一、取代反应 ㈠与活泼金属反应 H OH+ Na NaOH + 1/2H2 剧烈反应，放热自燃 RO H + Na RONa + 1/2H2 反应缓和，放热不自燃 反应活性 ： 伯醇＞仲醇＞叔醇 CH3 OH > CH3 CH2 OH > (CH3 ) 2 CHOH > (CH3 ) 3 COH 原因： RO H RO - 稳定性 断键能力
一、取代反应 ㈠与活泼金属反应 H OH+ Na NaOH + 1/2H2 剧烈反应，放热自燃 RO H + Na RONa + 1/2H2 反应缓和，放热不自燃 反应活性 ： 伯醇＞仲醇＞叔醇 CH3 OH > CH3 CH2 OH > (CH3 ) 2 CHOH > (CH3 ) 3 COH 原因： RO H RO - 稳定性 断键能力
RONa + H2 O ROH + NaOH ㈡ 醇的酯化反应 ROH + R'COOH R'COOR+ H2 O H 机理： R 1 C O OH + H O 18 R R 1 C O O 18 R + H2 O 酯化反应是羧酸与醇脱水而成的 CH3 OH + H2 SO4 CH3 OSO2 OH + H2 O 硫酸氢甲酯 +
RONa + H2 O ROH + NaOH ㈡ 醇的酯化反应 ROH + R'COOH R'COOR+ H2 O H 机理： R 1 C O OH + H O 18 R R 1 C O O 18 R + H2 O 酯化反应是羧酸与醇脱水而成的 CH3 OH + H2 SO4 CH3 OSO2 OH + H2 O 硫酸氢甲酯 +
2CH3 OSO2 OH 加热 (CH3 O) 2 SO2 + H2 SO4 硫酸二甲酯 ㈢醇与氢卤酸的反应 R OH + HX R X + H2 O 反应活性： HI > HBr > HCl 叔醇 > 仲醇 > 伯醇 R C H H O H 伯醇 R CH3 H R O H 仲醇 R C R R O H 叔醇
2CH3 OSO2 OH 加热 (CH3 O) 2 SO2 + H2 SO4 硫酸二甲酯 ㈢醇与氢卤酸的反应 R OH + HX R X + H2 O 反应活性： HI > HBr > HCl 叔醇 > 仲醇 > 伯醇 R C H H O H 伯醇 R CH3 H R O H 仲醇 R C R R O H 叔醇
浓盐酸与无水氯化锌配成的溶液称为卢卡斯试剂Lucas R3 COH HCl(ZnCl 2 + ) R3 CCl + H2 O 室温 （很快混浊） （数分钟混浊） 室温 R2 CHCl + H2 O 室温 无现象 这是实验室常用的鉴别六个碳以下伯、仲、叔醇 的方法，叫卢卡斯反应。 R2 CHOH+HCl(ZnCl 2 ) RCH2 OH+HCl(ZnCl 2 )
浓盐酸与无水氯化锌配成的溶液称为卢卡斯试剂Lucas R3 COH HCl(ZnCl 2 + ) R3 CCl + H2 O 室温 （很快混浊） （数分钟混浊） 室温 R2 CHCl + H2 O 室温 无现象 这是实验室常用的鉴别六个碳以下伯、仲、叔醇 的方法，叫卢卡斯反应。 R2 CHOH+HCl(ZnCl 2 ) RCH2 OH+HCl(ZnCl 2 )