五胺的化学性质碱性和成盐 脂肪胺的碱性 在气态时：(CH)3N>(CH3)2NH>CH,NH2>NH3 水溶液中：(CH)2NH>CHNH2>(CH)3N>NH 原因：气态时，仅有烷基的供电子效应，烷基 越多，供电子效应越大，故碱性次序如上。 在水溶液中，碱性的强弱决定于电子效应 、溶剂化效应等
在气态时：(CH3)3N >(CH3)2NH > CH3NH2 > NH3 水溶液中：(CH3)2NH > CH3NH2 > (CH3)3N > NH3 脂肪胺的碱性 原因：气态时，仅有烷基的供电子效应，烷基 越多，供电子效应越大，故碱性次序如上。 在水溶液中，碱性的强弱决定于电子效应 、溶剂化效应等。 五 胺的化学性质------碱性和成盐
五胺的化学性质-碱性和成盐 脂肪胺的碱性 比较胺的碱性，即比较N结合质子能力的大小。 需考虑三个因素：电子效应、立体效应、溶剂化效应 电子效应的影响：R的+1效应，使碱性增强 从电子效应考虑，碱性：叔胺>仲胺>伯胺>NH3 空间效应的影响：空间位阻越大，碱性就越弱。 从空间效应考虑，碱性：叔胺<仲胺<伯胺<NH3 溶剂化效应：胺的氮原子上的氢越多，溶剂化 作用越大，铵正离子越稳定，胺的碱性越强
脂肪胺的碱性 比较胺的碱性，即比较N结合质子能力的大小。 需考虑三个因素：电子效应、立体效应、溶剂化效应 电子效应的影响：R的+I效应，使碱性增强 从电子效应考虑，碱性：叔胺>仲胺>伯胺>NH3 空间效应的影响：空间位阻越大，碱性就越弱。 从空间效应考虑，碱性：叔胺<仲胺<伯胺<NH3 溶剂化效应：胺的氮原子上的氢越多，溶剂化 作用越大，铵正离子越稳定，胺的碱性越强。 五 胺的化学性质------碱性和成盐
五胺的化学性质碱性和成盐 脂肪胺的碱性 水的溶剂化效应 N上结合的H越多，铵正离子与水形成氢键的机 会就越多，即铵正离子的溶剂化程度越大，这样使 得正电荷越分散，铵正离子越稳定。 由于铵正离子越稳定，O州的浓度就越高，即碱 性越强。因此伯胺氨上的氢最多，其铵正离子最稳 定： 从溶剂化作用考虑，碱性：伯胺>仲胺>叔胺。 H H H--9-H H-·:O-H H R-H-O-H” RaN H RN-H---:0-H H H---:0-H H·0-H
水的溶剂化效应 N上结合的H越多，铵正离子与水形成氢键的机 会就越多，即铵正离子的溶剂化程度越大，这样使 得正电荷越分散，铵正离子越稳定。 由于铵正离子越稳定，OH-的浓度就越高，即碱 性越强。因此伯胺氮上的氢最多，其铵正离子最稳 定： 从溶剂化作用考虑，碱性：伯胺>仲胺>叔胺。 脂肪胺的碱性 五 胺的化学性质------碱性和成盐
五胺的化学性质-碱性和成盐 脂肪胺的碱性 电子效应3°>2°>1° 立体效应1°>2°>3 2°>1°>3°>NH3 溶剂化效应 1°>2°>3° 三种因素综合作用的结果： 仲胺的碱性最强，伯胺和叔胺次之。 它们的碱性都比氨强
电子效应 溶剂化效应 立体效应 3o > 2o > 1o 1o > 2o > 3o 1o > 2o > 3o 2o > 1o > 3o > NH3 三种因素综合作用的结果: 仲胺的碱性最强，伯胺和叔胺次之。 它们的碱性都比氨强。 脂肪胺的碱性 五 胺的化学性质------碱性和成盐
五胺的化学性质碱性和成盐 芳香胺的碱性 念芳香胺的碱性<氨 苯胺的结构p一π共轭N上电子云密度下降 取代芳胺的碱性：吸减供加 芳香胺氮上氢被推电子基团取代， 碱性增加 ·芳香胺氨上氢被吸电子基团取代，碱性减弱 芳香胺苯环上氢被取代， 致活基团(-NH2,-OCH,-CH3)：碱性增加 致钝基团（-NO2,-S0gH,-C02H,-X,-NH3):碱性减弱 冠季胺碱是强碱离子化合物 圈碱性顺序： 季胺碱≈NaOH>脂肪氨>氨>芳香胺>酰胺>磺酰胺≈酰亚胺 R2NH RNH2 R3N 苯胺〉二苯胺〉三苯胺
℡ 芳香胺的碱性< 氨 苯胺的结构 p-π共轭 N上电子云密度下降 ♣ 芳香胺苯环上氢被取代， 致活基团(-NH2, -OCH3, -CH3)：碱性增加 致钝基团(-NO2,-SO3H,-CO2H,-X,-NH3+)：碱性减弱 ℡ 季胺碱是强碱 离子化合物 ℡ 碱性顺序： ♣ 芳香胺氮上氢被推电子基团取代，碱性增加 ♣ 芳香胺氮上氢被吸电子基团取代，碱性减弱 季胺碱≈NaOH>脂肪氨>氨>芳香胺>酰胺>磺酰胺≈酰亚胺 取代芳胺的碱性：吸减供加 R2NH > RNH2 > R3N 苯胺 > 二苯胺 > 三苯胺 芳香胺的碱性 五 胺的化学性质------碱性和成盐