4苯具有特殊的稳定性--从氢化热数据看苯的内能。 环己烯 环己二烯 环己三烯 氢化热(kJ/mol)119.5 231.8 119.5×3=358.5208.5 (测定) (测定) (根据假设计算)（测定） 每个C=C的平均氢化热119.5 115.9 119.5 69.5 (kJ mol) 从整体看： 苯比环己三烯的能量低358.5-208.5=150kJ/m0l(苯的共振能) 苯比环己二烯的能量低231.8-208.5=23.3kJ/mol
5难以发生加成反应 (1)其它不饱和键优先发生加成 ○cH-CH.CH-CH,,催 CH=CH-CH,CH (2)三个双键同时打开 C,H,C。 3C2 3H Pt 日光 O加E (3)个别情况只打开部分双键 O+了 6易发生亲电取代反应
7难以发生氧化反应 (1)氧化剂的强弱 温和氧化剂：CrO3+Ac,0 强氧化剂： K2Cr2O,-H2SO,KMnO-H2O, KMnO-H2SO-H2O 更强氧化剂：V0
(2)苯及其衍生物被氧化的规律 *1苯只有在用V,0,催化和高温条件下才能被氧化破坏 ○+0， V,05400-500°C *2苯衍生物用KMnO,等强氧化剂氧化时，大多数情 况是側链被氧化成羧酸，苯环被保留。 ○cH ○ca KCr2O,-H2SO -COOH >CH2CH3
*3用CrO3+Ac,0为氧化剂，产物为醛 N○CH CrO3 +Ac,O O2N CH(OAc)2 H20 O2N- -CHO *4用MnO2为氧化剂，产物为醛或酮 ○am MnO2.H2SO, -CHO MnO2.H2SO -CH2CH3 CCH3