CARBOHYDRATES 19 glycoproteins that form part of the cell walls of bacteria(Appendix 3)while the chondroitins are glycosaminoglycans that occur in cartilage,skin and connect- ive tissue.Other polysaccharides have specific biological activities.For example, heparin inhibits the clotting of blood whilst starch and glycogen(Figure 1.21b), are the main energy stores of mammals,plants and microorganisms.Polysac- charide residues also form parts of some enzyme and receptor molecules. H0 HH 0 日0 OH HY HH NHCOCH, CHOH AM-NAG内e NAM Pol 1.21 Che mistry,an Introd 000,John Wiley and Sns,Ltd.()A representation of the structure that f d every eight to residues,the b anches being at ed by a()ghyco 20-30 sidues
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20 MOLOGICAL MOLECULES 15 Lipids 15.1 Introduction Thetermlipid is thecollecti ty of cla as lipids.Ho se8 a s nd tha of the classes with nonpola not all cle compoun r solvents are cl as lipids 15.2 Fatty acids This is the most abundant group of compounds that are classified as lipids.They occur as isolated molecules and are more commonly found as residues in other lipid structures.The fatty acids and residues that are commonly found are normally referred to by trivial names (Table 1.4).They usually have 'straight chain structures'with even numbers of between 14 and 22 carbon atoms inclu- sive.Both saturated and unsaturated residues are found.In the latter case both cis and frans isomers are known but the cis isomers are more common.A few residues have structures that have side chains and or other functional groups. TaNle 14 Fat that ane Trivial name Systematic name Structure Palmitic acid Hexadecanoic acid CH;(CH2)4COOH acid Linoleic acid t9.h-12- Linolenic acid cis-9-cis-12-cis-15- CH,(CH-CH-CH)(CH2)COOH acid roxy-cls CH,(CH),CHOHCH.CH-CH(CH)COOE Arachidonic acid cis-5-cis-8-cis-11-cis-14-CH:(CH2)s(CH2CH-CH)4(CH2)COOH Eicosatetrac acid
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LPDS 21 15.3 Acylglycerols(glycerides) Acylglycerols are the monodi-and tri-sters of glycerol and fatty acids(Figure 1.22).The fatty acid residues of di-and tri-esters may or may not be the same. Tri-esters are the most common nat arally occuring acylglycerols are th r components of natu g ts a d aving a l nant energy stor Metaboligm of fats is re sible for su Iving a significant part of the ene priate fatty acids.Metabolic oxidation of these fatty acids liberatesergy in a form that can be utilized by the cell. CH2-OH CHz-OH CH2-OCOR2 2 CH -OH 2 CH-OH CH-OCOR! CH-OCOR2 3 CHa-0 3 CH2-O 2 6品P1i2am CH2-OCOR! CH2-OCOR CH2-OCOR2 CH-OH C阻-0C0R3 CH-OCOR2 CH-OCOR2 CHa-OCOR2 CH2 -OCOR2 6anitanegoad Figure 1.22 Examples ofthenomenclature and structu s.includ ing the TUPACsystem usd to nan t The the d by the name in the orde 15.4 Steroids unds based on fused multi-ring carbon skeletons.each rins being red to by a lette r (Figure 1.23(a)).The rings may be saturated or
ÔÚ ÎÚ Ì fl½ß¥¹¥ß½ªÆ±¥ ¯¹¥ß½ªÆ·ºª˜ fl½ß¥¹¥ß½ªÆ±¥ øƪ ¨¸ª ³±²±ÛÙ º·Û ø²º ¨Æ·Ûª¨ªÆ ±º ¹¥ß½ªÆ±¥ ø²º ºø¨¨ß ø½·º ¯⁄·¹´Æª ÔÚÓÓ˜Ú Ã¸ª ºø¨¨ß ø½·º ƪ·º´ª ±º º·Û ø²º ¨Æ·Ûª¨ªÆ ³øß ±Æ ³øß ²±¨ æª ¨¸ª ø³ªÚ ÃÆ·Ûª¨ªÆ øƪ ¨¸ª ³±¨ ½±³³±² ²ø¨´Æø¥¥ß ±½½´Æ·²¹ ø½ß¥¹¥ß½ªÆ±¥Ú ›±³°¥ª® ³·®¨´Æª ±º ø½ß¥¹¥ß½ªÆ±¥ øƪ ¨¸ª ³ø¶±Æ ½±³°±²ª²¨ ±º ²ø¨´Æø¥¥ß ±½½´Æ·²¹ ºø¨ ø²º ±·¥Ú —·¥ øƪ ºø¨ ¨¸ø¨ øƪ ¥·Ø´·º ø¨ Ʊ±³ ¨ª³°ªÆø¨´ÆªÚ øª·Æ ¥·Ø´·º·¨ß · ø¨¨Æ·æ´¨ªº ¨± ¨¸ª·Æ ø½·º ƪ·º´ª ¸ø™·²¹ ø ¸·¹¸ °Æ±°±Æ¨·±² ±º › d › æ±²ºÚ ÃÆ·ø½ß¥¹¥ß½ªÆ±¥ øƪ ¨¸ª °Æªº±³·²ø²¨ ª²ªÆ¹ß ¨±Æª ·² ø²·³ø¥ ø²º øƪ ³ø·²¥ß ¥±½ø¨ªº ·² øº·°±ª ¨·´ªÚ ”ª¨øæ±¥·³ ±º ºø¨ · ƪ°±²·æ¥ª º±Æ ´°°¥ß·²¹ ø ·¹²·º·½ø²¨ °øƨ ±º ¨¸ª ª²ªÆ¹ß ƪش·Æª³ª²¨ ±º ³ø²ß ½ª¥¥Ú ײ·¨·ø¥¥ß ¨¸ª ºø¨ · ¸ßºÆ±¥ßªº ¨± ¹¥ß½ªÆ±¥ ø²º ¨¸ª ø°°Æ±°Æ·ø¨ª ºø¨¨ß ø½·ºÚ ”ª¨øæ±¥·½ ±®·ºø¨·±² ±º ¨¸ªª ºø¨¨ß ø½·º ¥·æªÆø¨ª ª²ªÆ¹ß ·² ø º±Æ³ ¨¸ø¨ ½ø² æª ´¨·¥·¶ªº æß ¨¸ª ½ª¥¥Ú ’ªßÊ ŒÔ „ –ø¥³·¨·½ ø½·ºÙ ŒÓ „ Õ¨ªøÆ·½ ø½·ºÙ Œ Ì „ —¥ª·½ ø½·ºÚ —ÿ —ÿ ›ÿÓ ›ÿ ›ÿÓ —ÿ Ó Ô Ô Ó Ì Ì ÔÛ–ø¥³·¨±ß¥¹¥ß½ªÆ±¥ Ÿ¥ß½ªÆߥ ÔÛ°ø¥³·¨ø¨ª —ÿ —ÿ ›ÿÓ ›ÿ ›ÿÓ —›—ŒÔ —›—ŒÓ —ÿ ›ÿÓ ›ÿ ›ÿÓ —›—ŒÓ ÓÛ–ø¥³·¨±ß¥¹¥ß½ªÆ±¥ Ÿ¥ß½ªÆߥ ÓÛ°ø¥³·¨ø¨ª ÔÙÓÛ‹·¨ªøƱߥ¹¥ß½ªÆ±¥ Ÿ¥ß½ªÆߥ ÔÙÓÛº·¨ªøÆø¨ª —ÿ —ÿ ›ÿÓ ›ÿ ›ÿÓ —›—ŒÔ —ÿ —›—ŒÓ ›ÿÓ ›ÿ ›ÿÓ —›—ŒÔ —›—ŒÌ —›—ŒÓ ›ÿÓ ›ÿ ›ÿÓ —›—ŒÌ —›—ŒÓ —›—ŒÓ ›ÿÓ ›ÿ ›ÿÓ —›—ŒÓ ÔÛ–ø¥³·¨±ß¥ÛÌÛ¨ªøƱߥ¹¥ß½ªÆ±¥ Ÿ¥ß½ªÆߥ ÔÛ–ø¥³·¨±ÛÌÛ¨ªøÆø¨ª Ÿ¥ß½ªÆ±¥ ÔÙÓÛ—¥ª±ß¥ÛÌÛ¨ªøƱߥ¹¥ß½ªÆ±¥ Ÿ¥ß½ªÆߥ º·±¥ª±¨ªøÆø¨ª ÃÆ·¨ªøƱߥ¹¥ß½ªÆ±¥ Ÿ¥ß½ªÆߥ ¨Æ·¨ªøÆ·² ⁄·¹´Æª ÔÚÓÓ ¤®ø³°¥ª ±º¨¸ª ²±³ª²½¥ø¨´Æª ø²º ¨Æ´½¨´Æª ±º ø½ß¥¹¥ß½ªÆ±¥Ú Õª™ªÆø¥ß¨ª³Ù ·²½¥´ºÛ ·²¹ ¨¸ª ×À–fl› ߨª³ º±Æ ª¨ªÆÙ øƪ ´ªº ¨± ²ø³ª ø½ß¥¹¥ß½ªÆ±¥Ú ײ øºº·¨·±² ¨± ¨¸ª ×À–fl› ߨª³Ù ¨©± ²±³ª²½¥ø¨´Æª ߨª³ øƪ ·² ½±³³±² ´ªÚ øª º·Æ¨ ´ª ¹¥ß½ªÆ±¥ ø ø ¨ª³ ²ø³ªÙ ¨¸ª ºø¨¨ß ø½·º ƪ·º´ªæª·²¹·²º·½ø¨ªºæß ¨¸ª·Æ ø½ß¥°Æªº·®ª¨±¹ª¨¸ªÆ©·¨¸ ø²ø°°Æ±°Æ·ø¨ª ¥±½ø²¨Úøª ª½±²º ߨª³ ´ª ¹¥ß½ªÆߥ º±¥¥±©ªº æß ¨¸ª ²ø³ª ±º ¨¸ª ø½·º ƪ·º´ª øÆÆø²¹ªº ·² ¨¸ª ±ÆºªÆ ¨¸ªß ø°°ªøÆ ·² ¨¸ª ³±¥ª½´¥ªÚ ÿ±©ª™ªÆÙ ¨¸ª ª²º·²¹ Û ·½ ±º ¨¸ª ø½·º · ƪ°¥ø½ªº æß ¨¸ª ´ºº·® Û± ª®½ª°¨ º±Æ ¨¸ª ¥ø¨ ƪ·º´ªÙ ©¸·½¸ · ¹·™ª² ¨¸ª ª²º·²¹ Û ø¨ª Ú Ã¸ª ´ºº·® Û · ² · ´ªº ©¸ª² ø¥¥ ¨¸Æªª ºø¨¨ß ø½·º ƪ·º´ª øƪ ·ºª²¨·½ø¥ ÔÚ ÎÚ Ï Õ¨ªÆ±·º Õ¨ªÆ±·º øƪ ½±³°±´²º æøªº ±² º´ªº ³´¥¨·ÛÆ·²¹ ½øÆæ±² µª¥ª¨±²Ù ªø½¸ Æ·²¹ 檷²¹ ƪºªÆƪº ¨± æß ø ¥ª¨¨ªÆ ¯⁄·¹´Æª ÔÚÓ̯ø˜˜Ú øª Æ·²¹ ³øß æª ø¨´Æø¨ªº ±Æ ‘×–×‹Õ ÓÔ
22 MOLOGICAL MOLECULES (a) unsaturated and in some compounds ring A is a benzene ring.Six membered saturated rings usually have a chair conformation whilst the five mem- bered saturated rings have an envelope configuration.For steroids with satur- ated A and B rings with chai conformations the sub s at the A/B ring t those of the and C/D ring Ju nction are (Figu (D) the plane Droject above the nngs are solid that are 卫ngs are d whilst H;C HC OH C CH. H-C H Ho人H H H0人 Brgosterol Testosterone Figure 1.24 Examples of some important naturally oocuring steroids 1.5.5 Terpenes e 1.25).although there ption s to this rule
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23 Consequently,their carbon skeletons usually contain five or multiples of five carbon atoms.The structures of terpenes may also contain functional groups, such as alcohols,ethers,esters and ketones. lopreoe “人 Two isoprene units Most terpenes are known by their historic trivial names,although systematic names may be used for simple compounds.Terpenes are also classified according to the number of carbon atoms in their structures (Table 1.5). The systemfor ep Number of Catoms 2050 0 Monoterpen es are the as per nd es for tho of years(Figure 1.26) 1.5.6 Phosphollplds Most phospholinids ar maybe initially classified as phosphatidyl ether phospholipids and sphingo lins denending on the nature of the Ri group
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