第十章 酚 和 醌
主要内容 第一节酚 第二节醌
主要内容 第一节 酚 第二节 醌
第一节酚 结构和命名 (一)苯酚的结构 苯酚是平面分子,C,O均为sp2杂化,O与苯环 形成pπ共轭,共轭的结果: 1.增强了苯环上的电子云密度Q 2.增加了羟基上的解离能力 86
第一节 酚 一、结构和命名 （一）苯酚的结构 H 苯酚是平面分子，C，O均为sp2杂化，O与苯环 形成p-共轭，共轭的结果： 1. 增强了苯环上的电子云密度 2. 增加了羟基上的解离能力
苯酚的共振式 OH OH OH OH (1) (2) (3) (4) (5) (1)和(2)最稳定,对共振杂化体的贡 献最大,(3)、(4)和(5)式中有电荷的 分离,虽不稳定,但对共振杂化体亦有较少的贡 献
苯酚的共振式 + + + OH OH OH OH OH （１） （２） （３） （４） （５） （１）和（２）最稳定，对共振杂化体的贡 献最大，（３）、（４）和（５）式中有电荷的 分离，虽不稳定，但对共振杂化体亦有较少的贡 献
(二)酚的命名 酚的命名有二种: (1)若酚羟基为主官能团:将酚羟基与芳环一起作为母 体,含一个羟基称为酚,含二个羟基称为二酚,含 三个羟基称为三酚,其它基团为取代基。 (2)若酚羟基不作为主官能团,酚羟基作为取代基。 OH OH 4一甲基苯酚 CH3 4一羟基苯磺酸SO3H
（二）酚的命名 酚的命名有二种： （1）若酚羟基为主官能团：将酚羟基与芳环一起作为母 体，含一个羟基称为酚，含二个羟基称为二酚，含 三个羟基称为三酚，其它基团为取代基。 （2）若酚羟基不作为主官能团，酚羟基作为取代基。 OH CH3 OH SO3H ４－甲基苯酚 ４－羟基苯磺酸