(2)构型的标记和表示方法 (a)构型的标记 糖类的构型习惯用D/L名称进行标记。即编号最大的手性碳 原子上OH在右边的为D型,OH在左边的为L型。 CHO CHO CHO OH HO-H H-OH HoHH 10-H HO H OH CH2OH OH HO-H OH HO D+)甘油醛 CH,OH CH2OH -(+)葡萄糖 -(-)葡萄糖 (b)构型的表示方法 糖的构型一般用费歇尔式表示,但为了书写方便,也可以写 成省写式。其常见的几种表示方法为:
第十七章糖类化合物 6 （a）构型的标记 糖类的构型习惯用D / L名称进行标记。即编号最大的手性碳 原子上OH在右边的为D型，OH在左边的为L型。 （b）构型的表示方法 糖的构型一般用费歇尔式表示，但为了书写方便，也可以写 成省写式。其常见的几种表示方法为： （2）构型的标记和表示方法 H CHO OH HO H H OH H OH CH2 OH HO CHO H H OH HO H HO H CH2 OH D-(+) 葡萄糖 L ( ) 葡萄糖 CHO CH2 OH H OH D-(+)甘油醛
CHO CHO CHO △ H-OH OH HO+H≡HO H-OH OH H-OH OH CH2OH CH,OH CH2OH 另一种表示方法是用楔型线表示指向纸平面的键,虚线表示 指向纸平面后面的键。如D-(+)葡萄糖可表示为: CHO H--C-OH H 6 HODC-H HSC-CH2OH OH HD-C-OH OH CHO HL-C-OH OH Cv CH2OH H OH 第十七章糖类化合物
第十七章糖类化合物 7 OH CH2OH OH HO OH CHO CH2OH CHO OH CH2OH H H OH HO H H OH CHO 另一种表示方法是用楔型线表示指向纸平面的键，虚线表示 指向纸平面后面的键。如D-(+)葡萄糖可表示为： C C C C OH H OH OH H HO H H CH2OH CHO C C CH2OH H H OH C C OH CH H H OH O OH 1 3 2 4 5 6
要求掌握构型的单糖: CHO CH2Oh CHO CHO CHO H-C-OH C=0 HO-C-H H-C-OH H-C-OH HO-C-H Ho -C-H HO-C—H HO-C-H H-C-OH H—C-OH H—C-OH H-—C-OH HO-C-H H-C-OH H-C-OH H-C-OH H-C-OH H-C-OH CH2OH CH?OH CH?OH CH2OH CH2OH D-葡萄糖 D-果糖 D-甘露糖 D半乳糖 D-核糖 D葡萄糖与D甘露糖在构型上只有C2构型不同,称为差向异构 D葡萄糖与D半乳糖也为差向异构。 多个手性碳的非对映体,彼此间只有一个手性碳原子的构型不 同,而其余的都相同者,称为差向异构体。 第十七章糖类化合物
第十七章糖类化合物 8 要求掌握构型的单糖： CHO H C OH HO C H H C OH H C OH CH2OH D - 葡萄糖 C O HO C H H C OH H C OH CH2OH CH2OH D-果糖 CHO C HO C H H C OH H C OH CH2OH HO H D-甘露糖 D-半乳糖 CHO H C OH HO C H HO C H H C OH CH2OH CHO H C OH H C OH H C OH CH2OH D 核糖 D-葡萄糖与D-甘露糖在构型上只有C2构型不同，称为差向异构。 D-葡萄糖与D-半乳糖也为差向异构。 多个手性碳的非对映体，彼此间只有一个手性碳原子的构型不 同，而其余的都相同者，称为差向异构体
环状结构及构象 (1)单糖的变旋现象( Mutarotation) D一葡萄糖 溶于水 在低温乙醇溶液中结晶 al+112° 在高温吡啶溶液中结晶于水 →[al=+187° 放置 [a]=+52.7→久置不变 环状半缩醛、半缩酮的启迪,糖环形结构的提出: 第十七章糖类化合物
第十七章糖类化合物 9 二、 环状结构及构象 环状半缩醛、半缩酮的启迪，糖环形结构的提出： （1）单糖的变旋现象（Mutarotation ）
OH 干HCL 过去讲过:R-C-H+HQR R OR′ HOCHoCHCHCHO H OOH HOCH2 CH2 CH2 CH, CHO OOH C1为—CHO 在葡萄糖中 环状半缩醛 Cs为OH
第十七章糖类化合物 10 HOCH2CH2CH2CH2CHO OH H O HOCH2CH2CH2CHO OH H O