酸性 +H2O=R-以+H+ O-H pKa=3-5 弱酸性 pKa 无机酸 H2CO3 638 PhoH ~10
pKa 无机酸 ～1 H2CO3 6.38 PhOH ～10 一、酸性 R－C O O－H ＋ H2O R－C O O ＋ H3O＋ pKa＝3～5 弱酸性
1.成盐反应 Naoh RCOOH Na2CO RCOONa NaHCO3 应用 A.分离、提纯 有机相CHCH2) B CH2OH NaOH 有机相 CH3(CH2)3CH,OH CH3(CH2)B3COOH Nahco PhOH 水相 HCI CH3 (CH2)3CH,OH PhONa- PhoH Phoh 水相 CH3(CH2)3C00Na HCI CH3(CH2)3COOH
1. 成盐反应 应用 A. 分离、提纯 RCOOH ＋ Na2CO3 NaHCO3 NaOH RCOONa CH3(CH2)3COOH CH3(CH2)3CH2OH PhOH NaHCO3 HCl 有机相 水相 CH3(CH2)3CH2OH PhOH NaOH 有机相 水相 CH3(CH2)3CH2OH PhONa PhOH CH3(CH2)3COONa HCl CH3(CH2)3COOH
B合成酯 CH,COONa CICH, Ph Et,N CHCOoCHoPh 伯卤代烷
CH3COONa ＋ ClCH2Ph Et3N CH3COOCH2Ph 伯卤代烷 B. 合成酯
2.影响羧酸酸性的因素 A.取代基的电子效应 G—Q Lh_ g G O-H G:吸电子,有利于负电荷的分散,酸性增加 推电子,使负电荷密度增加,降低负离子 稳定性,酸性降低
G: 吸电子，有利于负电荷的分散，酸性增加 推电子，使负电荷密度增加，降低负离子 稳定性，酸性降低 G C O O－H －H+ G C O O G C O O 2. 影响羧酸酸性的因素 A. 取代基的电子效应
脂肪酸的酸性 FCHhCOOH CICH2COoH BrCH2COOH ICH) COOH CH3COOH a 2.66 280 290 3.8 4.76 CH3CH2CHCICOOH CH3CHCICH,COOH CICH,,CH, COOH CH3 CH2 CH, COOH 441 4.70 4.8 CH3 COOH CH3CHCOOH(CH3)2CHCOOH(CH3)3CCOOH Ka 4.76 487 486 526 +C(3) +C(2 +C(1)
FCH2COOH ClCH2COOH BrCH2COOH ICH2COOH CH3COOH pKa 2.66 2.80 2.90 3.18 4.76 pKa 2.82 4.41 4.70 4.82 CH3CH2CHClCOOH CH3CHClCH2COOH ClCH2CH2CH2COOH CH3CH2CH2COOH pKa 4.76 4.87 4.86 5.26 +C(3) +C(2) +C(1) +I +I +I +I CH3COOH CH3CH2COOH (CH3)2CHCOOH (CH3)3CCOOH 脂肪酸的酸性