H 或 外H 锯架式(透视式) 纽曼(Nenman)投影式 重叠式(顺叠式)构象 重叠(顺叠)式构象中两碳上C-“o键两两相对,0 电子对间距离最近,扭转张力(σ电子对间排斥力) 最大,热力学能量最高,最不稳定
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H H H 锯架式 纽曼(Nenman)投影式 交叉式(反叠式)构象 交叉(反叠)式构象中两碳上C-Ho键两两交叉,o 电子对间距离最远,扭转张力(σ电子对间排斥力) 最小,热力学能量最低,最稳定;两者能量差 12.6KU/mol
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介于两者间有无数个构象;分子热运动所产生的 能量足以使其由一个交叉式构象转变成另一个交 叉式构象;每个构象异构体存在的时间极短,室温 下无法分离,无数个构象异构体处于动态平衡中。 当温度达到乙烷的凝固点(-172℃)时,乙烷分子 基本全以交叉式构象存在。 构象决定有机物的空间状态,也决定其反应性能。 稳定性:交叉式>重叠式 优势构象:交叉式构象
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12.6kd.mo1-1 E 能 量 守 过 京 0 60 120 180 240 300 360 旋转角度 乙烷分子不同构象的能量曲线图 稳定性:交叉式>重叠式
构象异构与构型异构的区别: (1)构象异构可以通过σ键的旋转相互转化,异 构体不能分离。 (2)构型异构不能通过σ键的旋转相互转化,构 型异构的转化必然伴随有化学键的断裂。 (3)构型异构是可以分离的,具有不同的物理、 化学性质。 二、丁烷的构象 绕C2-C3o键旋转有4种极限构象异构体:
+,-.,/0 1 a2s2";¦ = E° 2²G~Ø e2Ç2²G¦ = E°2 Ç2 ·f= n2Ç2";~Ø ª²§ ` fcd 234 +  = oÈN2s2 g