第九章 问题9.1用系统命名法命名下列各化合物 OH (1)CH3CHCH2CHCH3 (2)H3CHCHC-CHCHCH3 OH (3)(CH3)3CCH2OH (4)CH3 CHCHCH2OH 答案: (1)4-甲基-2-戊醇(2)5-甲基-3-己烯-2-酯 (3)2,2-二甲基丙醇(4)2,3-二羟基-1-丁醇 问题92化合物的酸性越强,其共轭碱的碱性越弱,将下列试剂按碱性从大到小排列: (1)Naoh (2)C2H5ONa (3)HC=CNa (4)NaNH2(5)(CH3)3CONa 答案: (4)>(3)>(5)>(2)>(1) 问题9.3将下列化合物按与卢卡斯试剂反应的活性大小次序排列。 (1)2一戊烯一1一醇(2)1一戊醇(3)3一戊醇(4)2一甲基-2一戊醇 答案:(1)>(4)>(3)>(2) 问题94写出下列反应的主要产物: H3C、OH HCl!浓 吡啶 SOCI (3)CH3 (CH2) CH2OH- (1)CHsSO,CI CH3 CH, CH,CH,OH (2)NH2.H,O 答案:
第九章 问题 9.1 用系统命名法命名下列各化合物： CH3CHCH2CHCH3 OH CH3 H3CHCHC CHCHCH3 H3C OH (CH3)3CCH2OH CH3CHCHCH2OH OH OH (1) (2) (3) (4) 答案： （1）4-甲基-2-戊醇 （2）5-甲基-3-己烯-2-醇 （3）2，2-二甲基丙醇（4）2，3-二羟基-1-丁醇 问题 9.2 化合物的酸性越强，其共轭碱的碱性越弱，将下列试剂按碱性从大到小排列： (1) (2) NaOH C2H5ONa (3) HC CNa (4) NaNH2 (5) (CH3)3CONa 答案： （4）>（3）>（5）>（2）>（1） 问题 9.3 将下列化合物按与卢卡斯试剂反应的活性大小次序排列。 （1）2－戊烯－1－醇 （2）1－戊醇 （3）3－戊醇 （4）2－甲基－2－戊醇 答案：（1）>（4）>（3）>（2） 问题 9.4 写出下列反应的主要产物： OH PBr3 吡啶 H3C OH HCl浓 CH3(CH2)9CH2OH SOCl2 CH3CH2CH2CH2OH (1) C6H5SO2Cl (2) NH3·H2O (1) (2) (3) (4) 答案：
PBr. (1) 吡啶 H3C、 HC浓 (2) 2 (3)CH3(CH2)9CH2OH CH3(CH2)CHCI (1)C6HSSO2CI (4) CH2CHCH,CH,OH CH3 CH2OSO2Ph (2)NH3,O 问题95解释下列反应结果: CH3 CH3 HBr 答案 CH 曾 问题96写出下列反应的主要产物 CH3 (1)CH: CHCHCH,CHCH3 H2SO4△ Na2Cr2O7 (2)HaCC CHO CH:COO CrO3 H2SO4
OH PBr3 吡啶 H3C OH HCl浓 CH3(CH2)9CH2OH SOCl2 CH3CH2CH2CH2OH (1) C6H5SO2Cl (2) NH3·H2O (1) (2) (3) (4) Br H3C Cl CH3(CH2)9CH2Cl CH3CH2CH2CH2OSO2Ph 问题 9.5 解释下列反应结果： CH3 CH2OH HBr CH3 Br + CH3 答案： CH3 CH2OH H CH3 CH2 OH2 CH3 CH2 CH3 Br Br CH3 -H CH3 问题 9.6 写出下列反应的主要产物。 CH3CHCHCH2CHCH3 CH3 OH CH3 Na2Cr2O7 H2SO4 H3CC CHO O Na2Cr2O7 CH3COOH OH CrO3 H2SO4 H2O (1) (2) (3)
答案 CH3 CH3 CH3 CH3 Na2Cr2O7 (1)CH3 CHCHCH2CHCH CH3 CHCCH CHCH3 H2SO4△ OH Cr2O7 (2)H3CC CH3COOH CrO3 H2SO4 (3) H,O 问题97写出下列反应的产物: HIO OH HIOA CH2OH OHOH 答案:
答案： CH3CHCHCH2CHCH3 CH3 OH CH3 Na2Cr2O7 H2SO4 H3CC CHO O Na2Cr2O7 CH3COOH OH CrO3 H2SO4 H2O (1) (2) (3) CH3CHCCH2CHCH3 CH3 CH3 O O H3CC COOH O 问题 9.7 写出下列反应的产物： OH OH HIO4 OH CH2OH HIO4 OH OH H (1) (2) (3) 答案：
HIO CHO (1) CHO (2) OH HIO4 hcho CHOH (3) OH OH 问题98用 Grignard试剂合成下列醇: (1)C6HsCH2CHOH (2)CHs CH,CH2CH2OH ()CH3 CHCH, CH2CH (4) C6H5-C-CH2 CH3 答案 (1)从苄氯、甲醛合成 (2)从苄氯、环氧乙烷合成 (3)从1一溴丙烷、乙醛或碘甲烷、正丁醛合成 (4)从苯乙酮、溴乙烷合成 问题99解释下列实验事实: (1)对甲氧基苯酚的pK2值为10.21而对硝基苯酚的pKa值为715 (2)2,4,6,一三硝基苯酚(苦味酸)的pK值为0.25,能溶于碳酸氢钠溶液中, 答案 硝基吸电子 问题9.10写出下列反应的主要产物
OH OH HIO4 OH CH2OH HIO4 OH OH H (1) (2) (3) CHO CHO O + HCHO O 问题 9.8 用 Grignard 试剂合成下列醇： C6H5CH2CH2OH C6H5CH2CH2CH2OH CH3CHCH2CH2CH3 OH C CH3 C6H5 OH CH2CH3 (1) (2) (3) (4) 答案： （1）从苄氯、甲醛合成 （2）从苄氯、环氧乙烷合成 （3）从 1－溴丙烷、乙醛或碘甲烷、正丁醛合成 （4）从苯乙酮、溴乙烷合成 问题 9.9 解释下列实验事实： （1） 对甲氧基苯酚的pKa值为 10.21 而对硝基苯酚的pKa值为 7.15。 （2） 2，4，6，－三硝基苯酚（苦味酸）的pKa值为 0.25，能溶于碳酸氢钠溶液中。 答案： 硝基吸电子 问题 9.10 写出下列反应的主要产物：
(CH3)3COH H3PO4 CH3 CHCOCL OH (1)CHCI NaOH 2)H OCOC6Hs AlCI 答案 OH CH 人CH3 (1) (CH3)3COH C(CH3)3 CHCH, COCL AlCl3 COC?H5 OH (D)CHCl3 NaOH (3) (2) O AlCI COCh, 问题911命名下列化合物
OH CH3 (CH3)3COH H3PO4 CH3 OH CH3CH2COCL AlCl3 OH (1) CHCl3 NaOH (2) H3O OCOC6H5 AlCl3 (1) (2) (3) (4) 答案： OH CH3 (CH3)3COH H3PO4 CH3 OH CH3CH2COCL AlCl3 OH (1) CHCl3 NaOH (2) H3O OCOC6H5 AlCl3 (1) (2) (3) (4) OH CH3 C(CH3)3 CH3 OH COC2H5 OH CCl3 OH COC6H5 问题 9.11 命名下列化合物：