东莞理工学院：材料科学与工程2020-2021学年第二学期材科专业《精细有机合成与单元反应》课程教学大纲.pdf

《精细有机合成与单元反应》教学大纲课程名称：精细有机合成与单元反应课程类别（必修/选修）：选修课程英文名称：FineOrganic SynthesisandUnitReaction总学时/周学时/学分：24/2/1.5其中实验/实践学时：0先修课程：《有机化学及实验》、《无机化学及实验》、《分析化学及实验》、《物理化学及实验》、《化工原理及实验》授课地点：松山湖校区/7B-402授课时间：1-12周，星期二3-4节授课对象：2018级材料科学1、2班开课学院：材料科学与工程学院任课教师姓名/职称：张晓凡/讲师，段若蒙/讲师答疑时间、地点与方式：1）在教室课前、课上、课间答疑：2)教师办公室（材料大楼4B211)答疑：3）线上答疑（微信或qq群）。闭卷（V)）课程论文（）其它（）课程考核方式：开卷（）使用教材：《精细有机合成化学与工艺学》，唐培堃、冯亚青主编，化学工业出版，2014年1月，第3版。教学参考资料：1、精细有机合成化学与工艺学学习指导，唐培堃编，化学工业出版社，2004年2月。2、精细有机合成单元反应，张铸勇主编，华东理工大学出版社，2003年8月。3、精细有机合成单元反应与合成设计，郝素娥主编，哈尔滨工业大学出版社，2008年5月。课程简介：精细有机合成化学与工艺学是一门培养学生在掌握有机化学知识基础上具有精细化工过程开发与设计能力的专业核心课程。主要介绍精细化工的概况，重点讲解精细有机合成单元反应的分类、主要反应历程，各单元反应的典型品种的合成工艺及合成方法等，着重阐明其基本原理和应用范围，探讨反应物结构因素和影响反应的因素等。本课程目的是使学生掌握其基础理论、知识和基本技能，了解精细化工在化工领域的地位和作用，了解各单元反应的现状及发展趋势和企业实施的成功实例，针对化合物的结构设计合成路线，具备从事精细化工生产的专业知识，为学生日后工作和新产品研制和开发打下基础。课程教学目标本课程与学生核心能力培养之间的关联（授课对象为理工科专业学生的课程填写此栏）：一、知识目标：团核心能力1.具有运用数学和化学、材料学、1.了解精细化工的特点和战略地位，掌握精细生物学、物理学、力学等自然科学基础知识和化工生产中常见的各种单元反应的基础理论知识和材料工程专业知识的能力：工艺技术：包括卤化、磺化和硫酸化、硝化和亚硝化、口核心能力2.具有功能材料设计与实施实验还原、氧化、重氮化和重氮盐的反应、氨基化、烃化、方案，数据分析、信息综合等能力；酰化等。团核心能力3.具有材料工程实践所需技术、技2.学会查阅搜集精细有机合成单元反应的专业巧及使用工具的能力：资料的方法，并通过查阅相关资料，分析和解决精细团核心能力4.具有学习及掌握材料加工设备、有机合成单元反应过程中的问题。流程及系统的能力；二、能力目标：口核心能力5.具有项目管理、有效沟通与团队1.了解精细有机合成单元反应国内外现状及发1

1 《精细有机合成与单元反应》教学大纲课程名称：精细有机合成与单元反应课程类别（必修/选修）：选修课程英文名称：Fine Organic Synthesis and Unit Reaction 总学时/周学时/学分：24/2/1.5 其中实验/实践学时：0 先修课程：《有机化学及实验》、《无机化学及实验》、《分析化学及实验》、《物理化学及实验》、《化工原理及实验》授课时间：1-12 周，星期二 3-4 节授课地点：松山湖校区/7B-402 授课对象：2018 级材料科学 1、2 班开课学院：材料科学与工程学院任课教师姓名/职称：张晓凡/讲师，段若蒙/讲师答疑时间、地点与方式：1) 在教室课前、课上、课间答疑；2)教师办公室(材料大楼 4B211)答疑；3）线上答疑（微信或 qq 群）。课程考核方式：开卷（）闭卷（√）课程论文（）其它（）使用教材：《精细有机合成化学与工艺学》，唐培堃、冯亚青主编，化学工业出版，2014 年 1 月，第 3 版。教学参考资料： 1、精细有机合成化学与工艺学学习指导，唐培堃编，化学工业出版社，2004 年 2 月。 2、精细有机合成单元反应，张铸勇主编，华东理工大学出版社，2003 年 8 月。 3、精细有机合成单元反应与合成设计，郝素娥主编，哈尔滨工业大学出版社，2008 年 5 月。课程简介：精细有机合成化学与工艺学是一门培养学生在掌握有机化学知识基础上具有精细化工过程开发与设计能力的专业核心课程。主要介绍精细化工的概况，重点讲解精细有机合成单元反应的分类、主要反应历程，各单元反应的典型品种的合成工艺及合成方法等，着重阐明其基本原理和应用范围，探讨反应物结构因素和影响反应的因素等。本课程目的是使学生掌握其基础理论、知识和基本技能，了解精细化工在化工领域的地位和作用，了解各单元反应的现状及发展趋势和企业实施的成功实例，针对化合物的结构设计合成路线，具备从事精细化工生产的专业知识，为学生日后工作和新产品研制和开发打下基础。课程教学目标一、知识目标： 1. 了解精细化工的特点和战略地位，掌握精细化工生产中常见的各种单元反应的基础理论知识和工艺技术；包括卤化、磺化和硫酸化、硝化和亚硝化、还原、氧化、重氮化和重氮盐的反应、氨基化、烃化、酰化等。 2. 学会查阅搜集精细有机合成单元反应的专业资料的方法，并通过查阅相关资料，分析和解决精细有机合成单元反应过程中的问题。二、能力目标： 1. 了解精细有机合成单元反应国内外现状及发本课程与学生核心能力培养之间的关联(授课对象为理工科专业学生的课程填写此栏）： 核心能力 1. 具有运用数学和化学、材料学、生物学、物理学、力学等自然科学基础知识和材料工程专业知识的能力； □核心能力 2. 具有功能材料设计与实施实验方案，数据分析、信息综合等能力； 核心能力 3.具有材料工程实践所需技术、技巧及使用工具的能力； 核心能力 4.具有学习及掌握材料加工设备、流程及系统的能力； □核心能力 5.具有项目管理、有效沟通与团队

展趋势，以及企业实施的成功实例，系统掌握精细化合作的能力；口核心能力6.具有发现、分析与解决复杂材料工的工艺技术。及其工程方面问题的能力：2.增强学生分析问题、解决问题的能力，使学生毕业后能具备从事精细化工产品的生产管理与新核心能力7.能认清当前形势，了解材料及产品开发等相关的能力。其工程技术对环境、社会及全球的影响，并培三、素质目标：养持续学习的习惯与能力；1.培养学生理论联系实际、综合运用所学知识团核心能力8.理解专业伦理及社会责任，具分析问题和解决问题的能力。有较好的人文艺术和社会科学素养，较强的社2.引导学生养成理论联系实际、科学严谨、认会责任感和良好的工程职业道德，能够在工程真细致、实事求是的学习态度和职业道德。为未来的实践中理解并遵守工程职业道德和规范，履行社会责任。科学研究及实际工作打下良好的基础理论教学进程表教学方式（线上/周次教学主题学时数教学的重点、难点、课程思政融入点作业安排教学方法线下）课程思政作重点：精细化学品的释义业：列举身难点：精细化工的特点边的精细化课程思政融入点：通过介绍新冠肺学品；透过线下绪论课堂讲授12炎药物的研发及国内药物研发现新冠肺炎，状，引用《我不是药神》电影原型反思精细化格列宁，激发学生努力学习专业知工在国民经识，引导学生培养自我创新意识。济的作用。线下课后作业：课堂讲授重点：反应历程、芳香族亲电取代2-1、2-5、2-6的定位规律、影响因素和化学反应精细有思政作业：的计量学。调研生活中2机合成2难点：气-固相接触、相转移、均相的卤化产品基础配位、水相/有机相两相等催化反有哪些，存应。在哪些弊端。重点：芳环上的取代卤化、羰基α-线下课堂讲授氢的取代卤化、芳环侧链α-氢的取代卤化反应，反应历程及影响因素，典型卤化反应生产工艺。难点：卤素对双键的加成卤化，卤3-2、3-10、3-4卤化4化氢对双键的加成卤化反应3-18、3-20课程思政融入点：介绍生活中常见的卤化产品，引入“绿色”卤化概念，启发学生要做好绿色环保工作，树立和践行绿水青山就是金山银山”2

2 展趋势，以及企业实施的成功实例，系统掌握精细化工的工艺技术。 2. 增强学生分析问题、解决问题的能力，使学生毕业后能具备从事精细化工产品的生产管理与新产品开发等相关的能力。三、素质目标： 1. 培养学生理论联系实际、综合运用所学知识分析问题和解决问题的能力。 2. 引导学生养成理论联系实际、科学严谨、认真细致、实事求是的学习态度和职业道德。为未来的科学研究及实际工作打下良好的基础。合作的能力； □核心能力 6. 具有发现、分析与解决复杂材料及其工程方面问题的能力； 核心能力 7．能认清当前形势，了解材料及其工程技术对环境、社会及全球的影响，并培养持续学习的习惯与能力； 核心能力 8．理解专业伦理及社会责任，具有较好的人文艺术和社会科学素养，较强的社会责任感和良好的工程职业道德，能够在工程实践中理解并遵守工程职业道德和规范，履行社会责任。理论教学进程表周次教学主题学时数教学的重点、难点、课程思政融入点教学方式（线上/ 线下）教学方法作业安排 1 绪论 2 重点：精细化学品的释义难点：精细化工的特点课程思政融入点：通过介绍新冠肺炎药物的研发及国内药物研发现状，引用《我不是药神》电影原型格列宁，激发学生努力学习专业知识，引导学生培养自我创新意识。线下课堂讲授课程思政作业：列举身边的精细化学品；透过新冠肺炎，反思精细化工在国民经济的作用。 2 精细有机合成基础 2 重点：反应历程、芳香族亲电取代的定位规律、影响因素和化学反应的计量学。难点：气-固相接触、相转移、均相配位、水相/有机相两相等催化反应。线下课堂讲授课后作业： 2-1、2-5、2-6 思政作业：调研生活中的卤化产品有哪些，存在哪些弊端。 3-4 卤化 4 重点：芳环上的取代卤化、羰基α- 氢的取代卤化、芳环侧链α-氢的取代卤化反应，反应历程及影响因素，典型卤化反应生产工艺。难点：卤素对双键的加成卤化，卤化氢对双键的加成卤化反应课程思政融入点：介绍生活中常见的卤化产品，引入“绿色”卤化概念，启发学生要做好绿色环保工作，树立和践行“绿水青山就是金山银山” 线下课堂讲授 3-2、3-10、 3-18、3-20

的理念。重点：α-烯烃用三氧化硫的取代磺化，高碳脂肪酸甲酯用三氧化硫的取代磺化，链烷烃用二氧化硫的磺氧化和磺氯化反应，反应历程、动力学及影响因素，磺化工艺。难点：芳环上的取代磺化反应。4-2、4-10、磺化和线下4-27、4-30、5课堂讲授2课程思政融入点：从日常生活出发，硫酸化4-32引入牛磺酸在日用食品、医药和中间体等方面的应用，使学生切实感受到理论知识与实际生活的密切相关，启发学生善于发现生活，让学生积极思考讨论相关专业知识如何服务社会和国家。重点：硝化反应历程，掌握混酸硝线下课堂讲授化反应及影响因素。难点：有机溶剂-混酸硝化，在乙酐或乙酸中的硝化，稀硝酸硝化，置5-5、5-9、硝化和6换硝化法，亚硝化。5-10、5-11、2亚硝化5-12课程思政融入点：介绍诺贝尔与硝化甘油，从兵工厂到制药厂的故事，让学生感受精细化工在国民经济中的作用，培养学生的家国情怀。重点：硫化碱还原，亚硫酸盐还原，线下课堂讲授金属复氢化合物还原。6-5、6-24、7还原26-25难点：铁粉还原，锌粉还原，催化氢化重点：空气液相氧化，空气的气-固线下课堂讲授7-1、7-3 (1)相接触催化氧化；(2)（6)、难点：化学氧化法。7-15(3)8氧化2课程思政融入点：从苹果、土豆氧(4)、化等生活情景出发，引发学生善于7-17 (1)发现，勤于思考和应用知识的习惯。8-1（1）、课堂讲授重点：重氮化反应历程、影响因素，(4)、(6)重氮基还原为芳肼线下9重氮化2(10)难点：重氮化反应机理8-2、8-3重点：氨化剂及催化剂选择，环氧线下课堂讲授烷类的加成胺化，炭基化合物的胺化氢化，芳环上羟基的氨解；10氨基化29-10(1)(4)难点：芳环上磺基的氨解，芳环上硝基的氨解，芳环上氢的直接胺化。线下重点：C-烷化，N-烃化，O-烃化。11烃化2课堂讲授C-烃化反应3

3 的理念。 5 磺化和硫酸化 2 重点：α-烯烃用三氧化硫的取代磺化，高碳脂肪酸甲酯用三氧化硫的取代磺化，链烷烃用二氧化硫的磺氧化和磺氯化反应，反应历程、动力学及影响因素，磺化工艺。难点：芳环上的取代磺化反应。课程思政融入点：从日常生活出发，引入牛磺酸在日用食品、医药和中间体等方面的应用，使学生切实感受到理论知识与实际生活的密切相关，启发学生善于发现生活，让学生积极思考讨论相关专业知识如何服务社会和国家。线下课堂讲授 4-2、4-10、 4-27、4-30、 4-32 6 硝化和亚硝化 2 重点：硝化反应历程，掌握混酸硝化反应及影响因素。难点：有机溶剂-混酸硝化，在乙酐或乙酸中的硝化，稀硝酸硝化，置换硝化法，亚硝化。课程思政融入点：介绍诺贝尔与硝化甘油，从兵工厂到制药厂的故事，让学生感受精细化工在国民经济中的作用，培养学生的家国情怀。线下课堂讲授 5-5 、 5-9 、 5-10、5-11、 5-12 7 还原 2 重点：硫化碱还原，亚硫酸盐还原，金属复氢化合物还原。难点：铁粉还原，锌粉还原，催化氢化线下课堂讲授 6-5、6-24、 6-25 8 氧化 2 重点：空气液相氧化，空气的气-固相接触催化氧化；难点：化学氧化法。课程思政融入点：从苹果、土豆氧化等生活情景出发，引发学生善于发现，勤于思考和应用知识的习惯。线下课堂讲授 7-1、7-3（1）（2）（6）、 7-15 （ 3 ）（4）、 7-17（1） 9 重氮化 2 重点：重氮化反应历程、影响因素，重氮基还原为芳肼难点：重氮化反应机理线下课堂讲授 8-1（1）、（4）、（6）、（10） 8-2、8-3 10 氨基化 2 重点：氨化剂及催化剂选择，环氧烷类的加成胺化, 羰基化合物的胺化氢化，芳环上羟基的氨解；难点：芳环上磺基的氨解, 芳环上硝基的氨解，芳环上氢的直接胺化。线下课堂讲授 9-10（1）（4） 11 烃化 2 重点：C-烷化，N-烃化，O-烃化。线下课堂讲授 C-烃化反应