(1)取代反应 (甲)水解 (乙)与醇钠作用 (丙)与氲化钠作用 (丁)与氨作用 (戊)卤离子交换反应 (己)与硝酸银作用 国
(1) 取代反应 (甲) 水解 (乙) 与醇钠作用 (丙) 与氰化钠作用 (丁) 与氨作用 (戊) 卤离子交换反应 (己) 与硝酸银作用
(四)卤代烷的化学性质 ()取代反应 -X+NL→R-u+X 反应物 底物 亲核试剂 离去基团 δ+ 亲核试剂Nu)可进攻R一X中的正电中心，将X-取代。 亲核试剂一带有孤对电子或负电荷，对原子核或正电荷 有亲和力的试剂，用Nu:或Nu一表示。 常见的亲核试剂有：OR-、OH一、CN-、NH,、H,O等。 国
(四) 卤代烷的化学性质 (1) 取代反应 R－Nu + XR－X + Nu- + - 反应物 底物 亲核试剂 离去基团 亲核试剂(Nu－)可进攻 中的正电中心，将X－取代。 亲核试剂——带有孤对电子或负电荷，对原子核或正电荷 有亲和力的试剂，用Nu：或Nu－表示。 常见的亲核试剂有：OR－、OH－、CN－、NH3、H2O等。 R－X + -
(甲)水解 在HO或HO/OH-中进行，得醇。 RX+H20≥ROH+HX 可逆反应！ OH H20+X 反应活性：RI>RBr>RCI>RF(难) 加碱的原因：①亲核性：OH>H,O: ②OH一可中和反应生成的HX。 C5H11C 、 NaOH/H20 C5H110H NaCl 自由基氯化得 杂醇油， 工业溶剂 卤烷水解反应及其机理在有机化学理论上重要！ (见S1、S2)
(甲) 水解 在H2O或H2O／OH－中进行，得醇。 RX + H2 O ROH + HX OHH2 O + X 可逆反应！ - 反应活性：RI＞RBr＞RCl＞RF(难) 加碱的原因：①亲核性：OH－＞H2O； ②OH－可中和反应生成的HX。 C5 H11Cl C5 H11OH + NaCl NaOH/H2 O 自由基氯化得 杂醇油 工业溶剂 ， 卤烷水解反应及其机理在有机化学理论上重要！ （见SN 1、SN 2）
(乙)与醇钠作用 得醚（单纯醚、混合醚）—Williamson合成法 R+R'O Na* ROR'+NaX 伯卤烷 醇钠，强碱划 例： CH3CH2Br NaOC (CH3)3>CH3CH20C (CH3)3 NaBr 国
(乙) 与醇钠作用 得醚（单纯醚、混合醚）——Williamson合成法 R－X + R'ONa+ ROR' + NaX 伯卤烷 + - 醇钠，强碱！ CH3 CH2 Br + NaOC(CH3 )3 CH3 CH2 OC(CH3 )3 + NaBr 例：
(丙)与氰化钠作用 在NaCN的醇溶液中进行，得腈。 醇 RX Na CN> RCN NaX H20x RCOOH 该反应是增长碳链的方法之一。（增加一个C) 例： Br(CH2)5Br +2KCN C2H50H,H20 回流8h,75% NC(CH2)5CN+2KBr 二甲基亚砜，公 CH3CH2CHCH3 NaCN- cl 3h,65%-70%产 CH3CH2CHCH3 NaCI CN
(丙) 与氰化钠作用 在NaCN的醇溶液中进行，得腈。 RX + Na+ CNRCN + Na+ X - 醇 RCOOH H2 O 该反应是增长碳链的方法之一。（增加一个C） 例： Br(CH2 )5 Br + 2KCN NC(CH2 )5 CN + 2KBr C2 H5 OH,H2 O 回流8h，75% CH3 CH2 CHCH3 + NaCN CH3 CH2 CHCH3 + NaCl 二甲基亚砜?, 3h ,65%-70% Cl CN