WNERSITY 进攻试剂是有未共用电子对的中性分子 理工 ◆RX+RO0 H ICHoN'sONH ROR’+HX ◆RX+NH3 RNHo HX 此外,由于NaI溶于丙酮,所以 ◆RC1+NaI西醒,R+ NaCl ◆RBr+NaI丙雨RI+NaBr↓ 例如: CHCH)B+K一环已烷出18远=6,H0-CHCH2)l+KBr 80C 3h 100%
进攻试剂是有未共用电子对的中性分子: RX + R’OH ROR’ + HX RX + NH3 RNH2 + HX 此外，由于 NaI 溶于丙酮，所以 RCl + NaI RI + NaCl ↓ RBr + NaI RI + NaBr ↓ NaOH, H2O 丙酮 丙酮 (C4H9)4N + S -O4H CH3(CH2)7Br + KI 二环己烷并18－冠－6，H2O 80 0 C, 3h CH3(CH2)7I + KBr 100% 例如：
、消去反应:( elemination reaction,E) ◆1,2(B)-消去: H CCX+ CH3CH2ONa CH3CH2OH C ch2 ch,oh + Nax △ ◆11(a)-消去: C C C C CrC+HCI ◆1,3(γ)-消去: C CC t enu E Nu
二、消去反应：（elemination reaction，E） 1,2（β）-消去： 1,1(α)-消去 ： 1,3 (γ)-消去： H C C X CH3CH2ONa CH3CH2OH + C C + CH3CH2OH + NaX C + Cl Cl Cl H C Cl Cl : HCl C + C C E Nu ENu
ERSITY 脱卤化氢: 理工 NaOH△ 水溶液CH3CH2CH2CH2OH+NaBr CH3 CHCH, Ch, Br NaOH.△ CH3 CH2CH-CH2 NaBr +h2O 醇溶液 脱卤素: CH3CH--CHCH3- Zn, Zaf ChCH=CHCH3 或Na丙酮,80% Br B 应用于保护C=C双键
脱卤素： CH3CH CHCH3 Br Br Zn, 乙醇 或NaI,丙酮，80％ CH3CH CHCH3 脱卤化氢： CH3CH2CH2CH2Br NaOH, 水溶液 NaOH, 醇溶液 CH3CH2CH2CH2OH + NaBr CH3CH2CH CH2 + NaBr +H2O 应用于保护C=C双键
1.脱X的活性:3°>2°>1° (R3 CX> R, CHX> RCH,X> CH3X 2. Saytzeff规则(经验规则1841-1910) 浓KOH(乙醇) CH3 CH2CH=CH2 19% CH3CH2 CHCH 3 △-HBr Br CH3 CH=CHCH 81% CH3 CH -HB-CH3CH=C-CH3 71% CH3 CH2-C-CH3 CH Br -HBr, CH2-C=CH2 29%
1.脱HX的活性: 3°> 2°> 1° (R3CX > R2CHX > RCH2X > CH3X) 2.Saytzeff规则(经验规则 1841-1910) CH3CH2CHCH3 Br 浓KOH(乙醇） －HBr CH3CH2CH=CH2 CH3CH=CHCH3 19% 81% Br －HBr CH3CH2-C-CH3 CH3 －HBr CH3CH=C-CH3 CH3CH2-C=CH2 CH3 CH3 71% 29%
ERSITY 三、与金属的反应: 11.与Li反应: 理工 CH3(CH2)2CH2Br+ 2Li-Zlk,-10--200C- CH3(CH2 )2 CH2Li LiBr 80%~90% 烷基锂易被空气氧化,与活泼氢分解。 2RLi +CuX 乙醚 R2Culi lix Corey- House合成:(以伯卤代烷为佳,叔卤代烷几乎不反应) RX+ R2CuLi R—R+RCu+Li CaH B CaH Cahe C=C t(n-C4Hg)2 CuLi +n-C4HoCu libi H H 构型不变71%
三、 与金属的反应: CH3(CH2)2CH2Br + 2Li 乙醚，－10～－20 0 C 80％～90％ CH3(CH2)2CH2Li + LiBr 2RLi +CuX 乙醚 N2 R2CuLi + LiX RX + R' 2CuLi R R' + R'Cu + LiX 1. 与Li反应： 烷基锂易被空气氧化，与活泼氢分解。 Corey-House合成：（以伯卤代烷为佳，叔卤代烷几乎不反应） C6H5 C C H Br H ＋ (n-C4H9)2CuLi C6H5 C C H H C4H9- n + n-C4H9Cu + LiBr 构型不变 71％