酯的反应 RCOOR+H2O RCOH + ROH 水解 RCO2 Na ROh 碱水解 HO+R—C-0R R—C—OH R-C-OH+R'o->Rcoo + R'OH OR 酸水解 O H OH : OH R—C-OR'+H RC-OR, HOH R—C-OR R—C OH OH OH ROH 影响水解速度的因素 R-C-OHRC--OH +H
b. 酯的反应 RCOOR' + H2O H + HO - RCO2H + R'OH RCO2 -Na + + R'OH 水解 R C O HO OR' - + C O - OR' R OH R C O OH R'O - RCOO - + + R'OH R C O OR' + H + R C O OR' H + HOH R C OH OR' OH2 R C OH OR' OH H + R C OH OH + + - R'OH R C O OH H + 碱水解 酸水解 影响水解速度的因素
酯水解的部位及产物的立体化学 R—C3O—CHRR R—C—O3CRR"R" 酰氧键断裂 烷氧键断裂 立体化学: 保持 消旋化 问题? RCOOCRRRI Rcooh RRR COH (部分外消旋) RCOOC HRR RCOO叫H+RR"HCOH (构型保持)
酯水解的部位及产物的立体化学 R C O CHR'R'' O * R C O CR'R''R''' O * 酰氧键断裂 烷氧键断裂 立体化学： 保持 消旋化 RCOOC*R'R''R''' +H3O 18 RCOOH + R'R''R'''CO 18H 3 o - （部分外消旋） RCOOC*HR'R'' +H3O 18 RCOO 18H + R'R''HCOH 2 o - （构型保持） 问题 ？
RCOOR + N RCONH2+ C2HsOH 氨解 RCOOR+R"OH酸或碱 RCOOR"+ROH酯交换 H COC2H5 CH3 C2H5 NH3 HO RCO, CH RCOOCH CH2-OH RCOOCH CH 3OH Acid or Base RCO,CH CH2-OH R"COOCH2 CH2-OH R"CO2 CH3
RCOOR' + NH3 RCONH2 + C2H5OH 氨解 RCOOR' + R''OH 酸或碱 RCOOR'' + R'OH 酯交换 H + HO - COC2H5 O CH3CO2C2H5 + NH3 RCO2CH3 R'CO2CH3 R''CO2CH3 + CH2 CH2 CH2 OH OH OH RCOOCH2 R'COOCH R''COOCH2 + CH3OH Acid or Base
C.酰胺的水解 H/△ RCONH2+ h,o RCOOH + Nh+ HO/△ RCoo+ NH 水解机理 O H2SO/H,O C-NH2 C-OH NH4HSO4 H3 CCH, Ch, conh, NaoH/H_0_ CH3 CH2, CONa NH
C. 酰胺的水解 RCONH2 + H2O H + / RCOOH + NH4 + HO -/ RCOO - + NH3 C NH2 O H2SO4 / H2O C OH O + NH4HSO4 H3CCH2CH2CONH2 NaOH/H2O CH3CH2CH2CO -Na + + NH3 水解机理
d.晴的水解 C≡N C=0 H or OH H or OH RCN R—C-NH RCOH H2O H2o 碱催化水解 OH HO RC≡N+OH、RC=NRC=NHRC-NH2 酸催化水解 H2O OtH2 -+ OH RC≡N+H R-C-NH R-C=NH、-RC=NH÷RC—NH2
d. 睛的水解 C N C O RCN H + or OH - H2O R C NH2 O H + or OH - H2O R C OH O RC N + OH - R C OH N - H2O R C OH NH R C NH2 O RC N + H + R C + NH H2O R C O +H2 NH R C NH2 O R C OH NH H + - 碱催化水解 酸催化水解