3、Na2S、NaSH、(NH42S、Na2S2可用作还原剂,可选择 性将其中一个硝基还原成氨基;此法适用于高沸点、不溶 于水的芳胺的制备 NO NO2 NaSH-CH.OH rganIc C emIstry
NO2 NO2 NaSH-CH3 OH NO2 NH2 3、 Na2 S、NaSH、(NH4 ) 2 S、Na2 S2可用作还原剂，可选择 性将其中一个硝基还原成氨基；此法适用于高沸点、不溶 于水的芳胺的制备
二、苯环上的亲电取代反应 间位定位基,使苯环钝化,不发生付克反应。 NO Br, Fe NO2 140°C NO2 B 发烟HNO3 H2S04110C NO2 NO2 发烟H2SO4 1100C SO3H rganIc C emIstry
二、苯环上的亲电取代反应 间位定位基，使苯环钝化，不发生付-克反应。 NO2 SO3H C o 110 发烟H2 SO4 NO2 NO2 NO2 Br C o H2 SO4 110 发烟HNO3 C o 140 Br 2,Fe NO2
苯环上的亲核取代反应 22N NO215%NaoH,季毽 ON oNa 100°c OMe NHPh NO NO 180°c PhN NO NO rganIc C emIstry
三、苯环上的亲核取代反应 O2 N NO2 %NaOH, O2 N ONa NO2 NO2 OMe PhNH2 NO2 NO2 NHPh 1.5 季 铵盐 100oC + 180oC
四、硝基对苯环上其它基团的影响 1、对卤原子活泼性的影响:使苯环上的亲核取代反应更容易 例如氯苯与KOH煮沸数日无反应但有硝基存在时反应容易进行: Cl OH OH ON KOH KOH ON 难 130℃02MPa OH ON NO KOH NO2 60C NO NO rganIc C emIstry
四、硝基对苯环上其它基团的影响 1、对卤原子活泼性的影响：使苯环上的亲核取代反应更容易 例如,氯苯与KOH煮沸数日无反应,但有硝基存在时,反应容易进行: Cl OH KOH Cl O2 N OH KOH O2 N MPa Cl O2 N NO2 NO2 OH O2 N NO2 NO2 KOH 难 130 。 C 0-2 。 60 C
2、对酚类酸性的影响 硝基影响酚和苯甲酸的酸性 由于硝基使苯环邻对位的电子云密度大大降低增加了苯环上羟 基中的氢离解成质子的能力,其酸性大大增强例如: OH OH OH OH NO NO, ON NO NO NO PK a 10.00 7.22 4.09 0.25 rganIc C emIstry
2、对酚类酸性的影响 硝基影响酚和苯甲酸的酸性 由于硝基使苯环邻对位的电子云密度大大降低,增加了苯环上羟 基中的氢离解成质子的能力,其酸性大大增强.例如: OH OH NO2 OH NO2 NO2 OH O2 N NO2 NO2 PKa 10.00 7.22 4.09 0.25