(CH3)2CHCH2OH PBr3 CH3)2CHCH2 Br(55-60 %) OH PBr3 Br (78-84%)
(CH3)2CHCH2OH + PBr3 (CH3)2CHCH2Br (55-60 %) OH H PBr3 Br H (78 -84 %)
-HCI RCH OLO RCH,OH soc 碱 Cl RCH,CI So,+ cl CH3 CH(CH,) CH3 +socl2 K,Co CH3CH(CH2) CH OH or吡啶 CI
RCH2OH + SOCl2 RCH2 S O Cl O RCH2Cl + SO2 + Cl- -HCl CH3CH(CH2)5CH3 + SOCl2 K2CO3 or 吡啶 OH ClCl 碱 CH3CH(CH2)5CH3
3.硝酸酷的亲核取代反应(了解) OH SOcI OSO SOnA (Et) 3N Nal CH3COCH3 苯磺酰氯 苯磺酸环己酯
3. 磺酸酯的亲核取代反应 （了解） OH + SO2Cl 苯磺酰氯 （Et）3N OSO2 苯磺酸环己酯 NaI CH3COCH3 I SO2Na +
4.与氢应酸反应 47%HI CH3 CH2CH2 CHoI 48 HBr CHaCh, ch, ch,oh CH2 ChoChoCho Br HsO 浓HC1 CH CHoCHCHoCl Znc 反应活性:HI>HBr>HCI 叔醇>仲醇>伯醇
4. 与氢卤酸反应 CH3CH2CH2CH2OH 47% HI 48% HBr H2SO4 浓HCl ZnCl2 CH3CH2CH2CH2I CH3CH2CH2CH2Br CH3CH2CH2CH2Cl 反应活性：HI > HBr > HCl 叔醇 > 仲醇 > 伯醇
反应机理 + RCHOOH--RCHOOH XX---CI H2"--OH2 R X一CH2R+H2O HoO H +Ⅹ R2COH→R2C-OH2 R RcX N 重排,消除 ●●●●● 仲醇:SN1,SN2
反应机理 X CH2 R OH2 X CH2R + H2O SN2 R3COH R3C OH2 H2O R3C SN1 R3CX 重排, 消除..... RCH2OH H+ RCH2OH2 XH+ X- 仲醇：SN1,SN2