、H H H c1( H H H c—c 包含3个或3个以上原子的π键叫共轭π键,大π键 离坷π键。π电子在所有π键原子上运动
C H H C H H C C H C C C C 1 2 3 4 H H H H H H 包含3个或3个以上原子的π键叫共轭π键,大π键, 离域π键。π电子在所有π键原子上运动。 ORGANIC CHIEMISTRY WENZHOU UNIVERSITY
共轭二烯的特性 结构特性键长平均化 化学特性共轭加成
共轭二烯的特性 • 结构特性——键长平均化 • 化学特性——共轭加成 ORGANIC CHIEMISTRY WENZHOU UNIVERSITY
键长平均化 135pm146pm CH2-Ch CH-CH2 C-C C-C 键长154134
键长平均化 C H2 C H C H C H2 135 pm 146 pm C C C C 键 长 1 5 4 1 3 4 ORGANIC CHIEMISTRY WENZHOU UNIVERSITY
双键的氢化热 CH3 CH2CH=CH2 Ch2-CH--CH=CH2 氢化热:1268kJ/mol 238. kJ/mol 每个双键 126.8kJ/mol 119.5kJ/ mol 的氢化热: 共轭烯烃较稳定 π键的离域即π电子扩大了它的运动范围,可使体系的能量 降低更多增加了共轭体系的稳定性
双键的氢化热 CH3 CH2 CH CH2 CH2 CH CH CH2 氢化热：126.8 kJ / mol 238.9 kJ / mol 每个双键 的氢化热： 126.8 kJ / mol 119.5 kJ / mol 共轭烯烃较稳定 ORGANIC CHIEMISTRY WENZHOU UNIVERSITY 键的离域(即电子扩大了它的运动范围),可使体系的能量 降低更多,增加了共轭体系的稳定性
离域能共轭分子体系中键的离域而导致分子更稳定 的能量离域能越大表示该共轭体系越稳定 离域能氢化热 28/mol -CH2=CH-CH,-CH=CH, CH3-CH=CH-CH=CH, 能量 254W/mol 226kJ/mol CH3-CH,CHr-CH1-CH, 1,3-戊二烯的离域能(共轭能) 共轭体系单双键交替的共轭体系叫π,灬共轭体系 共轭效应这个体系所表现的共轭效应叫做π,π共 轭效应
—共轭分子体系中键的离域而导致分子更稳定 的能量.离域能越大,表示该共轭体系越稳定. 共轭体系—单双键交替的共轭体系叫 , 共轭体系. 共轭效应—这个体系所表现的共轭效应叫做 , 共 轭 效应. 1,3-戊二烯的离域能(共轭能) 离域能 ORGANIC CHIEMISTRY WENZHOU UNIVERSITY