芳香酸的酸性 cooh pKa G m H 4.20 4.20 4.20 3.91 4.27 4.32 Br 285 3.0 392 OH2.70 4.08 4.07 OCH 4.09 4.09 4.40 NO 2,21 3.49 3.42
G -o -m -p H 4.20 4.20 4.20 CH 3 3.91 4.27 4.32 Br 2.85 3.0 3.92 OH 2.70 4.08 4.07 OCH 3 4.09 4.09 4.40 NO 2 2.21 3.49 3.42 芳香酸的酸性 COOH G pKa
a)邻位效应:取代基(吸电子、推电子)处于羧 基郐位,使酸性增加 b)酸性:间位>对位 如:-Me:-p(o-p、+D)-m(+ Br:-p(+C、-1)-m(-D) OH:-p(+C、-)-m( HO COO HO COO c)酸性:对位>间位 如:-NO:p(C、D)m(D
a) 邻位效应：取代基(吸电子、推电子)处于羧 基邻位，使酸性增加 b) 酸性：间位>对位 如：-Me：-p(σ-p、＋I）-m(+I) -Br：-p(+C、-I） -m(-I) -OH: -p(+C、-I） -m(-I) c) 酸性：对位>间位 如：-NO2：-p(-C、-I） -m(-I) HO COO- COO- HO