反应分两步进行: 第一步,亲电试剂对双键进攻形成碳正离子。 第二步,亲核试剂与碳正离子中间体结合,形成加成产物。 控制整个反应速率的第一步反应(慢),由亲 电试剂进攻而引起,故此反应称亲电加成反应
反应分两步进行: 第一步,亲电试剂对双键进攻形成碳正离子。 第二步,亲核试剂与碳正离子中间体结合,形成加成产物。 控制整个反应速率的第一步反应(慢),由亲 电试剂进攻而引起,故此反应称亲电加成反应
2亲电加成反应机理的归纳 (1)环正离子中间体(反式加成) E C=C心+EY (2)离子对中间体(顺式加成) E E E + Y yC=C
2 亲电加成反应机理的归纳 (2)离子对中间体(顺式加成) C=C + E +Y - E + Y - C=C + E +Y - C=C E Y Y - C-C E + C-C E Y C-C E Y (1)环正离子中间体(反式加成)
(3)碳正离子中间体(顺式加成)(反式加成) E E rC=C +EY F C-C (4)三分子过渡态(反式加成) EY Y-----E. Y---E YE
(4)三分子过渡态(反式加成) C=C + E +Y - C-C E + C-C E Y C-C E Y + C=C YE EY C-C E Y E Y E Y C C Y- (3)碳正离子中间体(顺式加成) (反式加成)
3烯烃与卤素的加成 反应式 (CH3)2 CHCH=CHCH3+ Brr4.(CH3)2 CHCHBrCHBrCy 0°C (CH3)3CCH=CH2 CL4(CH3)3CCHCICH2CI 50°C
反 应 式 3 烯烃与卤素的加成 (CH3 )3CCH=CH2 + Cl2 (CH3 )3CCHClCH2Cl CCl4 50oC (CH3 )2CHCH=CHCH3 + Br2 (CH3 )2CHCHBrCHBrCH3 CCl4 0 oC
反应机理 C=C +B一B一慢一 or Br Br Br (I) (I) 快 Br Br Br A、反应分两步进行B、第一步是速度控制步骤 C、反式加成 下面化合物不能发生亲电加成反应 h Ph Ph 空阻太大共轭
C C + Br Br δ - δ + 慢 Br - C C Br (Ⅰ) (Ⅱ) C C Br or 快 Br - C C Br Br Ph Ph Ph Ph 反 应 机 理 A、 反应分两步进行 B、第一步是速度控制步骤 C 、反式加成 空阻太大 共轭 下面化合物不能发生亲电加成反应