Journal of the American Chemical Society,1973,95(2):512-519. 72 tiomer ames A.Dale and Harry S.Mosher S2gS6rdo JAIC S 器 ★应用NMR法测定有机化合物绝对构 型的方法中，Mosher法是最常用的方法。 在天然产物研究中，已报道 Mosher法应用于番荔枝内酯、多氧 取代环已烯类、二蓝、三蓝、甾醇 类、 二氢呋喃类等化合物的研究。 后面详细介绍Mosher法。 22 11
11 21 Journal of the American Chemical Society, 1973, 95(2): 512-519. 22 在天然产物研究中，已报道 Mosher法应用于番荔枝内酯、多氧 取代环已烯类、二萜、三萜、甾醇 类、二氢呋喃类等化合物的研究。 ★ 应用 NMR 法测定有机化合物绝对构 型的方法中，Mosher 法是最常用的方法。 后面详细介绍 Mosher 法
一、 经典的H-NMR Mosher法 23 Mosher教授选择了一对手性试剂： a.甲氧基-a-三氟甲基苯基乙酸 a-methyloxyl-a-trifluoromethyl-phenyl-acetic acid 立体结构（优势构象）： 。 CH. OH o F3C (R)-MTPA (S)-MTPA 亦称为osheri酸，缩写：MTPA: 12
12 23 一、经典的 1H-NMR Mosher 法 24 Mosher 教授选择了一对手性试剂: α-甲氧基-α-三氟甲基-苯基乙酸 α-methyloxyl-α-trifluoromethyl-phenyl-acetic acid F3C C CH3O Ph C O OH * (R)-MTPA (S)-MTPA F3C C Ph CH3O C O OH * 立体结构（优势构象）： ▶ 亦称为Mosher酸，缩写：MTPA
将仲醇样品分别与手性试剂 Ho- R阳 (R)-和(S)-MTPA反应，得到两个 产物酯，称为Mosher酯。 Mosher酯的立体结构（优势构象）： R 。 (R)-MTPA derivative (S)-MTPA derivative Mosher酯构型关系模示图： (Mosher's model or:Configurational correlation model) (S)-MTPA deriv Mosher model 。仲醇样品中的aH、MTPA上的羰基、a三氟甲基共处同一平面
13 25 Mosher 酯 的立体结构（优势构象）： 将 仲 醇 样 品分 别与手 性试剂 (R)-和(S)-MTPA反应，得到两个 产物酯，称为 Mosher 酯。 HO *C R2 R1 H F3C C CH3O Ph C O O C R2 R1 * H F3C C Ph CH3O C O O C R2 R1 H * (R)-MTPA derivative * (S)-MTPA derivative * 26 Mosher 酯构型关系模示图： （Mosher’s model or: Configurational correlation model） ☞ 仲醇样品中的α-H、MTPA 上的羰基、α-三氟甲基共处同一平面。 Mosher model R1 R2 O CF3 Ph R1 R2 O CH3O Mosher plane （MTPA plane） F3C C CH3O Ph C O O C R2 R1 * H F3C C Ph CH3O C O O C R2 R1 H * (R)-MTPA derivative * (S)-MTPA derivative * Ph CF3 OCH3