75单环芳烃的化学性质 75取代反应 卤化反应:+x,即+x《x-默成C NO. 硝化反应: C +HNOn H:SOa SO3H 碱什反应: +Hso.→+H R 烷基化反应 O+RXAIX,<+HX R 酰基化反应 + HX
7.5 单环芳烃的化学性质 7.5.1 取代反应
通式: +Nu-E + Nu-H 亲电试剂一缺电子或带正电核的试剂 亲电取代反应一由亲电试剂进攻而引起的取代反应
通式： 亲电试剂—缺电子或带正电核的试剂. 亲电取代反应—由亲电试剂进攻而引起的取代反应. +
芳环上亲电取代反应历程: 第一步:自]十E 快 E x络合物 第二步: 子E E 丌络合物 络合物 第三步: 正快 合物 即: +E+、快 快 子卫↑ 卫 丌络合物 ∝络合物
芳环上亲电取代反应历程: 第一步: 第二步: 第三步: 即:
关于σ-络合物: σ络合物是环状的碳正离子中间体它是一个四个π电子离 域分布在五个碳原子所形成的缺电子共轭体系 可用共振式表示: σ-络合物的生成是决定 整个反应速度的一步 E E 过波 过波本 GC>=⑨》 中间体 (络介物) E+ 解将合物 σ辂合物 反应物 产 反应进程一 图6-7苯亲电取代反应过程的能量示意图
关于-络合物: -络合物是环状的碳正离子中间体,它是一个四个电子离 域分布在五个碳原子所形成的缺电子共轭体系. 可用共振式表示: -络合物的生成是决定 整个反应速度的一步 + + +
与烯烃的亲电加成反应比较: cHCH2Br2→>BrCH2CH2BrAB=-12.06kJmo放热 H Br +Br, AF=8,36kJ/mol吸热 H Br Br +Br. FeBIy 〕+HBr△=-45.14kJ/ml放热 芳烃不易加成,易亲电取代,完全是由苯环 的稳定性决定的
与烯烃的亲电加成反应比较: 吸热 放热 放热 芳烃不易加成，易亲电取代，完全是由苯环 的稳定性决定的