精细化工试验技术 第十八章专题实验实例 一、课题名称 二、文献检索与研究 三、初定实验方案 四、实验方案的实施 五、数据处理及论文撰写 六、说明
精细化工试验技术 第十八章 专题实验实例 一、课题名称 二、文献检索与研究 三、初定实验方案 四、实验方案的实施 五、数据处理及论文撰写 六、说明
专题实验实例 一、课题名称 三苯甲醇的制备(如何选题略) 二、文献检索与研究 1.三苯甲醇的结构、性质与用途 通过查阅相关资料可获得三苯甲醇的如下信息:英文名 称为 Triphenylcarbinol;化学式为CoH1O;相对分子质量为 260.34;为白色结晶,熔点163~164℃,不溶于水,易溶于 苯、醇、醚和冰醋酸,溶于浓硫酸呈深黄色
专题实验实例 一、课题名称 三苯甲醇的制备（如何选题略） 二、文献检索与研究 1．三苯甲醇的结构、性质与用途 通过查阅相关资料可获得三苯甲醇的如下信息：英文名 称为Triphenylcarbinol ；化学式为C19H16O；相对分子质量为 260.34 ；为白色结晶，熔点 163～164℃，不溶于水，易溶于 苯、醇、醚和冰醋酸，溶于浓硫酸呈深黄色
专题实验实例 2.原料及工艺路线的选择 (1)以苯为原料的路线苯在三氯化铝存在下与四氯化 碳作用,再经酸化、水解可得三苯甲醇。反应式为: AICI t CCl (C6H5)3CC·AC3+3HC H-Cl (C6H5)3CC·AC C6H5)3CC|+ NaOH (CsH)CCI H-OH C H5)3COH Nacl 三苯甲醇
专题实验实例 2．原料及工艺路线的选择 (1) 以苯为原料的路线 苯在三氯化铝存在下与四氯化 碳作用，再经酸化、水解可得三苯甲醇。反应式为： CCl 4 AlCl 3 (C6 H5 ) 3 CCl AlCl 3 H-Cl (C6 H5 ) 3 CCl AlCl 3 H-Cl (C6 H5 ) 3 CCl AlCl 3 (C6 H5 ) 3 CCl NaOH H-OH (C6 H5 ) 3 COH NaCl + · + 3 · + + 三苯甲醇
专题实验实例 (2)以溴化苯基镁和二苯甲酮为原料的路线溴化苯基 镁和二苯甲酮作用,再经水解可得三苯甲醇。反应式为 OMgBI 干醚 NaoH 十 H-OH (3)以乙醇为起始原料的路线乙醇经溴化、傅氏烷基 化、氧化、酯化、格利雅反应五步反应得三苯甲醇, 本专题实验选择以乙醇为起始原料的工艺路线。 3.主要原料、中间体和产品的理化常数(见表18-1)
专题实验实例 ⑵ 以溴化苯基镁和二苯甲酮为原料的路线 溴化苯基 镁和二苯甲酮作用，再经水解可得三苯甲醇。反应式为： ⑶ 以乙醇为起始原料的路线 乙醇经溴化、傅氏烷基 化、氧化、酯化、格利雅反应五步反应得三苯甲醇。 本专题实验选择以乙醇为起始原料的工艺路线。 3．主要原料、中间体和产品的理化常数（见表18-1） MgBr C O C OMgBr NaOH H-OH C OH + 干 醚
专题实验实例 表18-1三苯甲醇合成的主要原料、中间体以及产品的理化常数 投料量 名称 p 水溶性 g/mo 质量(体积)N/ /g(mL) mol 溴化钠 102.9 755 13903.203易溶于水微溶于醇41.2g 0.4 浓硫酸 3271.8515吸水,强腐蚀性56.7mL1.07 乙醇 46.07 78.320.7893 与水互溶 30.9mL0.53 溴乙烷 108.97 38.41.4612 难溶于水 15.0mL0.2 本 78.11 80.1 0.879 难溶于水 9.4ml 乙苯 106.17 136.20.8672 难溶于水 6.2mL 0.05 无水三氯化铝133.34194 2.44 易潮解 g 0.24 高锰酸钾158.03240分解 2.703 易溶于水 31.6g 0.2 苯甲酸 122.12122132491.2658微溶于冷水 12.2g 0.1 苯甲酸乙酯150.17 213.21.0509 难溶于水 3.8mL 0.027 乙醚 74.12 -116.234.60.7249 与水互溶 30 mL 溴苯 157.02 156.061.4950 难溶于水 3 mL 0.06 24.31 651 1.5 0.06 三苯甲醇260.33164.2 难溶于水 4.编制开题报告
专题实验实例 4．编制开题报告 名 称 M/ （g/mol） m.p./ ℃ b.p./ ℃ ρ/ （g/cm3） 水 溶 性 投 料 量 质量（体积） /g（mL） N/ mol 溴化钠 浓硫酸 乙醇 溴乙烷 苯 乙苯 无水三氯化铝 高锰酸钾 苯甲酸 苯甲酸乙酯 乙醚 溴苯 镁 三苯甲醇 102.9 98.08 46.07 108.97 78.11 106.17 133.34 158.03 122.12 150.17 74.12 157.02 24.31 260.33 755 — — -119 5.5 — 194 240分解 122.13 — -116.2 — 651 164.2 1390 327 78.32 38.4 80.1 136.2 — — 249 213.2 34.6 156.06 1107 — 3.203 1.8515 0.7893 1.4612 0.879 0.8672 2.44 2.703 1.2658 1.0509 0.7249 1.4950 — — 易溶于水微溶于醇 吸水，强腐蚀性 与水互溶 难溶于水 难溶于水 难溶于水 易潮解 易溶于水 微溶于冷水 难溶于水 与水互溶 难溶于水 — 难溶于水 41.2 g 56.7 mL 30.9 mL 15.0 mL 89.4 mL 6.2 mL 32.0 g 31.6 g 12.2 g 3.8 mL 30 mL 6.3 mL 1.5 g — 0.4 1.07 0.53 0.2 1.0 0.05 0.24 0.2 0.1 0.027 — 0.06 0.06 — 表18-1 三苯甲醇合成的主要原料、中间体以及产品的理化常数