(3)酯的水解 R OR R oH+ HOR h or oh 酯的酸性水解机理:机理(a) OH OH H R—C-0R R OR÷R-C-0R 0O仓 HOR OH H R OR RC—0H OH H HO
第十二章羧酸衍生物 16 （3）酯的水解 R C O OH H + or OH R C O OR' H2O + HOR' 酯的酸性水解机理：机理(a): H2O R C OH OR' H2O R C OH OR' R C OH OH - HOR' R C O OH R C O OR' - H H HO R C OH OR' H
机理(b) H HO R OR=R R一C—0H HOR 烯烃 这两种机理分别适合于何种结构的酯类? 酯碱性水解机理(皂化反应):碱用量>化学计量,反应可完全。 R OR=R一C-0RR-C-OH OH OH OR R一C—0 HOR
第十二章羧酸衍生物 17 机理 (b) R C HO O HOR' R C O R C OH O OR' H R' R' R' 烯烃 这两种机理分别适合于何种结构的酯类？ 酯碱性水解机理（皂化反应) : 碱用量 > 化学计量，反应可完全。 R C O R C OH O OR' R C O OR' HOR' OH R C O O + OH OR
(4)酰胺的水解 HbO R一C—NHR R OH HNR HO NHR R一C-0 HONR OH HT or OH的用量均须大于化学计量 第十二章羧酸衍生物
第十二章羧酸衍生物 18 （4）酰胺的水解 R C O R C OH O NHR' H2O + H3NR' H+ or OH 的用量均须大于化学计量 H + R C O R C O O NHR' H2O + H2NR' OH
酰胺的酸性水解机理 HH OH R—C—NHR÷R一C-NHR—R—C—NHR H2O④ OH NHR R NHR= R oh HO R一C-OH+NH3R 第十二章羧酸衍生物
第十二章羧酸衍生物 19 R C OH OH R C O OH HO R C OH NHR' H NH2R' + NH3R' H2O R C OH NHR' H2O R C OH R C NHR' O NHR' HH 酰胺的酸性水解机理
酰胺的碱性水解机理 HR- NHR R一C—OH OH OH O NHR R一C-0 HoNR 2、羧酸衍生物的醇解反应 (1)酰氯的醇解反应(用于通过酰氯制备酯) 第十二章羧酸衍生物
第十二章羧酸衍生物 20 酰胺的碱性水解机理 R C O R C OH O NHR' H2NR' OH R C O O + NHR' R C O NHR' OH 2、羧酸衍生物的醇解反应 （1）酰氯的醇解反应（用于通过酰氯制备酯）