物理性质 酚类与醇一样能形成分子间氢键,也能与水分子 之间形成氢键。酚类化合物室温下大多数为结晶性 固体,少数烷基酚(如甲酚)为高沸点的液体,并且沸 点高于分子质量相近的芳香烃;酚类化合物在水中 有一定溶解度,并且随着分子中羟基数目的增多, 溶解度不断增大。酚类化合物一般可溶于乙醇 醚、苯等有机溶剂
二、物理性质 酚类与醇一样能形成分子间氢键,也能与水分子 之间形成氢键。酚类化合物室温下大多数为结晶性 固体,少数烷基酚(如甲酚)为高沸点的液体,并且沸 点高于分子质量相近的芳香烃;酚类化合物在水中 有一定溶解度,并且随着分子中羟基数目的增多, 溶解度不断增大。酚类化合物一般可溶于乙醇、乙 醚、苯等有机溶剂
比较:甲基酚三个异构体在水中溶解度几乎相同 ?硝基酚三个异构体在水中溶解度有显著差别 H 分子内氢键
比较:甲基酚三个异构体在水中溶解度几乎相同; ? 硝基酚三个异构体在水中溶解度有显著差别。 O H N O O 分子内氢键
化学性质 酚羟基的反应 (一)酸性与成盐 R-OH RO-+H+ Ar-OH Aro-+ht 由于p-π共轭效应,使 得酚氧负离子的电荷 得以分散
三、化学性质 (一) 酸性与成盐 R-OH RO- + H+ R-OH RO- + H+ Ar-OH ArOAr + H+ -OH ArO- + H+ 由于p-共轭效应,使 得酚氧负离子的电荷 得以分散。 酚羟基的反应
苯酚为何具有酸性?对比苯酚和苯酚盐的共振式可说明问题: OH OH OH OH OH
OH OH + OH - - - + OH + OH O - O - O - - O - O 苯酚为何具有酸性?对比苯酚和苯酚盐的共振式可说明问题:
从两组共振式看出,共振对苯酚 盐负离子的稳定作用比对酚的稳定作 用更强,所以酚体现出酸性
从两组共振式看出,共振对苯酚 盐负离子的稳定作用比对酚的稳定作 用更强,所以酚体现出酸性