第十五章含氮 化e CHH2ON:
第十五章 含氮 化合物
名称结构式名称 结构式 安 NHB胺 RNH2, arne R2NH (aren R3N (ArN 氢氧化铵NH4OH季铵碱 R4N+OH 以血 NH4C!季铵盐 R4N+CH- 硝酸HONO2硝基化合物RN2ArNO2 亚硝酸HONO亚硝基化合物 R-NO Ar-NO 重氮,偶氮 Organic ChemIstry
名称 结构式 名称 结构式 氨 NH3 胺 RNH2，ArNH2 R2NH (Ar)2N H R3N (Ar)3N 氢氧化铵 N H4O H 季铵碱 R4N+OH- 铵盐 NH4Cl 季铵盐 R4N+Cl- 硝酸 HO-NO2 硝基化合物 R-NO2 Ar-NO2 亚硝酸 HO-NO 亚硝基化合物 R-NO Ar-NO 重氮，偶氮
§15.1芳香族硝基化合物(-NO2) §1511芳香族硝基化合物的命名、制法和结构 CH NO2 NO 对硝基甲苯2,4,6-三硝基甲苯间二硝基苯2,4,6-三硝基氯苯 rganIc C emIstry
§15.1 芳香族硝基化合物（-NO2） §15.1.1 芳香族硝基化合物的命名、制法和结构 CH3 NO2 CH3 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 Cl NO NO2 2 NO2 对硝基甲苯 2,4,6-三硝基甲苯 间二硝基苯 2,4,6-三硝基氯苯
◆用硝酸和浓硫酸进行硝化,是制取芳香族硝基化合物的最简便 的方法例如: CH3 CH3 CH3 NO HNO3, H2SO4 300C NO rganIc C emIstry
❖用硝酸和浓硫酸进行硝化,是制取芳香族硝基化合物的最简便 的方法.例如: CH3 HNO3,H2 SO4 30 o C CH3 NO2 + CH3 NO2
◆结构 硝基化合物有较高的偶极矩(CH3NO2=43D)键长测定指出: 两个O原子和N原子之间的距离相等,比N=O长,比N-O短 N原子及两个O原子均是SP杂化,杂化轨道形成三个共平面的 σ键N原子及两个O原子的P轨道垂直于这个平面形成共轭π键 (三中心四电子键,其结构如下: R N ganic C emIstry
❖结构 硝基化合物有较高的偶极矩(CH3NO2 = 4.3D),键长测定指出: 两个O原子和N原子之间的距离相等,比N=O长,比N-O短. N原子及两个O原子均是SP2杂化，杂化轨道形成三个共平面的 键,N原子及两个O原子的P轨道垂直于这个平面形成共轭键 (三中心四电子键),其结构如下: N O O R .. .