三胺的结构 杂环三级胺的N原子处在刚性环上时, 翻转受阻,可以拆解成稳定的对映异构体 特勒格碱两个手性凡原 子被固定在桥头上,不 CH3 能随意翻转,是手性分 CH3 莨若碱 分子中有五个手性中心 N虽然不在桥头但处于 刚性环卜,不能随意翻 H H CH2OH
杂环三级胺的N原子处在刚性环上时, 翻转受阻,可以拆解成稳定的对映异构体 三 胺的结构
四、胺的物理性质 脂肪胺:低级胺是气体或易挥发的液体,有特殊气 味;高级胺为固体,一般无气味。 芳香胺:为高沸点的液体或低熔点的固体,有特殊气 味;一般难溶于水,易溶于有机溶剂;大多具有毒 性,某些芳香胺具有致癌作用。 水溶性:伯、仲、叔三类胺与水形成氢键的能力依次 减弱。低级胺(C6以下)能溶于水。 沸点:R-NH2、RNH分子间形成氢键的能力依次减 弱,RN分子间不能形成氢键。故沸点依次减弱
脂肪胺:低级胺是气体或易挥发的液体,有特殊气 味;高级胺为固体,一般无气味。 芳香胺:为高沸点的液体或低熔点的固体,有特殊气 味;一般难溶于水,易溶于有机溶剂;大多具有毒 性,某些芳香胺具有致癌作用。 水溶性:伯、仲、叔三类胺与水形成氢键的能力依次 减弱。低级胺(C6以下)能溶于水。 沸点:R-NH2、R2NH 分子间形成氢键的能力依次减 弱,R3N 分子间不能形成氢键。故沸点依次减弱。 四、 胺的物理性质
五胺的化学性质 氨基是胺的官能团,胺的性质和反应主要是由 于氨基氮原子上未共享电子对、氮原子上的氢以及 氨基对烃基的影响而产生的。 碱性 (Ar)R一NI) 酰化、烃基化 芳环上的亲电取代反应
碱性 氨基是胺的官能团,胺的性质和反应主要是由 于氨基氮原子上未共享电子对、氮原子上的氢以及 氨基对烃基的影响而产生的。 酰化、烃基化 (Ar)R NH2 芳环上的亲电取代反应 五 胺的化学性质
五胺的化学性质-碱性和成盐 胺和氨相似,具有碱性,能与大多数酸作用成盐。 R-NH2+HCI→ R-NH3CI R-NH2 HOSO3H R-NH3 OSO3H 胺的碱性较弱,其盐与氢氧化钠溶液作用时, 释放出游离胺。 R-NH3CI NaOH->RNH2 CI+H2O
R NH2 + HCl R NH3Cl R NH2 + HOSO3H R NH3 OSO3H R NH3Cl + NaOH RNH2 + Cl + H2O 胺和氨相似,具有碱性,能与大多数酸作用成盐。 胺的碱性较弱,其盐与氢氧化钠溶液作用时, 释放出游离胺。 五 胺的化学性质------碱性和成盐
五胺的化学性质--碱性和成盐 NH3+H20、=NH4+OH RNH2+H20± RNH3*+OH [RNH3 JOH Kb= [RNH2] 胺的碱性强弱,可用K或pK,表示: pK=-lgK,p飞越小碱性越强。 一般脂肪胺的pK,=35, 芳香胺的pK=710, NH3的pK,=4.76。 霜碱性:脂肪胺〉氨>芳香胺
℡碱性:脂肪胺 > 氨 > 芳香胺 RNH2 + H2O RNH3+ + OH- : NH3 + H2O NH4+ + OH :- 一般脂肪胺的pKb= 3~5, 芳香胺的pKb= 7~10, NH3的pKb= 4.76。 pKb= -lgKb,pKb越小碱性越强。 胺的碱性强弱,可用Kb或pKb表示: 五 胺的化学性质------碱性和成盐