o第二节逆向合成路线设计技巧 2.碳-杂键优先切断 碳-杂键因有极性往往不如碳-碳键稳定,并且在合 成时此键也易于生成。因此在合成一个复杂分子时,常 将碳-杂键的形成放在最后几步完成。但在逆向合成分 析时,合成方向后期形成的碳-杂键,应先行考虑切断 【例15-1】:设计目标分子0的合成路线 分析:切断目标分子中的碳-氧杂键,并进行官能 团转换: CH, COOC H+B-e
第二节 逆向合成路线设计技巧 2．碳-杂键优先切断 碳-杂键因有极性往往不如碳-碳键稳定，并且在合 成时此键也易于生成。因此在合成一个复杂分子时，常 将碳-杂键的形成放在最后几步完成。但在逆向合成分 析时，合成方向后期形成的碳-杂键，应先行考虑切断。 【例15-1】：设计目标分子 的合成路线。 分析：切断目标分子中的碳-氧杂键，并进行官能 团转换：
6第二节逆向合成路线设计技巧 合成路线为: /CoOCH, CH, CH ONs ①H2OT xOO2H②Br HSCOOC),CHV ②cH2OHH sCONA HOMP+Br Brv
第二节 逆向合成路线设计技巧 合成路线为：
o第二节逆向合成路线设计技巧 3.目标分子活性部位应先切断 目标分子中官能团部位和某些支链部位可先切断 因为这些部位往往是最活泼、最易成键的地方 【例15-2】:设计①哪的合成路线。 分析:找出目标分子中的支链部位,并进行官能团 转换及切断: HICOOC HcXCH CH-O YCH2( JFGI -CH_ CH(CH,2+ CH, CC s CH, CH(CH,)2 四Hq○cH CCH(CH,)2- CHC--CH(CH
第二节 逆向合成路线设计技巧 3．目标分子活性部位应先切断 目标分子中官能团部位和某些支链部位可先切断， 因为这些部位往往是最活泼、最易成键的地方。 【例15-2】：设计 的合成路线。 分析：找出目标分子中的支链部位，并进行官能团 转换及切断：
6第二节逆向合成路线设计技巧 合成路线: 0bmc)○a H- CH(CH,), -CH, CH(CH,)2 >cHCH(CH C ①M -CH CH(CH,)z
第二节 逆向合成路线设计技巧 合成路线：
o第二节逆向合成路线设计技巧 4.添加辅助基团后切断 有些化合物结构上没有明显的官能团,或没有明显 可切断的键。这种情况下,可以在分子的适当位置添加 某个官能团,以便于找到逆向变换的位置及相应的合成 子。但同时应考虑到这个添加的官能团在正向合成时易 被除去,否则不能添加。 【例15-3】:设计○的合成路线 分析:分子中无明显的官能团可利用,但在环已基 上添加一个双键可帮助切断 MgBr
第二节 逆向合成路线设计技巧 4．添加辅助基团后切断 有些化合物结构上没有明显的官能团，或没有明显 可切断的键。这种情况下，可以在分子的适当位置添加 某个官能团，以便于找到逆向变换的位置及相应的合成 子。但同时应考虑到这个添加的官能团在正向合成时易 被除去，否则不能添加。 【例15-3】：设计 的合成路线。 分析：分子中无明显的官能团可利用，但在环已基 上添加一个双键可帮助切断