《有和化学》数学課件(76-04-1.0一募六辦 返回图日录 第六讲 共搛论和顺反异构 复习求漂要点>愿给》作业 7、共振论 2、顺反寻拘生的条件 3、年橙顺反界拘的今名 开始进课 4、环煙顺反界拘的今名
《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第六讲 返回首页 2、顺反异构产生的条件 1、共振论 3、烯烃顺反异构的命名 4、环烷烃顺反异构的命名 开 始 讲 课 复习 本课要点 总结 作业 返回总目录
《有和化学》数学課件(76-04-1.0一募六辦 返者页 第五讲要点复习 1、sp3、sp2、sp杂化是有机价键结构的基础 2、σ键和π键的结构特点,决定着相应有机物的性 质特点 3、环烷烃并非都是简单的几何平面。其结构的稳定 性,应从构象进行分析。 4、凡有离域键的体系共轭体系。 凡共轭体系用传统的价键都无法准确表示
《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第六讲 返回首页 第五讲——要点复习 1、sp3 、 sp2 、 sp杂化是有机价键结构的基础。 2、 键和键的结构特点，决定着相应有机物的性 质特点。 3、环烷烃并非都是简单的几何平面。其结构的稳定 性，应从构象进行分析。 4、凡有离域键的体系——共轭体系。 凡共轭体系用传统的价键都无法准确表示
《有和化学》数学課件(76-04-1.0一募六辦 返者页 共振论—共轭体系的表达与描述 价键理论适合于描述—定域键 式对一物 如:CH3CH=CH-CH3CH=CH经典价键构造式 共轭体系的结构特点是—离域键 价键理论无法画出共轭体系的真实结构。 为了应用习惯,必须用价键表达共轭体系。 CH=CH--CHECH 多式对一物 有几种极限式 共振论基本观点 极限式I极限式Ⅱ 借用多个经典价键构造式(极限式),表达一个化合物 真实结构是各种极限式的共振杂化体
《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第六讲 返回首页 二、共振论——共轭体系的表达与描述 CH2＝CH—CH＝CH2 CH2—CH—CH—CH2 价键理论适合于描述——定域键 共轭体系的结构特点是——离域键 借用多个经典价键构造式(极限式)，表达一个化合物。 如：CH3－CH＝CH－CH3 CH≡CH 一式对一物 价键理论无法画出共轭体系的真实结构。 为了应用习惯，必须用价键表达共轭体系。 共振论基本观点—— 极限式Ⅰ极限式Ⅱ 有几种极限式 多式对一物 真实结构是——各种极限式的共振杂化体 ？ 经典价键构造式
《有和化学》数学課件(76-04-1.0一募六辦 返者页 共轭体系极限式的书写0134m 0.134nm 原则,以丁二烯为例: CH2"CH-CH¨CH2 0.148nm (1)C的骨架不能变;(2)自由单电子数不能变; (3)离域的电子可任意组合。 ACH2=CH-CH=CH2+-@CH2-CH-CH-CH2 CH2=C=qH-CH3 ③CH2=CH-CH-CH2 ④CH2CHCH=CH2 6CH2-CH-CH=CH2+6CH2-CH=CH-CH2 ⑦CH2CH=CH-CH2 真实的丁二烯是这7种 极限式的共振杂化体 不同极限式,对杂化体的贡献无电荷最稳定 不同,越稳定者,贡献越大。异电荷较近较稳定
《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第六讲 返回首页 共轭体系极限式的书写 原则，以丁二烯为例： ①CH2=CH–CH=CH2 CH2—CH—CH—CH2 （1）C的骨架不能变；（2）自由单电子数不能变； （3）离域的电子可任意组合。 ②CH2=CH–CH–CH2 ③CH2=CH–CH–CH2 ④CH2–CH–CH=CH2 ⑤CH2–CH–CH=CH2 ⑥CH2–CH=CH–CH2 ⑦CH2–CH=CH–CH2 · · + – – + – + + – + – 不同极限式，对杂化体的贡献 不同，越稳定者，贡献越大。 √ 0.134nm 0.134nm 0.148nm 无电荷最稳定 异电荷较近较稳定 – + 真实的丁二烯是这7种 极限式的共振杂化体 CH2=C=CH–CH3
《有和化学》数学課件(76-04-1.0一募六辦 返者页 ①真实的丁二烯不是7种构造式的混合物。 ②也不能说:一会儿是这种构造式,一会儿是另 种构造式。 ③丁二烯就是一种式子,它的真实面目应当是这7种 构造式,按照不同的贡献比例形成的杂化体。 ④这种表达式,我们写不出来。只好借用这7种构造 式加上杂化、共振的概念来描述丁二烯 极限式—能够用经典价键结构写出来的构造式 共振杂化体—真实物质的结构式 共振参与体——各种极限式之间的关系 凡是共轭体系,都可以写出多种极限式,但最 常用的表达式,是其中最稳定的极限式。比如 丁二烯CH2=CH-CH=CH2苯
《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第六讲 返回首页 ①真实的丁二烯不是7种构造式的混合物。 ②也不能说：一会儿是这种构造式，一会儿是另一 种构造式。 ③丁二烯就是一种式子，它的真实面目应当是这7种 构造式，按照不同的贡献比例形成的杂化体。 ④这种表达式，我们写不出来。只好借用这7种构造 式加上杂化、共振的概念来描述丁二烯。 丁二烯 CH2=CH–CH=CH2 苯 凡是共轭体系，都可以写出多种极限式，但最 常用的表达式，是其中最稳定的极限式。比如： 极限式——能够用经典价键结构写出来的构造式 共振杂化体——真实物质的结构式 共振参与体——各种极限式之间的关系