 73:针对实际的化工产品生产，能够 本特性、基本结构，共价键、分子间相互作用力、酸碱理 对环境、社会及全球的影响，具有不断学习、知识 评价其资源利用效率、污染物处置方 论和有机化合物的分类：了解常见有机化合物在化学工业 更新的能力：能够理解和评价针对化工产品生产中 案和安全防范措施，判断产品周期中 生产中以及人们日常生活中的地位和作用，了解有机化工 的复杂工程问题的专业工程实践对环境、社会可持 可能对人类和环境造成的隐患 产品周期中可能对人类和环境造成的隐患。 续发展的影响。 2
2 构与性能之间的关系，了解常见有机化合物在化学工业生产中以及人们日常生活中的地位和作用，提高学生的认知能力，培养学生的创新能力。 课程教学目标及对毕业要求指标点的支撑： 课程教学目标 支撑毕业要求指标点 毕业要求 目标 1：掌握各类有机化合物的命名、结构特征、理化性质 及制备方法；掌握有机化合物的基本反应类型和影响因素， 掌握相关反应的机理和逆合成的方法。掌握有机结构理论， 建立结构与性能的关系；学会用有机结构理论，电子效应、 空间效应等基本理论讨论各类化合物性质的变化规律；根 据反应物结构及反应条件，能依据反应机理对常见有机反 应的现象及结果等进行预测及解释；掌握使用化学及物理 方法对化合物结构进行确定的方法，能根据相关的知识对 未知化合物的结构进行推断；能够比较分析各种合成方法 的优劣，对一些简单化合物，可以规划并设计合成路线。 1-2：掌握系统的化工领域的工程基础 知识，包括各学科的基本概念、原理 和方法等 C1.能够将数学、自然科学、工程基础以及化工原理、 化工类专业基础、重要化工理论基础与工艺等专业 知识用于解决化学工程与工艺领域综合性工程实 践和复杂工程问题。 目标 2：掌握立体化学相关概念和有机化合物的波谱分析技 术；学会基于科学原理并采用科学方法对有机化合物生产 过程中复杂工程问题进行研究，包括设计实验、分析与解 释数据、并通过信息综合得到合理有效的结论。 4-1：能够基于工程基础知识，根据对 象特征，选择研究路线，设计可行的 实验方案 C4.能够采用科学方法对化学领域工程问题进行研 究和分析，包括设计实验、处理与解释数据得到合 理有效的结论 目标 3：了解及掌握有机化学的研究范围，有机化合物的基 本特性、基本结构，共价键、分子间相互作用力、酸碱理 论和有机化合物的分类；了解常见有机化合物在化学工业 生产中以及人们日常生活中的地位和作用，了解有机化工 产品周期中可能对人类和环境造成的隐患。 7-3：针对实际的化工产品生产，能够 评价其资源利用效率、污染物处置方 案和安全防范措施，判断产品周期中 可能对人类和环境造成的隐患 C7.认识化学工程与工艺前沿发展现状与趋势，以及 对环境、社会及全球的影响，具有不断学习、知识 更新的能力；能够理解和评价针对化工产品生产中 的复杂工程问题的专业工程实践对环境、社会可持 续发展的影响
理论散学进程表 学 敏学模式 周次 教学主题 授课救师 时 教学内容（重点、难点、课程思政融入点） 支撑课 (钱上/线 散学方法 作业安排 数 程目标 下 置点：有机化合物的特性、结构式，轨道杂 课程思政作业：阅读 化理论，电负性，共价键，分子间作用力， 两篇与有机化学发 酸碱理论，官能团 展有关的文章或书 难点：分子轨道理论，键能，软硬酸碱的划 籍和教材中的二维 线上：网络学 分 码的阅读 1 绪论 涂军令 线上 习+测验+讨 目标3 课程思政融入点：1)了解我国古代的有机化 课后作业：1、完成 论+互动 学，例如染色、制酒和制醋，深植家国情怀， 本章思维导图制作： 培养文化认同，增强民族自信：2)介绍思维 2、杂化规则、共价 导图学习法，培养科学思维，总结、归纳、 键酸碱理论和官能 联系的科学方法 团相关应用 课后作业：1、完成 重点：烷烃和环烷烃的命名、构型与构象、 线上：网络学 本章思维导图制作： 烷烃和环烷 涂军令 物理性质、化学性质 线上 习+测验+讨 2、命名、构型与构 目标1 烃 难点：烷烃自由基取代反应与机理，环烷烃 论+互动 象、自由基取代等相 的结构与稳定性 关反应分析应用 重点：烯烃和炔烃的命名、结构、同分异构 线上：网络学 课程思政作业：讨论 3.4 烯烃和炔烃 王晓季 6 和化学性质 线上 习+测验+讨 烯烃在新材料中的 目标1 难点：超共轭效应、碳正离子稳定性与重排、 论+互动 应用
3 理论教学进程表 周次 教学主题 授课教师 学 时 数 教学内容（重点、难点、课程思政融入点） 教学模式 （线上/线 下 教学方法 作业安排 支撑课 程目标 1 绪论 涂军令 4 重点：有机化合物的特性、结构式，轨道杂 化理论，电负性，共价键，分子间作用力， 酸碱理论，官能团 难点：分子轨道理论，键能，软硬酸碱的划 分 课程思政融入点：1）了解我国古代的有机化 学，例如染色、制酒和制醋，深植家国情怀， 培养文化认同，增强民族自信；2）介绍思维 导图学习法，培养科学思维，总结、归纳、 联系的科学方法 线上 线上：网络学 习+测验+讨 论+互动 课程思政作业：阅读 两篇与有机化学发 展有关的文章或书 籍和教材中的二维 码的阅读 课后作业：1、完成 本章思维导图制作； 2、杂化规则、共价 键酸碱理论和官能 团相关应用 目标 3 2 烷 烃 和 环 烷 烃 涂军令 4 重点：烷烃和环烷烃的命名、构型与构象、 物理性质、化学性质 难点：烷烃自由基取代反应与机理，环烷烃 的结构与稳定性 线上 线上：网络学 习+测验+讨 论+互动 课后作业：1、完成 本章思维导图制作； 2、命名、构型与构 象、自由基取代等相 关反应分析应用 目标 1 3-4 烯烃和炔烃 王晓季 6 重点：烯烃和炔烃的命名、结构、同分异构 和化学性质 难点：超共轭效应、碳正离子稳定性与重排、 线上 线上：网络学 习+测验+讨 论+互动 课程思政作业：讨论 烯烃在新材料中的 应用 目标 1
亲电加成、亲核加成、自由基加成及机理 课后作业：1、完成 课程思政融入点：讨论乙烯利的应用，培养 本章思维导图制作： 学生的职业素养，让学生明白科技可能是双 2、命名、共轭效应、 刃剑，一定要具有高度的社会责任感才会使 亲电加成等反应分 科技服务于人类，改善人类生活 析应用 课后作业：1、完成 重点：二烯烃的分类与命名，共轭二烯烃的 线上：网络学 本章思维导图制作： 二烯烃共轭 结构、化学性质和反应 45 涂军令 线上 习+测验+讨 体系 2、命名、顺反异构、 目标1 难点：共轭二烯烃亲电加成反应机理，共轭 论+互动 亲电加成等反应分 体系与共轭效应，共振论 析应用 重点：苯的结构：单环芳烃的构造、命名和 课程思政作业：通过 化学性质，苯环亲电取代反应及机理 文献检索或网络资 难点：苯环取代反应的定位规则，芳香性的 源查找，了解石墨烯 判断 钱上：网络学 的相关重要应用 思政融入点：讲述安德烈·海姆和康斯坦 5-6 芳烃芳香性 王晓季 6 线上 习+测验+讨 课后作业：1、完成 目标1 丁·诺沃肖洛夫通过简单方法制备单层石墨 论+互动 本章思维导图制作： 烯而获得2010年诺贝尔物理学奖，以及安德 2、命名、芳香性、 烈·海姆获得“搞笑诺贝尔奖”的经历，启 亲电取代等反应分 发学生注重思考和动手能力，勇于创新创业， 析应用 为社会的发展做贡献 重点：异构体的分类，手性和对称性与光学 线上：网络学 课后作业：1、完成 7 立体化学 涂军令 线下 目标2 活性 习+测验： 本章思维导图制作：
4 亲电加成、亲核加成、自由基加成及机理 课程思政融入点：讨论乙烯利的应用，培养 学生的职业素养，让学生明白科技可能是双 刃剑，一定要具有高度的社会责任感才会使 科技服务于人类，改善人类生活 课后作业： 1、完成 本章思维导图制作； 2、命名、共轭效应、 亲电加成等反应分 析应用 4 - 5 二烯烃 共轭 体系 涂军令 4 重点：二烯烃的分类与命名，共轭二烯烃的 结构、化学性质和反应 难点：共轭二烯烃亲电加成反应机理，共轭 体系与共轭效应，共振论 线 上 线上：网络学 习+测验+讨 论+互动 课后作业： 1、完成 本章思维导图制作 ； 2、命名、顺反异构、 亲电加成等反应分 析应用 目标 1 5 - 6 芳烃 芳香性 王晓季 6 重点：苯的结构；单环芳烃的构造、命名和 化学性质，苯环亲电取代反应及机理 难点：苯环取代反应的定位规则，芳香性 的 判断 思政融入点：讲述安德烈·海姆和康斯坦 丁·诺沃肖洛夫通过简单方法制备单层石墨 烯而获得 2010 年诺贝尔物理学奖，以及安德 烈·海姆获得“搞笑诺贝尔奖”的经历，启 发学生注重思考和动手能力，勇于创新创业， 为社会的发展做贡献 线 上 线上：网络学 习+测验+讨 论+互动 课程思政作业：通过 文献检索或网络资 源查找，了解石墨烯 的相关重要应用 课后作业： 1、完成 本章思维导图制作 ； 2、命名、芳香性、 亲电取代等反应分 析应用 目标 1 7 立体化学 涂军令 4 重点：异构体的分类，手性和对称性与光学 活性 线下 线上：网络学 习+测验； 课后作业： 1、完成 本章思维导图制作； 目标 2
难点：具有一个手性中心的对映异构、分子 线下：课堂讲 2、手性、顺反异构、 的构型：具有两个手性中心的对映异构 授+课上习题 对映异构等分析应 用 重点：卤代烃的分类、命名、物理性质和化 课程思政作业：阅读 学性质 并翻译文献： 难点：亲核取代反应机理，消除反应与Stytzeff Rethinking the SN2 规则，邻基效应 线上：网络学 reaction 王晓季 4 课程思政融入点：引入2016年发表在Science 线下 习+测验： 8 卤代烃 课后作业：1、完成 目标1 杂志上的一篇文章一一Rethinking the SN2 线下：课堂讲 本章思维导图制作： reaction。.作者根据一些新的研究成果，重新 授+课上习题 2、命名、亲核取代 思考了S2反应，又提出了新的见解。培养 反应和消除反应等 学生对科学探索的精神，不断激励者他们敢 分析应用 于创新和批判 重点：分子吸收光谱和分子结构，紫外吸收光 线上：网络学 课后作业：1、完成 有机化合物 谱，红外光谱，核磁共振谱和质谱 本章思维导图制作： 9 涂军令 线下 习+测验： 目标2 的波谱分析 难点：特征吸收峰，光谱的综合应用和有机 线下：课堂讲 2、IR、NMR等分析 化合物结构的推断 授+课上习题 应用 课后作业：1、完成 重点：醇和酚的系统命名、结构、制法和波谱 线上：网络学 本章思维导图制作： 特征，醇和酚的化学性质一一共性和个性 习+测验： 10 醇和酚 涂军令 线下 2、命名、醇和酚的 目标1 难点：醇和酚的结构对化学性质的影响，频 线下：课堂讲 化学性质等分析应 哪醇重排反应及其机理 授+课上习题 用 5
5 难点：具有一个手性中心的对映异构、分子 的构型；具有两个手性中心的对映异构 线下：课堂讲 授+课上习题 2 、手性 、顺反异构、 对映异构等分析应 用 8 卤代烃 王晓季 4 重点：卤代烃的分类、命名、物理性质和 化 学性质 难点：亲核取代反应机理 ，消除反应与 Stytzeff 规则，邻基效应 课程思政融入点：引入2016 年发表在Science 杂志上的一篇文章——Rethinking the SN2 reaction。作者根据一些新的研究成果，重新 思考了 S N 2 反应，又提出了新的见解。培养 学生对科学探索的精神，不断激励着他们敢 于创新和批判 线下 线上：网络学 习+测验； 线下：课堂讲 授+课上习题 课程思政作业：阅读 并翻译文献： Rethinking the SN2 reaction 课后作业： 1、完成 本章思维导图制作； 2、命名、亲核取代 反应和消除反应 等 分析应用 目标 1 9 有 机 化 合 物 的波谱分析 涂军令 4 重点 : 分子吸收光谱和分子结构，紫外吸收光 谱，红外光谱 ，核磁共振谱 和质谱 难点：特征吸收峰，光谱 的综合应用和有机 化合物结构的推断 线下 线上：网络学 习+测验； 线下：课堂讲 授+课上习题 课后作业： 1、完成 本章思维导图制作； 2、IR、NMR 等分析 应用 目标 2 1 0 醇和酚 涂军令 4 重点 : 醇和酚的系统命名、结构、制法和波谱 特征 ，醇和酚的化学性质——共性 和个性 难点：醇和酚的结构对化学性质的影响，频 哪醇重排反应及其机理 线下 线上：网络学 习+测验； 线下：课堂讲 授+课上习题 课后作业： 1、完成 本章思维导图制作； 2、命名、醇和酚的 化学性质等分析应 用 目标 1